6,8-二氟-7-羟基-香豆素-3-羧酸 | 215868-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 6,8-二氟-7-羟基-香豆素-3-羧酸
• 英文名称: pacific blue
• 英文别名: 6,8-difluoro-7-hydroxycoumarin-3-carboxylic acid；6,8-difluoro-7-hydroxy-2-oxochromene-3-carboxylic acid
• CAS: 215868-31-8
• 化学式: C₁₀H₄F₂O₅
• 分子量: 242.136
• InChiKey: VYNDHICBIRRPFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.804±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于乙酸乙酯
• 最大波长(λmax)：
  400nm (Buffers pH10.0)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-二氟-7-羟基-香豆素-3-羧酸 在 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 生成 benzyl 3-[(6,8-difluoro-7-hydroxy-2-oxo-chromene-3-carbonyl)-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-methoxyethoxy) ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  VIOLET EXCITABLE TANDEM DYES, AND METHODS FOR MAKING AND USING THE SAME

  摘要：

  Violet excitable tandem dyes are provided. Tandem dyes of embodiments of the invention include: a non-conjugated polymeric backbone; one or more violet excitable donor fluorophores linked to the non-conjugated polymeric backbone; and one or more acceptor fluorophores linked to the non-conjugated polymeric backbone; where the donor and acceptor fluorophores are in energy transfer relationship. Also provided are methods of making and using the tandem dyes, as well as kits that include the dyes and find use in embodiments of the methods.

  公开号：

  US20230295440A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟邻苯二酚 在 甲烷磺酸 、 水 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 6,8-二氟-7-羟基-香豆素-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  实用的6,8-二氟-7-羟基香豆素衍生物的荧光合成

  摘要：

  摘要 据报道，一种实用的合成方法是6,8-二氟-7-羟基香豆素-3-羧酸（一种最广泛用于生物缀合的香豆素荧光成像染料）。将该合成进行了制备规模的优化，以获得14g的荧光香豆酸，6，8-二氟-7-羟基香豆素-3-羧酸。使用此序列，其NHS酯的制备需要进行一次色谱分离，总共需要八个合成步骤。还证明了关键的香豆基NHS酯与未保护的羟胺接头链的偶联可进一步衍生化。该报告为研究实验室提供了一种方便的获取氟化染料的方法，可以替代目前成本过高的商业来源。 据报道，一种实用的合成方法是6,8-二氟-7-羟基香豆素-3-羧酸（一种最广泛用于生物缀合的香豆素荧光成像染料）。将该合成进行了制备规模的优化，以获得14g的荧光香豆酸，6，8-二氟-7-羟基香豆素-3-羧酸。使用此序列，其NHS酯的制备需要进行一次色谱分离，总共需要八个合成步骤。还证明了关键的香豆基NHS酯与未保护的羟胺接头链的偶联可进一步衍生化。该

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561603

文献信息

• Derivatives of 6,8-difluoro-7-hydroxycoumarin
  申请人：Molecular Probes, Inc.

  公开号：US05830912A1

  公开（公告）日：1998-11-03

  The present invention comprises 6,8-difluoro-7-hydroxycoumarins and derivatives of 6,8-difluoro-7-hydroxycoumarins, including reactive dyes, dye-conjugates and enzyme substrates. These fluorine-substituted fluorescent dyes typically possess greater photostability and lower pH sensitivity in the physiological pH range than their nonfluorinated analogs, exhibit less fluorescence quenching when conjugated to a substance, possess absorption and emission spectra that closely match those of their nonfluorinated analogs, and also exhibit higher quantum yields than their nonfluorinated analogs.

