(S)-tert-butyl 1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-3-(1-benzyl-1H-imidazol-4-yl)-1-oxopropan-2-ylcarbamate | 1420198-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-3-(1-benzyl-1H-imidazol-4-yl)-1-oxopropan-2-ylcarbamate
• 英文别名: N^α-Boc-N^im-4-benzyl-L-histidylbenzotriazole；tert-butyl N-[(2S)-1-(benzotriazol-1-yl)-3-(1-benzylimidazol-4-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1420198-99-7
• 化学式: C₂₄H₂₆N₆O₃
• 分子量: 446.509
• InChiKey: ITMQROWJWBYMAF-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-3-(1-benzyl-1H-imidazol-4-yl)-1-oxopropan-2-ylcarbamate 、 苯硫酚 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到(S)-S-phenyl 3-(1-benzyl-1H-imidazol-4-yl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanethioate
  参考文献：
  名称：

  使用苯并三唑内酯活化引入组氨酸单元。

  摘要：

  Ñ α -Boc- Ñ IM - （4-甲苯磺酰升-histidylbenzotriazole）使得能够方便酰化ñ - ，ø - ，小号- ，和Ç -nucleophiles没有可检测的外消旋化。我们报告了新型的含有组氨酸的二肽，三肽和四肽的有效合成方法，以及用于制备具有潜在生物活性的组氨酸N-，O-，S-和C-缀合物的模型。版权所有©2013欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.2483
• 作为产物：
  描述：

  1-(甲磺酰基)-1H-苯并三唑 、 NAlpha-叔丁氧羰基-Nim-苄基-L-组氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到(S)-tert-butyl 1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-3-(1-benzyl-1H-imidazol-4-yl)-1-oxopropan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  使用苯并三唑内酯活化引入组氨酸单元。

  摘要：

  Ñ α -Boc- Ñ IM - （4-甲苯磺酰升-histidylbenzotriazole）使得能够方便酰化ñ - ，ø - ，小号- ，和Ç -nucleophiles没有可检测的外消旋化。我们报告了新型的含有组氨酸的二肽，三肽和四肽的有效合成方法，以及用于制备具有潜在生物活性的组氨酸N-，O-，S-和C-缀合物的模型。版权所有©2013欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.2483