(2S,4R)-3-(3-benzoylsulfanylpropanoyl)-2-(4-methylphenyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid | 82562-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-3-(3-benzoylsulfanylpropanoyl)-2-(4-methylphenyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 82562-44-5
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄S₂
• 分子量: 415.534
• InChiKey: VSAQRVLWYGDZMJ-HKUYNNGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-3-(3-benzoylsulfanylpropanoyl)-2-(4-methylphenyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以66%的产率得到(2S,4R)-2-(4-methylphenyl)-3-(3-sulfanylpropanoyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Thiol compounds. V. Absolute configuration and crystal structure of (4R)-2-(2-hydroxyphenyl)-3-(3-mercaptopropionyl)-4-thiazolidinecarboxylic acid.

  摘要：

  通过核磁共振（NMR）光谱、比旋转测定和 X 射线晶体学，确定了对血管紧张素 I 转换酶（ACE）具有强效抑制活性的(4R)-2-(2-羟基苯基)-3-(3-巯基丙酰基)-4-噻唑烷羧酸（11a），即 SA 446 的绝对构型为(2R, 4R)。文中讨论了 (2R, 4R) - 和 (2S, 4R) - 异构体的结构-活性关系，并介绍了 (4R)-2 芳基-4-噻唑烷羧酸 (1-3) 的立体选择性酰化。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.484
• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 生成 (2S,4R)-3-(3-benzoylsulfanylpropanoyl)-2-(4-methylphenyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  OYA, MASAYUKI;KATO, EISHIN;IWAO, JUN-ICHI;YASUOKA, NORITAKE, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 2, 484-493

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thiol compounds. V. Absolute configuration and crystal structure of (4R)-2-(2-hydroxyphenyl)-3-(3-mercaptopropionyl)-4-thiazolidinecarboxylic acid.
  作者：MASAYUKI OYA、EISHIN KATO、JUN-ICHI IWAO、NORITAKE YASUOKA

  DOI：10.1248/cpb.30.484

  日期：——

  The absolute configuration of (4R)-2-(2-hydroxyphenyl)-3-(3-mercaptopropionyl)-4-thiazolidinecarboxylic acid (11a), SA 446, which has a potent inhibitory activity against angiotensin I-converting enzyme (ACE), was determined to be (2R, 4R) by nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy, specific rotation measurement and X-ray crystallography. The structure-activity relationships of the (2R, 4R)-and (2S, 4R)-isomers are discussed, and stereoselective acylation of (4R)-2-aryl-4-thiazolidinecarboxylic acids (1-3) is also described.

  通过核磁共振（NMR）光谱、比旋转测定和 X 射线晶体学，确定了对血管紧张素 I 转换酶（ACE）具有强效抑制活性的(4R)-2-(2-羟基苯基)-3-(3-巯基丙酰基)-4-噻唑烷羧酸（11a），即 SA 446 的绝对构型为(2R, 4R)。文中讨论了 (2R, 4R) - 和 (2S, 4R) - 异构体的结构-活性关系，并介绍了 (4R)-2 芳基-4-噻唑烷羧酸 (1-3) 的立体选择性酰化。
• OYA, MASAYUKI;KATO, EISHIN;IWAO, JUN-ICHI;YASUOKA, NORITAKE, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 2, 484-493
  作者：OYA, MASAYUKI、KATO, EISHIN、IWAO, JUN-ICHI、YASUOKA, NORITAKE

  DOI：——

  日期：——