6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-甲醇 | 99199-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-甲醇
• 中文别名: 外消旋-6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-甲醇
• 英文名称: 6-fluoro-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-methanol
• 英文别名: (6-fluoro-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl)methanol
• CAS: 99199-62-9
• 化学式: C₁₀H₁₁FO₂
• 分子量: 182.195
• InChiKey: HAIDNNYCHKHYHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52.1-52.8 °C
• 沸点：
  295.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-甲醇 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 碘 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 nebivolol
  参考文献：
  名称：

  基于奈必洛尔的Smo抑制剂的制备与应用

  摘要：

  本发明公开了一种基于奈必洛尔的Smo抑制剂及其制备方法和应用。Smo抑制剂的结构式如式(Ⅰ)所示；本发明还公开了其合成方法和应用。本发明以对Smo蛋白具有抑制活性的β受体阻滞剂奈必洛尔为先导化合物，并在其基础上进行优化改造，获得具有良好抑制活性的Smo抑制剂。

  公开号：

  CN110305099B
• 作为产物：
  描述：

  6-氟色满-2-羧酸 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-甲醇
  参考文献：
  名称：

  基于奈必洛尔的Smo抑制剂的制备与应用

  摘要：

  本发明公开了一种基于奈必洛尔的Smo抑制剂及其制备方法和应用。Smo抑制剂的结构式如式(Ⅰ)所示；本发明还公开了其合成方法和应用。本发明以对Smo蛋白具有抑制活性的β受体阻滞剂奈必洛尔为先导化合物，并在其基础上进行优化改造，获得具有良好抑制活性的Smo抑制剂。

  公开号：

  CN110305099B

文献信息

• Simple, Facile and Highly Selective Tetrahydropyranylation of Alcohols Using Silica Chloride
  作者：N. Ravindranath、C. Ramesh、Biswanath Das

  DOI：10.1055/s-2001-18078

  日期：——

  A simple and efficient process for tetrahydropyranylation of alcohols has been developed by reacting with dihydropyran at room temperature in presence of catalytic amount of silica chloride. The process is highly selective for monoprotection of the hydroxyl groups of symmetric diols.

  通过在催化量硅氯化物存在下，室温下与二氢吡喃反应，已经开发了一种简单且高效的四氢吡喃化醇的方法。该过程对对称二醇的羟基单保护具有高度选择性。
• Process for preparation of racemic Nebivolol
  申请人：Bader Thomas

  公开号：US20070149612A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  A process of making racemic [2S*[R*[R*[R*]]]] and [2R*[S*[S*[S*]]]]-(±)α,α′-[iminobis(methylene)]bis[6-fluoro-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-methanol] of the compound of the formula (I) and its pure [2S*[R*[R*[R*]]]]- and [2R*[S*[S*[S*]]]]-enantiomer compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  将化合物的立体异构体制备成racemic [2S*[R*[R*[R*]]]]和[2R*[S*[S*[S*]]]]-(±)α,α′-[iminobis(methylene)]bis[6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-甲醇]的过程，以及其纯[2S*[R*[R*[R*]]]]-和[2R*[S*[S*[S*]]]]-对映体化合物及其药用可接受的盐。
• Vasoconstrictive dihydrobenzopyran derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：US05824682A1

  公开（公告）日：1998-10-20

  The present invention is concerned with compounds of formula ##STR1## the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, and the stereochemically isomeric forms thereof, wherein R.sup.1 is hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; R.sup.2 is hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; R.sup.3 is hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; R.sup.4 is hydrogen, halo, C.sub.1-6 alkyl, hydroxy, C.sub.1-6 alkyloxy, aryloxy or arylmethoxy; R.sup.5 and R.sup.6 designate R.sup.5a and R.sup.6a wherein R.sup.5a and R.sup.6a taken together form a bivalent radical; or R.sup.5 and R.sup.6 can designate R.sup.5b and R.sup.6b wherein R.sup.5b is hydrogen and R.sup.6b is a heterocycle or an optionally substituted alkenyl or alkynyl group; or R.sup.5 and R.sup.6 designate R.sup.5c and R.sup.6c, wherein R.sup.5c and R.sup.6c are hydrogen, halo, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.3-6 alkenyl, C.sub.3-6 alkynyl, hydroxy, C.sub.1-6 alkyloxy, cyano, aminoC.sub.1-6 alkyl, carboxyl, C.sub.1-6 alkyloxycarbonyl, nitro, amino, aminocarbonyl, C.sub.1-6 alkylcarbonylamino, or mono-di(C.sub.1-6 alkyl)amino; Q is a heterocyclic ring containing at least one nitrogen atom or a radical of formula ##STR2## pharmaceutical compositions, preparations and use as a medicine are also described.

  本发明涉及具有式##STR1##的化合物，其药学上可接受的酸加成盐，以及其立体化学异构形式，其中R1是氢或C1-6烷基；R2是氢或C1-6烷基；R3是氢或C1-6烷基；R4是氢、卤素、C1-6烷基、羟基、C1-6烷氧基、芳氧基或芳基甲氧基；R5和R6表示R5a和R6a，其中R5a和R6a一起形成二价基团；或者R5和R6可以表示R5b和R6b，其中R5b是氢，R6b是杂环或任选取代的烯基或炔基；或者R5和R6表示R5c和R6c，其中R5c和R6c是氢、卤素、C1-6烷基、C3-6烯基、C3-6炔基、羟基、C1-6烷氧基、氰基、氨基C1-6烷基、羧基、C1-6烷氧羰基、硝基、氨基、氨基羰基、C1-6烷基羰基氨基，或单-二(C1-6烷基)氨基；Q是含有至少一个氮原子的杂环或式##STR2##的基团；还描述了药物组合物、制剂及其作为药物的用途。
• Metabotropic glutamate receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040082592A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The present invention concerns compounds of formula. In a preferable embodiment, X represents O; R1 represents C1-6alkyl; cycloC3-12alkyl or (cycloC3-12alkyl)C1-6alkyl, wherein one or more hydrogen atoms in a C1-6alkyl-moiety or in a cycloC3-12alkyl-moiety optionally may be replaced by C1-6alkyloxy, aryl, halo or thienyl; R2 represents hydrogen; halo; C1-6alkyl or amino; R3 and R4 each independently represent hydrogen or C1-6alkyl; or R2 and R3 may be taken together to form —R2-R3-, which represents a bivalent radical of formula -Z4-CH2-CH2-CH2- or -Z4-CH2-CH2- with Z4 being O or NR11 wherein R11 is C1-6alkyl; and wherein each bivalent radical is optionally substituted with C1-6alkyl; or R3 and R4 may be taken together to form a bivalent radical of formula —CH2-CH2-CH2-CH2-; R5 represents hydrogen; Y represents O; and aryl represents phenyl optionally substituted with halo. The invention also relates to the use of a compound according to the invention as a medicament and in the manufacture of a medicament for treating or preventing glutamate-induced diseases of the central nervous system, as well as formulations comprising such a compound and processes for preparing such a compound.

  本发明涉及以下结构的化合物。在一个较好的实施方式中，X代表O；R1代表C1-6烷基；环C3-12烷基或（环C3-12烷基）C1-6烷基，其中C1-6烷基中的一个或多个氢原子或环C3-12烷基中的一个或多个氢原子可以选择性地被C1-6烷氧基，芳基，卤素或噻吩基所取代；R2代表氢；卤素；C1-6烷基或氨基；R3和R4各自独立地代表氢或C1-6烷基；或者R2和R3可以结合形成—R2-R3-，它表示一个式为-Z4-CH2-CH2-CH2-或-Z4-CH2-CH2-的二价基团，其中Z4为O或NR11，其中R11为C1-6烷基；并且每个二价基团可以选择性地被C1-6烷基取代；或者R3和R4可以结合形成一个式为—CH2-CH2-CH2-CH2-的二价基团；R5代表氢；Y代表O；芳基代表苯基，可以选择性地取代卤素。该发明还涉及根据该发明的化合物作为药物的用途以及用于治疗或预防中枢神经系统谷氨酸诱导疾病的药物的制造，以及包含这种化合物的配方和制备这种化合物的方法。
• PREPARATION OF NEBIVOLOL
  申请人：Haldar Pranab

  公开号：US20110250454A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  Processes for the synthesis of pharmacologically active 2,2-iminobisethanol derivatives, e.g., 2H-1-benzopyran-2 methanol-α,α′-iminobis(methylene)]bis-[6-fluoro-3,4-dihydro-[2R*[R*[R*(S*)]]]], and their pharmaceutically acceptable salts.

  合成具有药理活性的2,2-亚氨基双乙醇衍生物的过程，例如2H-1-苯并吡喁-2-甲醇-α，α′-亚氨基双(亚甲基)]]双-[6-氟-3,4-二氢-[2R*[R*[R*(S*)]]]]，以及它们的药用可接受盐。