(E)-1-(3-(3,4-dichlorophenyl)allyl)indoline-2,3-dione | 945736-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(3-(3,4-dichlorophenyl)allyl)indoline-2,3-dione
• 英文别名: 1-[(2E)-3-(3,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-yl]-1H-indole-2,3-dione；1-[(E)-3-(3,4-dichlorophenyl)prop-2-enyl]indole-2,3-dione
• CAS: 945736-71-0
• 化学式: C₁₇H₁₁Cl₂NO₂
• 分子量: 332.186
• InChiKey: CVKZCIXNFXWUGE-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3-(3,4-dichlorophenyl)allyl)indoline-2,3-dione 在 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-(((S)-(6-methoxyquinoline-4-yl))((1S,2S,4S,5R-5-vinylquinuclidine-2-yl)methyl)amino)cyclobutan-3-ene-1,2-dione 、 双氧水 、 sodium carbonate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 114.5h， 生成 (S,E)-1'-(3-(3,4-dichlorophenyl)allyl)spiro[imidazolidine-4,3'-indoline]-2,2',5-trione
  参考文献：
  名称：

  靛红衍生的 N-未取代酮亚胺的催化对映选择性 Strecker 反应

  摘要：

  靛红衍生的 N-未取代酮亚胺的催化对映选择性 Strecker 反应直接以高达 99% 的ee 提供具有四取代碳立体中心的 N-未保护的 α-氨基腈，而无需保护/脱保护步骤。母体羰基化合物的一锅 Strecker 反应也以相当的产率和对映选择性实现。N-未保护的 α-氨基腈产物的直接转化简化了非天然氨基酸衍生物的合成，并实现了迄今为止报道的最短的生物活性化合物的一锅立体选择性路线。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01194
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-ol 在 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-1-(3-(3,4-dichlorophenyl)allyl)indoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic asymmetric cyanation of isatin derived N-Boc ketoimines

  摘要：

  我们报道了首次催化不对称氰化反应在N-Boc酮亚胺上的应用，能够高选择性地合成以氧吲哚为基础的α-氨基腈。同时，还开发了一种前所未有的串联阿扎-维蒂格反应/斯特雷克反应，成为从非手性酮原位形成酮亚胺的催化不对称氰化反应的一种有前景的策略。

  DOI：

  10.1039/c2cc36665g

文献信息

• New compounds
  申请人：Leugn Carmen

  公开号：US20070185179A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The present invention relates to new compounds of formula I, where R 1 and R 2 are independently halo or C 1-3 haloalkyl, X is ethenyl or ethynyl, or a salt thereof.

  本发明涉及公式I的新化合物，其中R1和R2分别是卤素或C1-3卤代烷基，X是乙烯基或乙炔基，或其盐。
• Addition of TMSCN to chiral ketimines derived from isatin. Synthesis of an oxindole-based peptidomimetic and a bioactive spirohydantoin
  作者：Alessandro Sacchetti、Alessandra Silvani、Francesco G. Gatti、Giordano Lesma、Tullio Pilati、Beatrice Trucchi

  DOI：10.1039/c1ob05532a

  日期：——

  We investigated the Strecker-type reaction of isatin derived chiral ketimines with TMSCN in the presence of a Lewis acid. The desired α-amino nitriles have been obtained in good yields with moderate diastereoselectivity. Further elaboration of the cyanide group allowed the preparation of a new oxindole-based peptidomimetic and a pharmaceutically relevant spirohydantoin.

  我们研究了Strecker型反应 伊斯丁在路易斯酸存在下，用TMSCN衍生手性酮亚胺。已经以良好的产率和中等的非对映选择性获得了所需的α-氨基腈。氰基的进一步修饰允许制备新的基于羟吲哚的拟肽和药学上相关的螺乙内酰脲。
• Novel Spiro [Imidazolidine-4, 3' -Indole] 2, 2', 5' (1H) Triones for Treatment of Conditions Associated with Vanilloid Receptor 1
  申请人：Horoszok Lucy

  公开号：US20090076049A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention relates to new compounds of formula (I), wherein R 1 to R 9 and X are as defined as in formula I, or salts, solvates or solvated salts thereof, processes for their preparation and to new intermediates used in the preparation thereof, pharmaceutical formulations containing said compounds and to the use of said compounds in therapy.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，其中R1到R9和X如公式I中所定义，或其盐，溶剂合物或溶剂化盐，其制备过程以及用于制备的新中间体，含有所述化合物的制药配方以及所述化合物在治疗中的应用。
• Compounds
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US07868181B2

  公开（公告）日：2011-01-11

  The present invention relates to new compounds of formula I, where R1 and R2 are independently halo or C1-3haloalkyl, X is ethenyl or ethynyl, or a salt thereof.

  本发明涉及公式I的新化合物，其中R1和R2独立地表示卤素或C1-3卤代烷基，X表示乙烯基或乙炔基，或其盐。
• New Compounds
  申请人：Leung Carmen

  公开号：US20090137650A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  The present invention relates to new compounds of formula I, where R 1 and R 2 are independently halo or C 1-3 haloalkyl, X is ethenyl or ethynyl, or a salt thereof.

  本发明涉及公式I的新化合物，其中R1和R2独立地为卤素或C1-3卤代烷基，X为乙烯基或乙炔基，或其盐。