lyngbyastatin 5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: lyngbyastatin 5
• 英文别名: (2S)-N-[(2S,5S,8S,11R,12S,15Z,18S,21R)-2-benzyl-15-ethylidene-21-hydroxy-5-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-4,11-dimethyl-3,6,9,13,16,22-hexaoxo-8-propan-2-yl-10-oxa-1,4,7,14,17-pentazabicyclo[16.3.1]docosan-12-yl]-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2,3-dihydroxypropanoyl]amino]propanoyl]amino]-4-(4-hydroxyphenyl)butanamide
• 化学式: C₅₃H₆₈N₈O₁₅
• 分子量: 1057.17
• InChiKey: KKTKZTTVMLKFOE-RNXFLSOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  343
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lyngbyastatin 5 在 盐酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 L-缬氨酸 、 D-甘油酸 、 L-苏氨酸 、 L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Lyngbyastatins 5-7，来自佛罗里达海洋蓝藻，Lyngbya spp的有效弹性蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  从南佛罗里达的两个不同的海洋蓝细菌属Lyngbya spp。中分离出了三种名为dongatin 13的新类似物，称为lyngbyastatins 5-7（1-3）。它们的平面结构是通过NMR技术的结合推导出来的，其绝对构型是通过对酸水解产物进行改进的Marfey分析来确定的。在一种提取物中还发现了先前从斐济蓝细菌中报道的相关环二肽somamide B（4），并且它的绝对立体化学是第一次明确分配的。发现化合物1-4比其他几种丝氨酸蛋白酶选择性地抑制弹性蛋白酶，猪胰弹性蛋白酶的IC 50值为3至10nM。

  DOI：

  10.1021/np0702436

文献信息

• Lyngbyastatins 5–7, Potent Elastase Inhibitors from Floridian Marine Cyanobacteria, <i>Lyngbya</i> spp.
  作者：Kanchan Taori、Susan Matthew、James R. Rocca、Valerie J. Paul、Hendrik Luesch

  DOI：10.1021/np0702436

  日期：2007.10.1

  lyngbyastatins 5-7 ( 1- 3), were isolated from two different collections of marine cyanobacteria, Lyngbya spp., from South Florida. Their planar structures were deduced by a combination of NMR techniques, and the absolute configurations were established by modified Marfey's analysis of the acid hydrolyzates. The related cyclodepsipeptide somamide B ( 4), previously reported from a Fijian cyanobacterium, has also

  从南佛罗里达的两个不同的海洋蓝细菌属Lyngbya spp。中分离出了三种名为dongatin 13的新类似物，称为lyngbyastatins 5-7（1-3）。它们的平面结构是通过NMR技术的结合推导出来的，其绝对构型是通过对酸水解产物进行改进的Marfey分析来确定的。在一种提取物中还发现了先前从斐济蓝细菌中报道的相关环二肽somamide B（4），并且它的绝对立体化学是第一次明确分配的。发现化合物1-4比其他几种丝氨酸蛋白酶选择性地抑制弹性蛋白酶，猪胰弹性蛋白酶的IC 50值为3至10nM。