4-methyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)aniline | 1224954-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-methyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)aniline
• 英文别名: 4-Methyl-2-pyrrol-1-ylaniline；4-methyl-2-pyrrol-1-ylaniline
• CAS: 1224954-97-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: HGZGZEGYNJBKHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-缬氨酸 、 4-methyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)aniline 在 ammonium peroxydisulfate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以87%的产率得到4-isopropyl-8-methylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸在吡咯并[1,2- a ]喹喔啉的无过渡金属合成中的应用

  摘要：

  建立了一种实用且简洁的方案，可在无过渡金属的条件下从容易获得的α-氨基酸和2-（1 H-吡咯-1-基）苯胺有效合成吡咯并[1,2- a ]喹喔啉。该协议包括新的C–C和C–N键的形成，具有广泛的底物范围和广泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/c7ob01688c
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-methyl-2-nitrophenyl)-1H-pyrrole 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到4-methyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  铜催化串联需氧氧化环化为4- cyanoalkylpyrrolo [1,2的合成一个]喹喔啉，从1-（2-氨基苯基）吡咯和环丁酮肟酯†

  摘要：

  已开发了一种铜催化串联开环/环化反应，用于由1-（2-氨基苯基）吡咯和环丁酮肟酯合成4-氰基烷基吡咯并[1,2- a ]喹喔啉。该反应涉及C–C键断裂以及具有良好官能团耐受性的C–C和C–N键结构。在温和的条件下，可以以中等到良好的产率获得各种各样的产品。

  DOI：

  10.1039/c8cc06256k

文献信息

• Terminal methyl as a one-carbon synthon: synthesis of quinoxaline derivatives<i>via</i>radical-type transformation
  作者：Xinfeng Wang、Huanhuan Liu、Caixia Xie、Feiyu Zhou、Chen Ma

  DOI：10.1039/c9nj04910j

  日期：——

  pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives has been developed. Ferric chloride served as a promoter and as a Lewis acid in the reaction. Solvents provided the corresponding carbon sources simultaneously. The majority of solvents with terminal methyl groups, including ethers, amines and dimethyl sulfoxide, were reactive in the synthesis of quinoxaline derivatives at a certain yield via C–H(sp3) amination/C–O

  已经开发了铁促进的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物的构建方法。氯化铁在反应中用作促进剂和路易斯酸。溶剂同时提供了相应的碳源。大多数带有末端甲基的溶剂，包括醚，胺和二甲基亚砜，在通过C–H（sp 3）胺化/ C–O或C–N（C–S ）分裂。该方法适用于多种吡咯并[1,2- a ]喹喔啉和吲哚并[1,2- a ]喹唑啉底物。
• Ruthenium-Catalyzed Synthesis of Pyrrolo[1,2-a]quinoxaline Derivatives from 1-(2-Aminophenyl)pyrroles and Sulfoxonium Ylides
  作者：Guo-Sheng Huang、Xin-Feng Cui、Fang-Peng Hu、Xiao-Qiang Zhou、Zhen-Zhen Zhan

  DOI：10.1055/s-0040-1707119

  日期：2020.7

  A ruthenium-catalyzed [5+1] annulation of 1-(2-aminophenyl)pyrroles with α-carbonyl sulfoxonium ylides is reported. This reaction provides a one-step method for synthesizing pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives under ambient conditions. The system proceeds with a short reaction time and a high functional-group tolerance. Notably, this divergent protocol tolerates β-keto sulfoxonium ylides and can

  报道了钌催化的 1-（2-氨基苯基）吡咯与 α-羰基锍叶立德的 [5+1] 环化。该反应提供了一种在环境条件下合成吡咯并[1,2-a]喹喔啉衍生物的一步法。该系统以较短的反应时间和较高的官能团耐受性进行。值得注意的是，这种不同的协议耐受 β-酮锍叶立德，并可应用于 α-酯锍叶立德。对该反应机理进行了初步研究，并提出了反应途径。
• Annulation of 1-(2-Aminoaryl)pyrroles, Ethers with Elemental Sulfur To Give 1,3,6-Benzothiadiazepine Derivatives through Double C–S Bond Formation and C–O Cleavage of Ethers
  作者：Jie Zhang、Chuwen Song、Linfeng Sheng、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03187

  日期：2019.2.15

  An efficient three-component reaction of 1-(2-aminoaryl)pyrroles, ethers, and elemental sulfur for constructing N-heterocycle-fused 1,3,6-benzothiadiazepines under transition-metal-free conditions has been developed. Ethers act as both reactants and solvent in this reaction. The method proceeds efficiently over a broad range of substrates with good functional group tolerance.

  已经开发了一种在无过渡金属的条件下，由1-（2-氨基芳基）吡咯，醚和元素硫组成的高效三组分反应，用于构建N杂环稠合的1,3,6-苯并噻二氮杂ze。醚在该反应中既充当反应物又充当溶剂。该方法可在具有良好官能团耐受性的各种基材上有效地进行。
• PPTS‐Catalyzed Bicyclization Reaction of 2‐Isocyanobenzaldehydes with Various Amines: Synthesis of Diverse Fused Quinazolines
  作者：Xiang‐He Meng、Dan‐Ni Wu、Yu‐Jia Zhang、Yu‐Long Zhao

  DOI：10.1002/adsc.202001512

  日期：2021.3.29

  A PPTS (pyridinium p‐toluenesulfonate)‐catalyzed bicyclization reaction of 2‐isocyanobenzaldehydes as 1,5‐dielectrophiles with various amines has been developed. The reaction not only provides a simple and efficient strategy for the assembly of structurally diverse fused quinazoline derivatives from readily available substrates under metal‐free and mild conditions in a single step with only water and

  已开发出PPTS（对甲苯磺酸吡啶鎓）催化的2-异氰基苯甲醛作为1，5-二亲电子试剂与各种胺的双环化反应。该反应不仅提供了一种简单有效的策略，可在无金属和温和条件下，仅以水和氢为副产物，一步一步地从易得的底物中组装结构多样的稠合喹唑啉衍生物，而且开辟了道路到的应用Ó甲酰基arylisocyanides在含氮杂环的合成。
• Facile Assembly of Fused Isoquinolines by Gold(I)-Catalyzed Coupling-Cyclization Reactions between o-Alkynylbenzaldehydes and Aromatic Amines Containing Tethered Nucleophiles
  作者：Nitin T. Patil、Anil Kumar Mutyala、Pediredla G. V. V. Lakshmi、Penmatcha V. K. Raju、Balasubramanian Sridhar

  DOI：10.1002/ejoc.200901364

  日期：2010.4

  A gold(I)-catalyzed, operationally simple coupling-cyclization technique was developed for the synthesis of isoquinoline-fused polycyclic compounds. The reaction makes use of two coupling partners such as o-alkynylbenzaldehydes and aromatic amines having tethered nucleophiles. The reaction is easy to perform, broad in scope, and allows the generation of a number of biologically important heterocyclic

  开发了一种金 (I) 催化、操作简单的偶联环化技术，用于合成异喹啉稠合多环化合物。该反应利用两个偶联伙伴，例如邻炔基苯甲醛和具有系链亲核试剂的芳香胺。该反应易于进行，范围广泛，并允许从容易获得的起始材料中产生许多生物学上重要的杂环基序。讨论了反应机理。