sodium 2-mercaptobenzothiazole | 2492-26-4

• 物质功能分类: 催化剂及助剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: sodium 2-mercaptobenzothiazole
• 英文别名: 2-mercapto-1,3-benzothiazole sodium salt；2-mercaptobenzothiazole sodium salt；sodium 1,3-benzothiazole-2-thiolate；sodium benzo[d]thiazole-2-thiolate；sodium mercaptobenzothiazole；sodium salt of 2-mercaptobenzothiazole；Sodium 2-thioxobenzo[d]thiazol-3-ide；sodium;1,3-benzothiazol-3-ide-2-thione
• CAS: 2492-26-4
• 化学式: C₇H₄NS₂*Na
• 分子量: 189.237
• InChiKey: VLDHWMAJBNWALQ-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  -6 °C
• 沸点：
  103 °C
• 密度：
  1,255 g/cm3
• 物理描述：
  Sodium 2-mercaptobenzothiazol solution appears as an amber liquid with an odor of old rubber. A 50% aqueous solution. Denser than water. (USCG, 1999)
• 颜色/状态：
  LIGHT-AMBER LIQUID /50% AQUEOUS SOLN/
• 闪点：
  greater than 200 °F (NTP, 1992)
• 溶解度：
  greater than or equal to 100 mg/mL at 68° F (NTP, 1992)
• 蒸汽压力：
  24 mm Hg at 77 °F (NTP, 1992)
• 粘度：
  Sodium mercaptobenzothiazole in motor oil soln maintains a uniform viscosity over a large temp range.
• 腐蚀性：
  Not corrosive to metals as a 50% aq soln.
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.79
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

...老鼠...通过腹腔注射给予了35S-巯基标记的2-巯基苯并噻唑。分析尿液中的代谢物表明，巯基苯并噻唑与谷胱甘肽以及葡萄糖醛酸发生了共轭反应。尿液中还检出了放射性标记的无机硫酸盐。/巯基苯并噻唑/

...Rats... were dosed ip with 35S-mercapto-labelled 2-mercaptobenzothiazole. Analysis of urinary metabolites indicated that mercaptobenzothiazole underwent conjugation with glutathione and with glucuronic acid. Radiolabelled inorg sulfate was also identified in urine. /Mercaptobenzothiazole/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在1mM的体外浓度下，巯基苯并噻唑对艾氏腹水瘤细胞的己糖单磷酸途径产生缓慢抑制，并对三羧酸循环产生中等程度的刺激。

At an in vitro concn of 1mM mercaptobenzothiazole caused a slow inhibition of the hexose monophosphate pathway and a moderate stimulation of the tricarboxylic acid cycle of Ehrlich ascites tumor cells./Mercaptobenzothiazole/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。 皮肤毒素 - 皮肤烧伤。 皮肤致敏剂 - 能够诱导皮肤产生过敏反应的制剂。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation. Dermatotoxin - Skin burns. Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 > 8,200毫克/立方米/6小时

LC50 (rat) > 8,200 mg/m3/6h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

NACAP在人类贴片测试中引起了水疱和红斑病变...

NACAP CAUSED VESICULATIONS AND ERYTHEMATOUS LESIONS IN HUMAN PATCH TESTS...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

口服给予两种杂交小鼠每天100毫克/千克的巯基苯并噻唑，使用0.5%的明胶作为载体，在18个月的治疗后未能引起肿瘤的显著增加。/巯基苯并噻唑/

Daily oral admin to two hybrid strains of mice of 100 mg/kg of mercaptobenzothiazole in 0.5% gelatin failed to cause a significant increase in tumors after 18 months of treatment. /Mercaptobenzothiazole/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

5小时后，兔子注射了100毫克/千克的巯基苯并噻唑后，观察到血糖下降。

A drop in blood glucose in rabbits 5 hr after ip injection of mercaptobenzothiazole at a dose of 100 mg/kg was observed.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

