8-(allylmethylamino)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-8-carbonitrile | 65620-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-(allylmethylamino)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-8-carbonitrile
• 英文别名: 4-cyano-4-(N-methyl-N-allylamino)cyclohexanone ethylene ketal；8-[Methyl(prop-2-enyl)amino]-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-8-carbonitrile
• CAS: 65620-18-0
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 236.314
• InChiKey: RKNSAYNQULRRHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-50 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  369.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(allylmethylamino)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-8-carbonitrile 在 盐酸 、 magnesium 作用下， 反应 24.0h， 生成 3-[8-[Methyl(prop-2-enyl)amino]-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  4-芳基-4-氨基环己酮及其衍生物，一类新型的镇痛药。3.间羟基苯基衍生物。

  摘要：

  通过将氰化物从1,4-环己二酮缩酮的α-氨基腈中置换得到的THP作为关键反应，获得了被间羟基取代的4-芳基-4-（二甲基氨基）环己-1-酮的衍生物间羟基苯基溴化镁的醚。许多产品显示出麻醉拮抗剂活性。尽管没有拮抗活性，但游离酮与苯乙基格利雅试剂的反应获得的氨基醇是有效的镇痛药。氮上取代基的系统变化显示出非经典的结构-活性关系；二甲氨基基团是最有效的拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm00135a019
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基烯丙基胺 、 1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 、 氰化钾 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 8-(allylmethylamino)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Substituted 4-aminocyclohexanol compounds

  摘要：

  4-氨基环己醇化合物，其制备方法，包含这些化合物的药物配方以及用于制备药物配方和治疗不同适应症，包括但不限于疼痛的取代4-氨基环己醇化合物的用途。

  公开号：

  US20040214822A1

文献信息

• JP2005/504742
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• LEDNICER D.; VOIGTLANDER P. F. V.; EMMERT D. E., J. MED. CHEM., 1981, 24, NO 3, 341-346
  作者：LEDNICER D.、 VOIGTLANDER P. F. V.、 EMMERT D. E.

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUIERTE 4-AMINOCYCLOHEXANOLDERIVATE
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP1406859B1

  公开（公告）日：2008-01-02
• US7678834B2
  申请人：——

  公开号：US7678834B2

  公开（公告）日：2010-03-16
• [DE] SUBSTITUIERTE 4-AMINOCYCLOHEXANOLDERIVATE<br/>[EN] SUBSTITUTED 4-AMINOCYCLOHEXANOL DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES SUBSTITUES DE 4-AMINOCYCLOHEXANOL
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2003008371A1

  公开（公告）日：2003-01-30

  Die vorliegende Erfindung betrifft substituierte 4-Aminocyclohexanolderivate, Verfahren zu deren Herstellung, Arzneimittel enthaltend diese Verbindungen und die Verwendung von substituierten 4-Aminocyclohexanolderivaten zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung diverser Indikationen, insbesondere von Schmerz.