N4-(4-bromobenzylidene)hydrazinoacetylamino-N1-(3,4-dimethyl-1,2-oxazol-5-yl)benzensulfonamide | 1449513-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N4-(4-bromobenzylidene)hydrazinoacetylamino-N1-(3,4-dimethyl-1,2-oxazol-5-yl)benzensulfonamide
• CAS: 1449513-52-3
• 化学式: C₂₀H₂₀BrN₅O₄S
• 分子量: 506.38
• InChiKey: QXFDJEXZLYDVIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  125.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N4-(4-bromobenzylidene)hydrazinoacetylamino-N1-(3,4-dimethyl-1,2-oxazol-5-yl)benzensulfonamide 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到N4-[2-(4-bromophenyl)-3-chloro-4-oxoazetidin-1-yl]aminoacetylamino-N1-(3,4-dimethyl-1,2-oxazol-5-yl)benzensulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of New 2-Azetidinones with Sulfonamide Structures

  摘要：

  合成了一系列新的 N-(芳基亚甲基)肼基乙酰磺酰胺 4a1-6, 4b1-6 和 N-(4-芳基-3-氯-2-氧代氮杂环丁烷-1-基)氨基乙酰磺酰胺 5a1-6, 5b1-6。利用光谱方法（傅立叶变换红外光谱、1H-NMR、13C-NMR）确认了新衍生物的结构。这些化合物对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌 ATCC 6583、表皮葡萄球菌 ATCC 12228、粪肠球菌 ATCC 25912）和革兰氏阴性菌（肺炎克雷伯氏菌 CIP 53153、使用肉汤微稀释法评估了肺炎克雷伯菌 CIP 53153、普通变形杆菌 CIP 104989、自由柠檬酸杆菌 CIP 5732、泄殖腔肠杆菌 CIP 103475、大肠杆菌 ATCC 25922、铜绿假单胞菌 CIP 82118）和革兰氏阴性细菌菌株。化合物 4a2 的抗菌活性最高，尤其是对表皮葡萄球菌、粪肠球菌和铜绿假单胞菌。此外，还通过铁还原力、总抗氧化活性和 DPPH 自由基清除实验研究了合成化合物的抗氧化潜力。与磺胺类药物的母体磺胺嘧啶和磺胺异噁唑相比，所有测试化合物都表现出卓越的抗氧化活性。此外，其中一些化合物的抗氧化活性与抗坏血酸相当。一般来说，以磺胺嘧啶为骨架设计的化合物（化合物 4a1-6、5a1-6）比以磺胺异噁唑为骨架设计的化合物（化合物 4b1-6、5b1-6）更具活性，而 N-（亚芳基）肼基乙酰磺酰胺衍生物 4a1-6、4b1-6 比氮杂环丁酮类似物 5a1-6、5b1-6 更具活性。

  DOI：

  10.3390/molecules18044140
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-N-[4-(3,4-dimethyl-isoxazol-5-ylsulfamoyl)-phenyl]-acetamide 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N4-(4-bromobenzylidene)hydrazinoacetylamino-N1-(3,4-dimethyl-1,2-oxazol-5-yl)benzensulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of New 2-Azetidinones with Sulfonamide Structures

  摘要：

  合成了一系列新的 N-(芳基亚甲基)肼基乙酰磺酰胺 4a1-6, 4b1-6 和 N-(4-芳基-3-氯-2-氧代氮杂环丁烷-1-基)氨基乙酰磺酰胺 5a1-6, 5b1-6。利用光谱方法（傅立叶变换红外光谱、1H-NMR、13C-NMR）确认了新衍生物的结构。这些化合物对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌 ATCC 6583、表皮葡萄球菌 ATCC 12228、粪肠球菌 ATCC 25912）和革兰氏阴性菌（肺炎克雷伯氏菌 CIP 53153、使用肉汤微稀释法评估了肺炎克雷伯菌 CIP 53153、普通变形杆菌 CIP 104989、自由柠檬酸杆菌 CIP 5732、泄殖腔肠杆菌 CIP 103475、大肠杆菌 ATCC 25922、铜绿假单胞菌 CIP 82118）和革兰氏阴性细菌菌株。化合物 4a2 的抗菌活性最高，尤其是对表皮葡萄球菌、粪肠球菌和铜绿假单胞菌。此外，还通过铁还原力、总抗氧化活性和 DPPH 自由基清除实验研究了合成化合物的抗氧化潜力。与磺胺类药物的母体磺胺嘧啶和磺胺异噁唑相比，所有测试化合物都表现出卓越的抗氧化活性。此外，其中一些化合物的抗氧化活性与抗坏血酸相当。一般来说，以磺胺嘧啶为骨架设计的化合物（化合物 4a1-6、5a1-6）比以磺胺异噁唑为骨架设计的化合物（化合物 4b1-6、5b1-6）更具活性，而 N-（亚芳基）肼基乙酰磺酰胺衍生物 4a1-6、4b1-6 比氮杂环丁酮类似物 5a1-6、5b1-6 更具活性。

  DOI：

  10.3390/molecules18044140