水溶液中水杨醛的透皮吸收在豚鼠身上进行了研究。[14C]-标记的水杨醛（约11毫克/千克体重）被涂抹在实验动物的剃毛皮肤上... 在48小时内监测组织物和排泄物中的放射性。在48小时时，观察到以下放射性物质分布（占涂抹剂量的百分比）：血液：0.08（0.17）；内脏器官：0.02（0.05）；胃肠道内容物：0.02（0.03）；粪便：0.46（1.92）；尿液：8.39（34.58）；涂抹部位皮肤：12.13（7.29）；覆盖物和洗涤物：60.97（39.10）/来自表格/。最大吸收率在涂抹后3到6小时观察到，通过尿液中放射性测量。

The percutaneous absorption of mercaptobenzothiazole in aqueous soln was studied in guinea pigs. [14C]-labeled mercaptobenzothiazole (about 11 mg/kg body weight) was applied to the shaved skin of the test animals ... Radioactivity in the tissues and excreta was monitored for up to 48 hr. At 48 hr the following distribution of radioactivity (percent of applied dose) was observed following application to intact (abraded) skin: blood: 0.08 (0.17); internal organs: 0.02 (0.05); GI contents: 0.02 (0.03); feces: 0.46 (1.92); urine: 8.39 (34.58); skin (at application site): 12.13 (7.29); coverings and washings: 60.97 (39.10) /from table/. Max rate of absorption was observed at 3 to 6 hours after application as measured by radioactivity in the urine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

本实验研究了硫化苯并噻唑在豚鼠体内的分布和排泄。豚鼠通过皮下注射含有[14C]标记的硫化苯并噻唑水溶液（5 mg/kg）。注射后15分钟，组织中放射性活性的最大值出现，此后放射性活性随时间迅速下降。在注射后1小时，肾脏、肝脏和甲状腺中的放射性活性最高。在48小时后，甲状腺中的放射性活性最高。该化合物的排泄似乎很快。在给药后6小时，92.6%的给药剂量已通过尿液回收。

The tissue distribution and excretion of mercaptobenzothiazole was studied in guinea pigs injected sc with [14C]-labeled aqueous soln of mercaptobenzothiazole (5 mg/kg). Max values of radioactivity were observed in tissues at 15 min after injection, and thereafter the radioactivity decr rapidly with time. At 1 hr afr dosing highest values of radioactivity were observed in kidney, liver, and thyroid. At 48 hr the highest values were observed in the thyroid. Excretion of the cmpd appeared to be rapid. At 6 hr after dosing 92.6% of the applied dose had been recovered in urine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  1760
• RTECS号：
  DL6725000
• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险性防范说明：
  P280,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H290,H314,H335
• 储存条件：
  请将容器密封后，存放在透气性良好的收纳容器中，并置于阴凉干燥处。

SDS

2-巯基苯并噻唑钠 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Sodium 2-Mercaptobenzothiazole
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害
急性水生毒性 第1级
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
对水生生物有极毒性
防范说明
[预防] 避免释放到环境中。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
收集溢出物。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
2-巯基苯并噻唑钠 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-巯基苯并噻唑钠
百分比： >97.0%(LC)
CAS编码： 2492-26-4
俗名： Sodium 2-Benzothiazolethiolate , 2-Mercaptobenzothiazole Sodium Salt
分子式： C7H4NNaS2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 小心，切勿排入河流等。因为考虑对环境有负面影响。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
2-巯基苯并噻唑钠 修改号码：5

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模块 8. 接触控制和个体防护
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅黄绿色
气味： 无资料
pH: 10-11 (1% aq)
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 溶于
[其他溶剂] 无资料
log水分配系数 = -0.46

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: DL6725000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 96h LC50:3.8 mg/L (Lepomis macrochirus)
甲壳类： 48h EC50:19 mg/L (Daphnia magna)
藻类： 72h EC50:0.4 mg/L (Selenastrum capricornutum)
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： -0.46
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
2-巯基苯并噻唑钠 修改号码：5