  本发明包括6,8-二氟-7-羟基香豆素及其衍生物，包括反应染料、染料共轭物和酶底物。这些氟取代的荧光染料通常具有比其非氟取代的类似物在生理pH范围内更高的光稳定性和较低的pH敏感性，当与物质结合时，表现出较少的荧光猝灭，具有吸收和发射光谱与其非氟取代的类似物非常接近，并且比其非氟取代的类似物具有更高的量子产率。
• Fluorescently labeled xylosides offer insight into the biosynthetic pathways of glycosaminoglycans
  作者：Roberto Mastio、Daniel Willén、Zackarias Söderlund、Gunilla Westergren-Thorsson、Sophie Manner、Emil Tykesson、Ulf Ellervik

  DOI：10.1039/d1ra06320k

  日期：——

  Fluorescently labeled xylosides are taken up by cells and initiate priming of labeled GAG chains of various length.

  荧光标记的木糖苷被细胞摄取，并启动标记的不同长度的GAG链的引导。
• METHOD FOR IMAGING CELL USING FLUORESCENCE-LABELED SUGAR DERIVATIVE HAVING COUMARIN DERIVATIVE BOUND THERETO, AND IMAGING AGENT
  申请人：Hirosaki University

  公开号：US20150369797A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  The present invention has an object of providing a sugar derivative emitting blue fluorescence color which can be used for imaging of cells or intracellular molecules and a method for imaging cells using the derivative. Further, the present invention has an object of providing a method for detecting cancer cells at high accuracy by imaging, and an imaging agent used for this method. The present invention provides a fluorescently labeled sugar derivative having 3-carboxy-6,8-difluoro-7-hydroxycoumarin or 3-carboxymethyl-6,8-difluoro-7-hydroxy-4-methylcoumarin as a fluorescent molecular group in its molecule, and a cell imaging agent and an imaging method using the derivative. Further, the present invention provides an imaging agent and an imaging method for cancer cells using an L-glucose derivative having the above-described fluorescent molecular group in its molecule.

  本发明旨在提供一种发出蓝色荧光颜色的糖衍生物，可用于细胞或细胞内分子的成像，以及使用该衍生物成像细胞的方法。此外，本发明旨在提供一种通过成像高精度检测癌细胞的方法，以及用于该方法的成像剂。本发明提供一种含有3-羧基-6,8-二氟-7-羟基香豆素或3-羧甲基-6,8-二氟-7-羟基-4-甲基香豆素作为其分子中的荧光分子基团的荧光标记糖衍生物，以及使用该衍生物的细胞成像剂和成像方法。此外，本发明提供一种使用具有上述荧光分子基团的L-葡萄糖衍生物的成像剂和成像方法，用于癌细胞。
• Fluorescent SAM analogues for methyltransferase based DNA labeling
  作者：Vince Goyvaerts、Sven Van Snick、Laurens D'Huys、Raffaele Vitale、Milena Helmer Lauer、Su Wang、Volker Leen、Wim Dehaen、Johan Hofkens

  DOI：10.1039/c9cc08938a

  日期：——

  In this work, the preparation of new S-adenosyl-l-methionine (SAM) analogues for sequence specific DNA labeling is evaluated. Fluorescent cofactors were synthesized and their applicability in methyltransferase based optical mapping is demonstrated.

  在这项工作中，评估了新的S-腺苷-1-甲硫氨酸（SAM）类似物用于序列特异性DNA标记的制备。合成了荧光辅因子，并展示了它们在基于甲基转移酶的光学映射中的适用性。
• Methods and compositions for protein labeling using lipoic acid ligases
  申请人：Ting Alice Y.

  公开号：US20090149631A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  The invention provides compositions and methods of use thereof for labeling peptide and proteins in vitro or in vivo. The methods described herein employ lipoic acid ligase or mutants thereof, and lipoic acid analogs recognized by lipoic acid ligase and lipoic acid ligase mutants.

  本发明提供了一种用于体外或体内标记多肽和蛋白质的组合物及其使用方法。所述方法采用硫辛酸连接酶或其突变体，以及被硫辛酸连接酶和硫辛酸连接酶突变体所识别的硫辛酸类似物。