海水蓝琥珀酰亚胺基酯 | 215868-33-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 海水蓝琥珀酰亚胺基酯
• 中文别名: 3-羧基-6,8-二氟-7-羟基香豆素琥珀酰亚胺酯；3-羧基-6,8-二氟-7-羟基香豆素
• 英文名称: Pacific Blue succinimidyl ester
• 英文别名: Pacific Blue succimidyl ester；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 6,8-difluoro-7-hydroxy-2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 215868-33-0
• 化学式: C₁₄H₇F₂NO₇
• 分子量: 339.209
• InChiKey: NZYXABPVYJRICY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、乙酸乙酯
• 最大波长(λmax)：
  416nm (Buffer pH9.0)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

制备方法与用途

生物活性方面，PB succinimidyl ester（Ocean Blue，SE）是一种荧光团，其激发/发射波长约为405/455 nm。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  海水蓝琥珀酰亚胺基酯 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-(6-(4-((4,5-dibromo-2-methyl-3,6-dioxo-3,6-dihydropyridazin-1(2H)-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)hexyl)-5,7-difluoro-6-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Bioorthogonal site-selective conjugation of fluorescent dyes to antibodies: method and potential applications

  摘要：

  将几种合成的荧光二溴哒嗪二酮类化合物与 IgG1 抗体进行位点选择性共轭，生成用于 Western 印迹和免疫荧光应用的成像工具。

  DOI：

  10.1039/d2ra05580e
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟邻苯二酚 在 吡啶 、 甲烷磺酸 、 水 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 海水蓝琥珀酰亚胺基酯
  参考文献：
  名称：

  实用的6,8-二氟-7-羟基香豆素衍生物的荧光合成

  摘要：

  摘要 据报道，一种实用的合成方法是6,8-二氟-7-羟基香豆素-3-羧酸（一种最广泛用于生物缀合的香豆素荧光成像染料）。将该合成进行了制备规模的优化，以获得14g的荧光香豆酸，6，8-二氟-7-羟基香豆素-3-羧酸。使用此序列，其NHS酯的制备需要进行一次色谱分离，总共需要八个合成步骤。还证明了关键的香豆基NHS酯与未保护的羟胺接头链的偶联可进一步衍生化。该报告为研究实验室提供了一种方便的获取氟化染料的方法，可以替代目前成本过高的商业来源。 据报道，一种实用的合成方法是6,8-二氟-7-羟基香豆素-3-羧酸（一种最广泛用于生物缀合的香豆素荧光成像染料）。将该合成进行了制备规模的优化，以获得14g的荧光香豆酸，6，8-二氟-7-羟基香豆素-3-羧酸。使用此序列，其NHS酯的制备需要进行一次色谱分离，总共需要八个合成步骤。还证明了关键的香豆基NHS酯与未保护的羟胺接头链的偶联可进一步衍生化。该

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561603

文献信息

• Methods and compositions for protein labeling using lipoic acid ligases
  申请人：Ting Alice Y.

  公开号：US09284541B2

  公开（公告）日：2016-03-15

  The present disclosure provides compositions and methods of use thereof for labeling peptide and proteins in vitro or in vivo. The methods described herein employ lipoic acid ligase or mutants thereof, and lipoic acid analogs (e.g., lipoic acid analogs comprising a resorufin moiety) recognized by lipoic acid ligase and lipoic acid ligase mutants. Also provided herein is a method of imaging protein-protein interaction via a reaction mediated by lipoic acid ligase.

  本公开提供了用于在体外或体内标记肽和蛋白质的组成物及其使用方法。所述方法采用丙酸酸化酶或其突变体，以及丙酸酸化酶和丙酸酸化酶突变体所识别的丙酸类似物（例如，包含resorufin部分的丙酸类似物）。此外，还提供了一种通过丙酸酸化酶介导的反应来成像蛋白质-蛋白质相互作用的方法。
• Enhanced Amine and Amino Acid Analysis Using Pacific Blue and the Mars Organic Analyzer Microchip Capillary Electrophoresis System
  作者：Thomas N. Chiesl、Wai K. Chu、Amanda M. Stockton、Xenia Amashukeli、Frank Grunthaner、Richard A. Mathies

  DOI：10.1021/ac8023334

  日期：2009.4.1

  amino acids by their hydrophobicity is also demonstrated. The optimized MEKC conditions (45 mM CHAPSO, pH 6 at 5 °C) effectively separated amines and 25 amino acids with enantiomeric resolution of alanine, serine, and citrulline. Samples from the Yungay Hills region in the Atacama Desert, Chile, and from the Murchison meteorite are successfully analyzed using both techniques, and amino acids are found

  荧光胺反应探针太平洋蓝琥珀酰亚胺酯（PB）用于通过火星有机分析仪（MOA）上的微芯片毛细管电泳检测痕量的胺和氨基酸。与荧光胺衍生化相比，PB的光谱和化学性质使其灵敏度提高200倍，并提高了分离度。通过使用交叉注射和PB标记，MOA可以检测到浓度低至75 pM（万亿分之一）的氨基酸。还证明了胶束电动色谱法（MEKC），其通过PB标记的氨基酸疏水性进行分离。优化的MEKC条件（45 mM CHAPSO，在5°C下pH为6）可有效分离胺和25个氨基酸，对映体分辨率为丙氨酸，丝氨酸和瓜氨酸。使用这两种技术成功地分析了智利阿塔卡马沙漠的云盖山地区和默奇森陨石的样品，发现的氨基酸含量在十亿分之一范围内。在Murchison样品中检测到了非生物氨基酸，例如β-丙氨酸和ε-氨基癸酸以及几种中性和酸性氨基酸。发现阿塔卡马沙漠样品含有同手性1-丙氨酸和1-丝氨酸表明存在或已经灭绝的生命。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR CONJUGATION OF BIOMOLECULES<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE CONJUGAISON DE BIOMOLÉCULES
  申请人：LIFE TECHNOLOGIES CORP

  公开号：WO2012121973A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  Low-copper click chemistry, 1.3-dipolar cycloadditions, and Staudinger ligations for modifying biomolecules is provided. Compositions, methods, and kits relating to low-copper click chemistry, 1.3-dipolar cycloadditions, and Staudinger ligations are also provided.

  低铜点击化学，1,3-双极环加成和施陀林反应用于修饰生物分子。涉及低铜点击化学，1,3-双极环加成和施陀林反应的组合物、方法和试剂盒也提供。
• Fluorescent compounds that bind to histone deacetylase
  申请人：Heidebrecht, JR. Richard W.

  公开号：US20090156825A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention relates to a novel class of fluorescent compounds that bind to histone deacetylases. The fluorescent compounds can be used to determine binding association and dissociation rates of histone deacetylase inhibitors via fluorescence polarization.

  本发明涉及一种新型荧光化合物类，其与组蛋白去乙酰化酶结合。这些荧光化合物可用于通过荧光偏振确定组蛋白去乙酰化酶抑制剂的结合关联和解离速率。
• Fluorescently labeled xylosides offer insight into the biosynthetic pathways of glycosaminoglycans
  作者：Roberto Mastio、Daniel Willén、Zackarias Söderlund、Gunilla Westergren-Thorsson、Sophie Manner、Emil Tykesson、Ulf Ellervik

  DOI：10.1039/d1ra06320k

  日期：——

  Fluorescently labeled xylosides are taken up by cells and initiate priming of labeled GAG chains of various length.

  荧光标记的木糖苷被细胞摄取，并启动标记的不同长度的GAG链的引导。