2-chloro-N-[4-(3,4-dimethyl-isoxazol-5-ylsulfamoyl)-phenyl]-acetamide | 104246-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-[4-(3,4-dimethyl-isoxazol-5-ylsulfamoyl)-phenyl]-acetamide
• 英文别名: 2-Chloro-N-(4-(N-(3,4-dimethylisoxazol-5-yl)sulfamoyl)phenyl)acetamide；2-chloro-N-[4-[(3,4-dimethyl-1,2-oxazol-5-yl)sulfamoyl]phenyl]acetamide
• CAS: 104246-33-5
• 化学式: C₁₃H₁₄ClN₃O₄S
• mdl: MFCD00249609
• 分子量: 343.791
• InChiKey: JMNBJIYWOZZBHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.484±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-[4-(3,4-dimethyl-isoxazol-5-ylsulfamoyl)-phenyl]-acetamide 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N4-[2-(4-bromophenyl)-3-chloro-4-oxoazetidin-1-yl]aminoacetylamino-N1-(3,4-dimethyl-1,2-oxazol-5-yl)benzensulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of New 2-Azetidinones with Sulfonamide Structures

  摘要：

  合成了一系列新的 N-(芳基亚甲基)肼基乙酰磺酰胺 4a1-6, 4b1-6 和 N-(4-芳基-3-氯-2-氧代氮杂环丁烷-1-基)氨基乙酰磺酰胺 5a1-6, 5b1-6。利用光谱方法（傅立叶变换红外光谱、1H-NMR、13C-NMR）确认了新衍生物的结构。这些化合物对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌 ATCC 6583、表皮葡萄球菌 ATCC 12228、粪肠球菌 ATCC 25912）和革兰氏阴性菌（肺炎克雷伯氏菌 CIP 53153、使用肉汤微稀释法评估了肺炎克雷伯菌 CIP 53153、普通变形杆菌 CIP 104989、自由柠檬酸杆菌 CIP 5732、泄殖腔肠杆菌 CIP 103475、大肠杆菌 ATCC 25922、铜绿假单胞菌 CIP 82118）和革兰氏阴性细菌菌株。化合物 4a2 的抗菌活性最高，尤其是对表皮葡萄球菌、粪肠球菌和铜绿假单胞菌。此外，还通过铁还原力、总抗氧化活性和 DPPH 自由基清除实验研究了合成化合物的抗氧化潜力。与磺胺类药物的母体磺胺嘧啶和磺胺异噁唑相比，所有测试化合物都表现出卓越的抗氧化活性。此外，其中一些化合物的抗氧化活性与抗坏血酸相当。一般来说，以磺胺嘧啶为骨架设计的化合物（化合物 4a1-6、5a1-6）比以磺胺异噁唑为骨架设计的化合物（化合物 4b1-6、5b1-6）更具活性，而 N-（亚芳基）肼基乙酰磺酰胺衍生物 4a1-6、4b1-6 比氮杂环丁酮类似物 5a1-6、5b1-6 更具活性。

  DOI：

  10.3390/molecules18044140
• 作为产物：
  描述：

  磺胺异噁唑 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以43%的产率得到2-chloro-N-[4-(3,4-dimethyl-isoxazol-5-ylsulfamoyl)-phenyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型基于磺酰胺的Flt3抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  背景技术Flt3是涉及不同白血病的致癌激酶。它与急性髓细胞性白血病（AML）最明显相关。Flt3特异性抑制剂在干扰AML方面显示出令人鼓舞的结果。方法使用两种在Flt3中复合的抑制剂，即quizartinib和F6M的晶体学结构，指导新的基于磺酰胺的Flt3抑制剂的合成。结果制备的化合物之一显示出低的微摩尔抗Flt3生物活性，并且有趣的是，其对相关的致癌激酶VEGFR2的低微摩尔生物活性。结论磺酰胺已成功地用作特权支架，用于合成新型的Flt3微摩尔效价抑制剂。

  DOI：

  10.2174/1573406415666190401144053

文献信息

• New antimicrobial chitosan derivatives for wound dressing applications
  作者：Oana Maria Dragostin、Sangram Keshari Samal、Mamoni Dash、Florentina Lupascu、Andreea Pânzariu、Cristina Tuchilus、Nicolae Ghetu、Mihai Danciu、Peter Dubruel、Dragos Pieptu、Cornelia Vasile、Rodica Tatia、Lenuta Profire

  DOI：10.1016/j.carbpol.2015.12.078

  日期：2016.5

  also performed. The chitosan derivative membranes showed improved swelling and biodegradation rate, which are important characteristics required for the wound healing process. The antimicrobial assay evidenced that chitosan-based sulfadiazine, sulfadimethoxine and sulfamethoxazole derivatives were the most active. The MTT assay showed that some of chitosan derivatives are nontoxic. Furthermore, the

  壳聚糖是一种无毒，生物相容，可生物降解的天然阳离子聚合物，以其低免疫原性，抗菌，抗氧化作用和伤口愈合活性而著称。为了提高其治疗潜力，已经设计了新的壳聚糖-磺酰胺衍生物来开发新的伤口敷料生物材料。通过FT-IR，（1）H NMR光谱，扫描电子显微镜，溶胀能力和孔隙率分析了合成的壳聚糖衍生物的结构，形态和理化性质。还进行了抗微生物，体内测试和生物降解行为。壳聚糖衍生物膜显示出改善的溶胀和生物降解速率，这是伤口愈合过程所需的重要特征。抗菌测定表明，壳聚糖基磺胺嘧啶，磺胺二甲嘧啶和磺胺甲恶唑衍生物活性最高。MTT分析表明，一些壳聚糖衍生物是无毒的。此外，在Wistar大鼠中诱导的烧伤创面模型的体内研究表明，与纯壳聚糖相比，壳聚糖-磺酰胺衍生物的愈合效果更高，上皮化程度更高。获得的结果强烈建议使用一些新开发的壳聚糖衍生物作为抗菌伤口敷料生物材料。