5-溴-6-氰基吡啶甲酸甲酯 | 959741-33-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-6-氰基吡啶甲酸甲酯
• 中文别名: 5-溴-6-氰基吡啶甲酸
• 英文名称: methyl 5-bromo-6-cyanopyridine-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-bromo-6-cyanopicolinate
• CAS: 959741-33-4
• 化学式: C₈H₅BrN₂O₂
• 分子量: 241.044
• InChiKey: GVHAAOWHVZMDRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-6-氰基吡啶甲酸甲酯 在 (trimethylsilyl)potassium 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.5h， 以100%的产率得到5-溴-6-氰基吡啶甲酸
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED PYRIDYL AMIDE COMPOUNDS AS MODULATORS OF THE HISTAMINE H3 RECEPTOR

  摘要：

  某些替代吡啶酰胺化合物是组胺H3受体调节剂，可用于治疗组胺H3受体介导的疾病。

  公开号：

  US20070281923A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吡啶-2-羧酸甲酯 在 间氯过氧苯甲酸 、 二甲氨基甲酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-溴-6-氰基吡啶甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PESTICIDAL AND PARASITICIDAL VINYL ISOXAZOLINE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DE VINYL-ISOXAZOLINE PESTICIDES ET PARASITICIDES

  摘要：

  本发明涉及式（I）及其盐的杀虫杀寄生虫异氧化物：式（I）其中变量B1、B2、B3、R1、P1、P2、Y和Q的定义见说明书。该发明还涉及包含式（I）的杀虫杀寄生虫组合物、其制备过程以及它们用于预防或治疗动物的寄生虫感染或寄生虫侵染以及作为杀虫剂的用途。

  公开号：

  WO2018071535A1

文献信息

• [EN] HETEROAROMATIC CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS PLASMA KALLIKREIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CARBOXAMIDE HÉTÉROAROMATIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KALLICRÉINE PLASMATIQUE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2021160718A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  Heteroaromatic carboxamides of formula (I), wherein Y, R, and Ar are as defined in the description and the claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof can be used in methods for the treatment of diseases which can be influenced by the inhibition of plasma kallikrein.

  式(I)中的杂环芳香族羧酰胺，其中Y、R和Ar如描述和权利要求中定义，并且其药学上可接受的盐可用于治疗受血浆激肽酶抑制影响的疾病的方法。
• Substituted pyridyl amide compounds as modulators of the histamine H3 receptor
  申请人：Keith John M.

  公开号：US08637520B2

  公开（公告）日：2014-01-28

  Certain substituted pyridyl amide compounds are histamine H3 receptor modulators useful in the treatment of histamine H3 receptor-mediated diseases.

  某些取代吡啶酰胺化合物是组胺H3受体调节剂，可用于治疗组胺H3受体介导的疾病。
• LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR ANTAGONISTS AND PREPARATION METHOD THEREFOR
  申请人：Wuhan LL Science And Technology Development Co., Ltd.

  公开号：EP3912975A1

  公开（公告）日：2021-11-24

  The present invention belongs to the technical field of pharmaceutical chemistry, and specifically relates to lysophosphatidic acid receptor antagonists and a preparation method therefor. The compounds of the present invention have high LPAR1 antagonist activity and selectivity, low toxicity, good metabolic stability, promising pharmaceutical development prospects, and may be used for preventing or treating LPAR1-related diseases or illnesses. The IC50 values of some of the compounds may be as low as 300nM or below, even 50nM or below. In addition, the compounds all have good safety, and the CC50 value range may be as high as 200µM or above. Furthermore, the compounds have good metabolic stability in humans, mice and rats, and such excellent inhibitory activity is very promising for their application as LPAR1 inhibitors in the described diseases and illnesses. The preparation method for the compounds is simple, has mild reaction conditions and high product yield, and is suitable for industrial production.

  本发明属于药物化学技术领域，具体涉及溶血磷脂酸受体拮抗剂及其制备方法。本发明的化合物具有较高的 LPAR1 拮抗剂活性和选择性，毒性低，代谢稳定性好，医药开发前景广阔，可用于预防或治疗 LPAR1 相关疾病。其中一些化合物的 IC50 值可低至 300nM 或以下，甚至 50nM 或以下。此外，这些化合物都具有良好的安全性，其 CC50 值范围可高达 200µM 或以上。此外，这些化合物在人、小鼠和大鼠体内具有良好的代谢稳定性，如此优异的抑制活性非常有利于它们作为 LPAR1 抑制剂应用于所述疾病和病症中。这些化合物的制备方法简单，反应条件温和，产物收率高，适合工业化生产。
• Pesticidal and parasiticidal vinyl isoxazoline compounds
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM ANIMAL HEALTH USA INC.

  公开号：US10653144B2

  公开（公告）日：2020-05-19

  The present invention relates to pesticidal and parasiticidal isoxazoline of formula (I) and salts thereof: wherein variables B1, B2, B3, R1, P1, P2, Y and Q are described herein are as defined in the description. The invention also relates to parasiticidal and pesticidal compositions comprising the isoxazoline compounds of formula (I), processes for their preparation and their uses to prevent or treat parasitic infections or infestations in animals and as pesticides.

  本发明涉及杀虫和杀寄生虫的式 (I) 异噁唑啉及其盐类： 其中变量 B1、B2、B3、R1、P1、P2、Y 和 Q 如说明中所定义。本发明还涉及由式（I）异噁唑啉化合物组成的杀寄生虫和杀虫剂组合物、其制备工艺及其在预防或治疗动物寄生虫感染或侵扰以及作为杀虫剂方面的用途。
• [EN] LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR ANTAGONISTS AND PREPARATION METHOD THEREFOR<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'ACIDE LYSOPHOSPHATIDIQUE ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ASSOCIÉ<br/>[ZH] 溶血磷脂酸受体拮抗剂及其制备方法
  申请人：WUHAN LL SCIENCE AND TECH DEVELOPMENT CO LTD

  公开号：WO2020147739A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  本发明属于药物化学技术领域，具体涉及一种溶血磷脂酸受体拮抗剂及其制备方法。申请人惊奇地发现，本发明的化合物具有高的LPAR1拮抗活性和选择性，且毒性低、代谢稳定性好，具有良好的药物开发前景，可以用于预防或治疗与LPAR1相关的疾病或病症。申请人还意外地发现，本发明部分化合物的IC 50值可以低至300nM以下，甚至50nM以下。并且，本发明的化合物都具有较好的安全性，其CC 50范围可高达200μM以上。此外，本发明的化合物在人、大鼠、小鼠中都具有较好的代谢稳定性，这样优异的抑制活性对于它们作为LPAR1抑制剂应用于上述疾病或病症而言是令人非常期待的。此外，本发明化合物的制备方法简单，反应条件温和，产品收率高，适于工业化生产。