(R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-乙腈 | 74923-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-乙腈
• 中文别名: 2,2-二氟乙基(4-甲基苯基)磺酸盐
• 英文名称: (R)-2,2-dimethyl-4-(cyanomethyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: [(4R)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetonitrile；2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetonitrile
• CAS: 74923-97-0
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: UJLINZVKIKLEHQ-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-乙腈 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到(R)-3,4-dihydroxybutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  (R)-甘油丙酮化物和抗癫痫和降血压药物 (-)-.γ.-氨基-.β.-羟基丁酸 (GABOB) 的全合成：使用维生素 C 作为手性原料

  摘要：

  抗坏血酸（维生素 C）(9) 被证明是一种有用的、廉价的手性原料，可用于合成天然产物。它通过两次合成操作以高产率转化为 (R)-甘油丙酮化物 (7)，这是甘油丙酮化物的更难以接近的对映异构体。由于 D-(R)-甘油醛丙酮化物 (4) 和相应的醇 1 已用于多种化合物的许多全合成，因此相反的对映异构体 L-(S)-甘油醛丙酮化物 (6) 和甘油 7 应该很有价值。作为这种潜在合成效用的一个迹象，降血压的抗癫痫化合物 (R)-(-)-y-氨基-@-羟基丁酸 (GABOB) (8) 已从抗坏血酸 (9) 通过 10 个步骤中的 9 个步骤合成% 总产率。作为这些化合物在合成中重要性的进一步证据，

  DOI：

  10.1021/ja00540a022
• 作为产物：
  描述：

  5,6-O-isopropylidene-L-ascorbic acid 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-乙腈
  参考文献：
  名称：

  (R)-甘油丙酮化物和抗癫痫和降血压药物 (-)-.γ.-氨基-.β.-羟基丁酸 (GABOB) 的全合成：使用维生素 C 作为手性原料

  摘要：

  抗坏血酸（维生素 C）(9) 被证明是一种有用的、廉价的手性原料，可用于合成天然产物。它通过两次合成操作以高产率转化为 (R)-甘油丙酮化物 (7)，这是甘油丙酮化物的更难以接近的对映异构体。由于 D-(R)-甘油醛丙酮化物 (4) 和相应的醇 1 已用于多种化合物的许多全合成，因此相反的对映异构体 L-(S)-甘油醛丙酮化物 (6) 和甘油 7 应该很有价值。作为这种潜在合成效用的一个迹象，降血压的抗癫痫化合物 (R)-(-)-y-氨基-@-羟基丁酸 (GABOB) (8) 已从抗坏血酸 (9) 通过 10 个步骤中的 9 个步骤合成% 总产率。作为这些化合物在合成中重要性的进一步证据，

  DOI：

  10.1021/ja00540a022

文献信息

• Process for the preparation of oxazolidinones and method of use thereof
  申请人：Hollingsworth I. Rawle

  公开号：US20070265451A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  A process for preparing N-(substituted)-C-(substituted methyl)-oxazolidinones, C-(substituted methyl)-oxazolidinones, and N-(substituted)-C-(substituted methyl)-oxazolidinones, preferably chiral, from optically active C-(protected oxymethyl)-oxazolidinones is described. The process can be used to produce combinatorial libraries of the above substituted oxazolidinones in a two or three step reaction comprising a plurality of reagents differing in numbers of carbons or particular substituted oxazolidinones. A number of substituted oxazolidinones produced using the above process have been discovered to have antimicrobial activity.

  本文介绍了一种从光学活性的C-（保护的氧甲基）-噁唑烷酮制备N-（取代）-C-（取代甲基）-噁唑烷酮、C-（取代甲基）-噁唑烷酮和N-（取代）-C-（取代甲基）-噁唑烷酮的方法，其中优选手性化合物。该方法可用于在包含多种碳数或特定取代噁唑烷酮的多种试剂的两步或三步反应中产生上述取代噁唑烷酮的组合库。使用上述方法生产的许多取代噁唑烷酮已被发现具有抗微生物活性。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF OXAZOLIDINONES AND METHOD OF USE THEREOF
  申请人：Hollingsworth Rawle I.

  公开号：US20080146458A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  Substituted oxazolidinone of the formula: wherein R 2 is alkyl selected from the group consisting of methyl, ethyl, and isopropyl moieties, are described. The compounds are antibacterial.

  描述了以下化学式的氧杂环丙酮类替代物：其中R2是选择自甲基，乙基和异丙基基团的烷基。这些化合物具有抗菌作用。
• US7390825B1
  申请人：——

  公开号：US7390825B1

  公开（公告）日：2008-06-24
• Total synthesis of (R)-glycerol acetonide and the antiepileptic and hypotensive drug (-)-.gamma.-amino-.beta.-hydroxybutyric acid (GABOB): use of vitamin C as a chiral starting material
  作者：Michael E. Jung、Teresa J. Shaw

  DOI：10.1021/ja00540a022

  日期：1980.9

  Ascorbic acid (Vitamin C) (9) is shown to be a useful, inexpensive chiral starting material for natural products synthesis. It is converted in high yield via two synthetic operations into (R)-glycerol acetonide (7), the more inaccessible enantiomer of glycerol acetonide. Since D-(R)-glyceraldehyde acetonide (4) and the corresponding alcohol 1 have been used in many total syntheses of a wide variety

  抗坏血酸（维生素 C）(9) 被证明是一种有用的、廉价的手性原料，可用于合成天然产物。它通过两次合成操作以高产率转化为 (R)-甘油丙酮化物 (7)，这是甘油丙酮化物的更难以接近的对映异构体。由于 D-(R)-甘油醛丙酮化物 (4) 和相应的醇 1 已用于多种化合物的许多全合成，因此相反的对映异构体 L-(S)-甘油醛丙酮化物 (6) 和甘油 7 应该很有价值。作为这种潜在合成效用的一个迹象，降血压的抗癫痫化合物 (R)-(-)-y-氨基-@-羟基丁酸 (GABOB) (8) 已从抗坏血酸 (9) 通过 10 个步骤中的 9 个步骤合成% 总产率。作为这些化合物在合成中重要性的进一步证据，