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第9类 杂类
UN编号： 3077
正式运输名称： 环境有害物质, 固体, 不另作详细说明
包装等级： III
海洋污染物: Y

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途： 在天然胶中用作二硫代氨基甲酸盐的助促进剂。也可将水或醇类调制成溶液，用于保护钢铁、铜和铝制品免受腐蚀。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 2-mercaptobenzothiazole 在 水 作用下， 生成 2-巯基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  合成2,2'-二苯并噻唑二硫化物的化学环化技术

  摘要：

  已开发出一种新颖的化学环合成技术，用于合成零排放的2,2'-二苯并噻唑二硫化物（MBTS）。通过反应体系中碳酸盐和碳酸氢盐之间的化学循环，不溶性2-巯基苯并噻唑（MBT）可以溶于碳酸钠的水相，然后被过氧化氢和高选择性吸收CO 2有效地氧化。母液可通过解吸CO 2完全回收不会产生任何含盐废水。通过新的合成技术，该产品具有很高的纯度，并达到了可用作硫化促进剂的优质产品的标准。当在50℃下在40分钟内滴加5.0wt％的过氧化氢时，MBT的转化率超过98％。将母液再循环5次，未发现副产物。整个过程清洁无污染，大大减轻了危险废物处理的负担，带来了巨大的环境效益。

  DOI：

  10.1039/d0gc00260g
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并噻唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 sodium 2-mercaptobenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  合成2,2'-二苯并噻唑二硫化物的化学环化技术

  摘要：

  已开发出一种新颖的化学环合成技术，用于合成零排放的2,2'-二苯并噻唑二硫化物（MBTS）。通过反应体系中碳酸盐和碳酸氢盐之间的化学循环，不溶性2-巯基苯并噻唑（MBT）可以溶于碳酸钠的水相，然后被过氧化氢和高选择性吸收CO 2有效地氧化。母液可通过解吸CO 2完全回收不会产生任何含盐废水。通过新的合成技术，该产品具有很高的纯度，并达到了可用作硫化促进剂的优质产品的标准。当在50℃下在40分钟内滴加5.0wt％的过氧化氢时，MBT的转化率超过98％。将母液再循环5次，未发现副产物。整个过程清洁无污染，大大减轻了危险废物处理的负担，带来了巨大的环境效益。

  DOI：

  10.1039/d0gc00260g
• 作为试剂：
  描述：

  Tributyl-phenacyl-phosphoniumbromid 、 苯甲醛 在 sodium 2-mercaptobenzothiazole 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到2-巯基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  通过磷化氢引发的 β-氧代硫化物裂解形成碳-碳键

  摘要：

  2-(苯酰硫基)苯并噻唑 (1) 在三正丁基膦存在下，在 80 °C 下与醛或酮反应，以良好的收率得到 α,β-烯酮和 2-巯基苯并噻唑。还描述了通过 C-S 键断裂形成这种新型烯醇化物离子的反应方案。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.831

文献信息

• Exceptionally Mild, High-Yield Synthesis of α-Fluoro Acrylates
  作者：Barbara Zajc、Shivani Kake

  DOI：10.1021/ol0616236

  日期：2006.9.1

  chiral alkyl alpha-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)-alpha-fluoroacetates can be readily synthesized by metalation-fluorination of (1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)acetates. DBU-mediated condensations of these fluorinated synthons with aldehydes proceed in a facile manner at 0 degrees C or at room temperature giving high yields of alpha-fluoro acrylates. Ketones are unreactive under these conditions. The

  新的非手性和手性烷基α-（1,3-苯并噻唑-2-基磺酰基）-α-氟乙酸盐可以通过（1,3-苯并噻唑-2-基磺酰基）乙酸盐的金属氟化反应容易地合成。这些氟化合成子与醛的DBU介导的缩合反应可在0摄氏度或室温下轻松进行，从而获得高产率的α-氟代丙烯酸酯。在这些条件下，酮不起作用。与未氟化的类似物相比，氟的存在使合成子具有更大的反应性。还比较了α-（1,3-苯并噻唑-2-基磺酰基）-α-氟乙酸盐与Horner-Wadsworth-Emmons试剂（EtO）2P（O）CHFCOOEt的反应性。
• Stereoselective Synthesis of Conjugated Fluoro Enynes
  作者：Rakesh Kumar、Barbara Zajc

