(Z)-N-(3,4-dimethylisoxazol-5-yl)-4-(3-oxo-3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)prop-1-enylamino)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (Z)-N-(3,4-dimethylisoxazol-5-yl)-4-(3-oxo-3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)prop-1-enylamino)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(3,4-dimethyl-1,2-oxazol-5-yl)-4-[[(Z)-3-oxo-3-(2-oxochromen-3-yl)prop-1-enyl]amino]benzenesulfonamide
• 化学式: C₂₃H₁₉N₃O₆S
• 分子量: 465.486
• InChiKey: CSNIINOOISHUOW-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基香豆素 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (Z)-N-(3,4-dimethylisoxazol-5-yl)-4-(3-oxo-3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)prop-1-enylamino)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  基于模拟的药物设计，合成，分子对接和作为芳香酶抑制剂和凋亡增强剂的新型亚甲基磺酰胺杂化物的抗癌评估

  摘要：

  设计并合成了二十种带有不同磺酰胺基团的新型色烯衍生物（3–22）。评价所有新制备的化合物对乳腺癌细胞系（T47D）的体外抗癌活性。大多数合成的化合物显示出良好的至中等的活性（IC 50  = 8.8-108.9μM），其中化合物16（IC 50  = 8.8μM）相比表现出阿霉素更高的活性（IC 50  = 9.8微米）。为了确定抗癌活性的在T47D细胞的机制，最有效的化合物（效果5-8，11-14和16-18）对芳香酶活性进行了测试。所选的大多数化合物对芳香酶活性均显示出显着的抑制作用，化合物18的IC 50  = 4.66μM。此外，对两种最有效的化合物（8和16）进行了细胞凋亡研究，以评估我们化合物的促凋亡潜力。两者均诱导活性胱天蛋白酶3，胱天蛋白酶8和胱天蛋白酶9的水平。此外，与对照相比，它们令人惊讶地分别提高了Bax / Bcl2比5936和33,000倍。此外，它们 在正常乳腺

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.020