环(L-脯-L-缬)二肽 | 2854-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 环(L-脯-L-缬)二肽
• 中文别名: 环(脯-缬)二肽；环(脯缬)；环脯缬二肽；环(L-脯氨酰-L-缬氨酰)
• 英文名称: cyclo-L-prolyl-L-valine
• 英文别名: cyclo(L-Pro-L-Val)；cyclo(L-Val-L-Pro)；cyclo-(Pro-Val)；cyclo(Val-Pro)；cyclo-L-proline-L-valine；(3S,8aS)-hexahydro-3-(1-methylethyl)pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione；(3S,8aS)-3-isopropylhexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione；cis-cyclo(L-Val-L-Pro)；(3S,8aS)-3-propan-2-yl-2,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
• CAS: 2854-40-2
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 196.249
• InChiKey: XLUAWXQORJEMBD-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C
• 沸点：
  420.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微，超声处理），甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  -20°C，密封保存，并保持干燥。

制备方法与用途

简介

环(L-脯-L-缬)二肽是一种环状二肽，也称为二酮哌嗪。由于其独特的结构特性，在有机和生物化学研究领域特别受关注。

用途

环(L-脯-L-缬)二肽能够抑制革兰氏阳性植物病原菌，展现出作为生物农药开发的潜力。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环(L-脯-L-缬)二肽 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到(3S,8aS)-3-isopropyloctahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  C 2对称手性二胺-铜（II）配合物 催化对映选择性亨利反应†

  摘要：

  事实证明，C 2对称二胺的铜（II）络合物是硝基链烷烃与各种醛之间对映选择性亨利反应的有效催化剂，以高产率（高达97％），中等非对映选择性（高达90％以上）提供β-羟基硝基链烷烃。至71:29）和出色的对映体过量（高达96％）。所获得的手性硝基醛醇加合物在几个步骤中已进一步转化为手性氮丙啶。

  DOI：

  10.1039/b904254g
• 作为产物：
  描述：

  Z-Pro-Val-OMe 在 palladium on activated charcoal hydrogenolysis 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 110.0 ℃ 、1.6 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 环(L-脯-L-缬)二肽
  参考文献：
  名称：

  Edwards, Oliver E.; Rank, Werner, Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 9, p. 1425 - 1436

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unambiguous Stereochemical Assignment of Cyclo(Phe-Pro), Cyclo(Leu-Pro), and Cyclo(Val-Pro) by Electronic Circular Dichroic Spectroscopy
  作者：Alison Domzalski、Liliana Margent、Valeria Vigo、Faizunnahar Dewan、Naga Vara Kishore Pilarsetty、Yujia Xu、Akira Kawamura

  DOI：10.3390/molecules26195981

  日期：——

  many microbial cultures. Each of these DKPs has four possible stereoisomers due to the presence of two chirality centers. However, absolute configurations of natural DKPs are often ambiguous due to the lack of a simple, sensitive, and reproducible method for stereochemical assignment. This is an important problem because stereochemistry is a key determinant of biological activity. Here, we report a synthetic

  2,5-二酮哌嗪 (DKP) 是自然界中普遍存在的环状二肽。特别是，在许多微生物培养物中经常检测到环（Phe-Pro）、环（Leu-Pro）和环（Val-Pro）。由于存在两个手性中心，这些 DKP 中的每一个都具有四种可能的立体异构体。然而，由于缺乏简单、灵敏和可重复的立体化学分配方法，天然 DKP 的绝对构型往往不明确。这是一个重要的问题，因为立体化学是生物活性的关键决定因素。在这里，我们报告了一个合成的 DKP 库，其中包含 cyclo(Phe-Pro)、cyclo(Leu-Pro) 和 cyclo(Val-Pro) 的所有立体异构体。使用质谱、核磁共振和电子圆二色谱 (ECD) 对该文库进行光谱表征。事实证明，ECD 可以清楚地区分 DKP 立体异构体。因此，我们的 ECD 数据集可以作为对来自天然来源的环 (Phe-Pro)、环 (Leu-Pro) 和环 (Val-Pro) 样品进行明确立体化学分配的参考。DKP
• Acetic acid-catalyzed diketopiperazine synthesis.
  作者：KENJI SUZUKI、YUSUKE SASAKI、NOBUYOSHI ENDO、YUICHI MIHARA

  DOI：10.1248/cpb.29.233

  日期：——

  Optically pure diketopiperazines were obtained in good yields when dipeptide esters were refluxed in 2-butanol containing 0.1 M acetic acid for 3 hours. When prolyl-amino acid ester was used as the starting material, 1 to 2 M acetic acid was the most effective concentration.

