(S)-2-(3,5-dimethylphenylamino)-3-methylbutanoic acid | 32151-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(3,5-dimethylphenylamino)-3-methylbutanoic acid
• 英文别名: N-(p-nitrophenyl)valine；(2S)-3-methyl-2-(4-nitroanilino)butanoic acid
• CAS: 32151-07-8
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄
• 分子量: 238.243
• InChiKey: SNVLRKMZCYYEHD-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  452.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(3,5-dimethylphenylamino)-3-methylbutanoic acid 在 四甲基乙二胺 、 氧气 、 碳酸氢钠 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 hexa-2,4-diynylene bis(N-4-nitrophenyl-L-valinate)
  参考文献：
  名称：

  Bolton, Ellis C.; Thomson, Gordon A.; Milburn, George H. W., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 7, p. 1601 - 1615

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 、 1-溴-4-硝基苯 在 copper(l) iodide 、 2-(2-甲基-1-氧代丙烷)环己酮 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.83h， 以91%的产率得到(S)-2-(3,5-dimethylphenylamino)-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  铜催化水中氨基酸的N-（杂）芳构化†

  摘要：

  使用2-异丁酰基环己酮作为β-二酮配体和芳基溴化物在水中作为偶合伙伴的两性离子天然和非天然氨基酸的N-（杂）芳基化反应的环境友好，温和，经济高效且可按克换算的铜催化方法据报道，在微波辐射下，在90°C下持续50分钟。有效地插入电子和空间上各不相同的芳基偶联伙伴，包括以高收率挑战杂芳基亲电子伙伴，而不会影响产物的对映体纯度。

  DOI：

  10.1039/c6ra23364c

文献信息

• Insecticidal isovaleric acid esters
  申请人：Zoecon Corporation

  公开号：US04411912A1

  公开（公告）日：1983-10-25

  Esters and thiolesters of amino acids, intermediates therefor, synthesis thereof, and the use of said esters and thiolesters and compositions for the control of pests.

  氨基酸的酯和硫酯酯，其中间体，其合成以及使用所述酯和硫酯酯和组合物控制害虫。
• US4243819A
  申请人：——

  公开号：US4243819A

  公开（公告）日：1981-01-06
• US4411912A
  申请人：——

  公开号：US4411912A

  公开（公告）日：1983-10-25
• Copper-catalyzed N-(hetero)arylation of amino acids in water
  作者：Krishna K. Sharma、Meenakshi Mandloi、Neha Rai、Rahul Jain

  DOI：10.1039/c6ra23364c

  日期：——

  An environmentally benign, mild, cost-effective and gram-scalable copper-catalyzed method for the N-(hetero)arylation of zwitterionic natural and unnatural amino acids using 2-isobutyrylcyclohexanone as a β-diketone ligand and aryl bromides as coupling partners in water for 50 min at 90 °C under microwave irradiation is reported. Electronically and sterically diverse aryl coupling partners were inserted

  使用2-异丁酰基环己酮作为β-二酮配体和芳基溴化物在水中作为偶合伙伴的两性离子天然和非天然氨基酸的N-（杂）芳基化反应的环境友好，温和，经济高效且可按克换算的铜催化方法据报道，在微波辐射下，在90°C下持续50分钟。有效地插入电子和空间上各不相同的芳基偶联伙伴，包括以高收率挑战杂芳基亲电子伙伴，而不会影响产物的对映体纯度。
• Bolton, Ellis C.; Thomson, Gordon A.; Milburn, George H. W., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 7, p. 1601 - 1615
  作者：Bolton, Ellis C.、Thomson, Gordon A.、Milburn, George H. W.

  DOI：——

  日期：——