  DOI：10.1021/jo300971w

  日期：2012.10.5

  Julia–Kocienski reagents for the synthesis of fluoro enynes. Both reagents reacted with aldehydes under mild DBU- or LHMDS-mediated conditions, giving high yields of conjugated fluoro enynes with E-stereoselectivity. In comparison to DBU-mediated reactions, stereoselectivity was higher in low-temperature LHMDS-mediated reactions. Two ketones were shown to react as well, using LHMDS as base. In situ removal

  TMS 和 TIPS 保护的 1,3-苯并噻唑-2-基 (BT) 炔丙基砜的金属化-亲电氟化得到相应的 BT 氟炔丙基砜，Julia-Kocienski 试剂用于合成氟烯炔。这两种试剂在温和的 DBU 或 LHMDS 介导的条件下与醛反应，产生具有E立体选择性的共轭氟烯炔的高产率。与 DBU 介导的反应相比，低温 LHMDS 介导的反应的立体选择性更高。两种酮也显示出反应，使用 LHMDS 作为碱。原位去除 TMS 基团得到末端共轭的 2-氟 1,3-烯炔。通过 Sonogashira 和 Heck 偶联转化为内部炔烃和立体异构氟二烯，证明了氟烯炔的合成效用。
• SOME ARALKYL AND ARYL ALKYL SULPHIDES AND DISULPHIDES
  作者：Marshall Kulka、F. G. Van Stryk

  DOI：10.1139/v57-073

  日期：1957.6.1

  Sixty sulphides and disulphides have been prepared from mercaptans and alkyl and alkylene halides for testing as insecticides.

  已经从硫醇和烷基卤化物和亚烷基卤化物制备了 60 种硫化物和二硫化物，用于作为杀虫剂进行测试。
• [EN] 3-AMINO-1,5,6,7-TETRAHYDRO-4H-INDOL-4-ONES<br/>[FR] 3-AMINO-1,5,6,7-TÉTRAHYDRO-4H-INDOL-4-ONES
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2016202755A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  Compounds of formula (I) as described hereinprocesses for their production and their use as anti-cancer agents.

  本文描述的式(I)化合物，其生产方法及其作为抗癌药物的用途。
• One-Pot Deoxygenation and Substitution of Alcohols Mediated by Sulfuryl Fluoride
  作者：Maxim Epifanov、Jia Yi Mo、Rudy Dubois、Hao Yu、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02557

  日期：2021.3.5

  intermediates. This strategy allows the expansion of SO2F2-mediated one-pot processes to include radical reactions, where the alkyl halides can also be exploited in the one-pot deoxygenation of primary alcohols under mild conditions (52–95% yield). This strategy can also enhance the scope of substitutions to nucleophiles that are previously incompatible with one-pot SO2F2-mediated alcohol activation and enables

  硫酰氟是用于一键活化和衍生化脂肪醇的有价值的试剂，但是高反应性的烷基氟硫酸烷基酯中间体限制了可以进行的反应类型以及反应范围。在本文中，我们报道了SO 2 F 2介导的醇取代和脱氧方法，该方法依赖于氟代硫酸盐向烷基卤化物中间体的转化。该策略允许扩展SO 2 F 2介导的一锅法包括自由基反应，其中烷基卤也可在温和条件下（52-95％的收率）用于伯醇的一锅法脱氧。这种策略还可以扩大以前与一锅SO 2 F 2介导的醇活化不相容的亲核试剂的取代范围，并能够以54-95％的产率取代伯醇和仲醇。手性仲醇具有高度立体特异性（90-98％ee）的双亲核取代，且整体保留构型。

表征谱图