  当二肽酯在含有0.1 M醋酸的2-丁醇中回流3小时时，得到了光学纯的二酮哌嗪，产率良好。当使用脯氨酰氨基酸酯作为起始材料时，1至2 M醋酸是最有效的浓度。
• Antidiabetic<i>in vitro</i>and<i>in vivo</i>evaluation of cyclodipeptides isolated from<i>Pseudomonas fluorescens</i>IB-MR-66e
  作者：M. Lozano-González、B. Ovalle-Magallanes、M. Rangel-Grimaldo、S. De la Torre-Zavala、L. G. Noriega、C. Tovar-Palacio、A. R. Tovar、R. Mata

  DOI：10.1039/c9nj00645a

  日期：——

  Cyclodipeptides cyclo(l-Pro-l-Leu),1; cyclo(l-Pro-l-Val),2; and cyclo (l-Pro-l-Phe),3fromPseudomonas fluorescensIB-MR-66e showed α-glucosidase inhibitory activity.

  环二肽环(l-Pro-l-Leu),1; 环(l-Pro-l-Val),2; 和环(l-Pro-l-Phe),3来自Pseudomonas fluorescensIB-MR-66e，显示出α-葡萄糖苷酶抑制活性。
• Novel water-soluble prodrugs of acyclovir cleavable by the dipeptidyl-peptidase IV (DPP IV/CD26) enzyme
  作者：Alberto Diez-Torrubia、Silvia Cabrera、Sonia de Castro、Carlos García-Aparicio、Gwenn Mulder、Ingrid De Meester、María-José Camarasa、Jan Balzarini、Sonsoles Velázquez

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.10.001

  日期：2013.12

  solid-phase synthesis of the tetrapeptide amide prodrug 3 and the tripeptide ester conjugate 4 of acyclovir are reported. The synthesis of the demanding tetrapeptide amide prodrug of ACV 3 was first established in solution and successfully transferred onto solid support by using Ellman's dihydropyran (DHP) resin. In contrast with the valyl ester prodrug (valacyclovir, VACV), the tetrapeptide amide prodrug

  我们在此首次报告将二肽基肽酶IV（DPPIV / CD26）前药方法成功用于鸟嘌呤衍生物，例如抗病毒无环鸟苷（ACV）。报道了阿昔洛韦的四肽酰胺前药3和三肽酯缀合物4的溶液和固相合成。首先在溶液中建立了ACV 3所需的四肽酰胺前药的合成，并使用Ellman's dihydropyran（DHP）树脂成功地将其转移到了固体支持物上。与戊酸酯前药（伐昔洛韦，VACV）相反，ACV的四肽酰胺前药3和三肽酯共轭物4在PBS中证明是完全稳定的。两种前药均转换为VACV（用于4）或ACV（对于3）暴露于纯化的DPPIV / CD26或人或牛血清。维达列汀（一种有效的DPPIV / CD26抑制剂）可有效抑制DPPIV / CD26催化的水解反应。与母体药物相比，ACV的酰胺和酯类前药均在细胞培养中显示出明显的抗疱疹活性，并显着改善了水溶性。
• Streptopyrazinones A−D, rare metabolites from marine-derived Streptomyces sp. ZZ446
  作者：Mengxuan Chen、Weiyun Chai、Rongyao Zhu、Tengfei Song、Zhizhen Zhang、Xiao-Yuan Lian

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.028

  日期：2018.4

  Secondary metabolites from marine-associated actinomycetes are important source for the discovery of novel bioactive compounds. In this study, an actinomycete Streptomyces sp. ZZ446 was isolated from coastal soils and different media were used to culture this isolated marine actinomycete. It has been found that this actinomycete in the liquid medium of 2216 E with sea salt produced five new compounds of streptopyrazinones

  来自海洋相关放线菌的次生代谢产物是发现新型生物活性化合物的重要来源。在这项研究中，放线菌Streptomyces sp。ZZ446是从沿海土壤中分离出来的，使用不同的培养基来培养这种分离的海洋放线菌。已经发现，该放线菌在2216ë海盐的液体培养基中生产streptopyrazinones五个新化合物A-d（1 - 4）和Ñ乙酰基升-isoleucine-升-leucinamide（5）以及6个已知的二酮哌嗪（6 – 11）和一种生物碱（12）。通过广泛的NMR分析，HRESIMS数据，电子圆二色性（ECD）计算，化学降解，Marfey方法和X射线衍射分析确定了新化合物的结构。这种类型streptopyrazinones A-d（的1 - 4）在自然资源，很难找到。新的化合物1 - 5抑制生长显示活性白色念珠菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌。