bacillistatin 1 | 1134099-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: bacillistatin 1
• 英文别名: (3R,6R,9S,12S,15R,18R,21S,24S,27R,30R,33S,36S)-6,18,30-tris[(2S)-butan-2-yl]-12,24,36-trimethyl-3,9,15,21,27,33-hexa(propan-2-yl)-1,7,13,19,25,31-hexaoxa-4,10,16,22,28,34-hexazacyclohexatriacontane-2,5,8,11,14,17,20,23,26,29,32,35-dodecone
• CAS: 1134099-76-5
• 化学式: C₅₇H₉₆N₆O₁₈
• 分子量: 1153.42
• InChiKey: NWXOLMBBOHPPQK-ACQPPXRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  1341.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  332
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bacillistatin 1 、 N-A-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酸 在 水 、 potassium hydroxide 、 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 R-Val-2,4-dinitrophenyl-S-alaninamide 、 S-Val-2,4-dinitrophenyl-S-alaninamide
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤剂。570. 海洋芽孢杆菌 1 和 2 的分离和结构解析†,‡

  摘要：

  已从从太平洋（智利南部）螃蟹获得的Bacillus silvestris样品的培养物中分离出两种新的环缩肽，称为杆菌抑制素 1 ( 1 ) 和 2 ( 2 ) 。每个 12 单位环缩肽强烈抑制人类癌细胞系面板的生长，GI 50为 10 -4 -10 -5 μg/mL，并且每种化合物对抗生素耐药性肺炎链球菌具有活性。通过结合 X 射线衍射和质量和 2D NMR 光谱分析以及化学降解来阐明结构。

  DOI：

  10.1021/np800603u

文献信息

• Antineoplastic Agents. 570. Isolation and Structure Elucidation of Bacillistatins 1 and 2 from a Marine <i>Bacillus silvestris</i>^,
  作者：George R. Pettit、John C. Knight、Delbert L. Herald、Robin K. Pettit、Fiona Hogan、Venugopal J. R. V. Mukku、John S. Hamblin、Michael J. Dodson、Jean-Charles Chapuis

  DOI：10.1021/np800603u

  日期：2009.3.27

  cyclodepsipeptide strongly inhibited growth of a human cancer cell line panel, with GI50’s of 10−4−10−5 μg/mL, and each compound was active against antibiotic-resistant Streptococcus pneumoniae. The structures were elucidated by a combination of X-ray diffraction and mass and 2D NMR spectroscopic analyses, together with chemical degradation.

  已从从太平洋（智利南部）螃蟹获得的Bacillus silvestris样品的培养物中分离出两种新的环缩肽，称为杆菌抑制素 1 ( 1 ) 和 2 ( 2 ) 。每个 12 单位环缩肽强烈抑制人类癌细胞系面板的生长，GI 50为 10 -4 -10 -5 μg/mL，并且每种化合物对抗生素耐药性肺炎链球菌具有活性。通过结合 X 射线衍射和质量和 2D NMR 光谱分析以及化学降解来阐明结构。