N1-(4-硝基苯基)-1,2-乙二胺 | 6332-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N1-(4-硝基苯基)-1,2-乙二胺
• 中文别名: N-(2-氨基乙基)-n-(4-硝基苯基)胺
• 英文名称: N-(4-nitrophenyl)ethylenediamine
• 英文别名: N-(4-nitrophenyl)ethane-1,2-diamine；N¹-(4-nitrophenyl)ethane-1,2-diamine；N-(2-aminoethyl)-N-(4-nitrophenyl)amine；N'-(4-nitrophenyl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 6332-77-0
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD00466368
• 分子量: 181.194
• InChiKey: CGTJUSQJKFEMEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152 °C
• 沸点：
  371.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2921590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-(4-硝基苯基)-1,2-乙二胺 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(4-nitrophenyl)ethylenediamine-N',N'-diacetic acid
  参考文献：
  名称：

  用于Re（I）有机金属化学的新型乙二胺或丙二胺二乙酸衍生物的设计与合成

  摘要：

  已经开发出一种新的合成新型方法，用于“ fac- [M（CO）3 ] + ”核心（M = 99m Tc，99 Tc或Re）的新型双功能螯合剂（BCA）。该策略包括方便地制备具有叔胺的这些三齿配体，所述叔胺带有两个羧酸官能团作为配位位点和一个芳香族氨基基团以偶联至生物载体。首次络合研究表明，这些化合物仅充当三齿配体（通过两种酸和叔胺官能团）。这些新配体的便捷合成及其对Re（I）的高亲和力使它们在生物医学应用中非常有前途。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.058
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 乙二胺 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以71%的产率得到N1-(4-硝基苯基)-1,2-乙二胺
  参考文献：
  名称：

  一种制备芳香胺类化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备芳香胺类化合物的方法，包括以下步骤：在惰性气体保护下，将酚类化合物与胺按摩尔比为1∶2～40混合溶解在溶剂中，50～140℃反应6～15小时，制备成相对应的芳香胺化合物，再经后处理获得纯的芳香胺化合物。本发明原料普遍易得，操作简单，底物适用范围广，在无催化剂催化条件下即可将酚类化合物通过亲核加成反应得到相对应的芳香胺化合物，适用于工业化生产。本发明允许反应体系中存在水，可以以氨水或水合肼为底物，以氯化铵作为催化剂和助溶剂，成功的从酚羟基制备得到一级芳香伯氨类化合物。本发明对酚羟基有较好的选择性，即使底物中存在卤素原子也不会影响该反应的发生。

  公开号：

  CN106631820A

文献信息

• 2-OXO-2- (2-PHENYL-5,6,7,8-TETRAHYDRO-INDOLIZIN-3-YL) -ACETAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS ANTIFUNGAL AGENTS
  申请人：Payne Lloyd James

  公开号：US20110009390A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The invention provides compounds of formula (I), and pharmaceutically and agriculturally acceptable salts thereof: wherein: R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, A1, L1 and n are as defined herein. These compounds and their pharmaceutically acceptable salts are useful in the manufacture of medicaments for use in the prevention or treatment of a fungal disease. Compounds of formula (I), and agriculturally acceptable salts thereof, may also be used as agricultural fungicides.

  该发明提供了式(I)的化合物，以及其在药学和农业上可接受的盐：其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、A1、L1和n如本文所定义。这些化合物及其药学上可接受的盐在制造用于预防或治疗真菌病的药物方面是有用的。式(I)的化合物及其在农业上可接受的盐也可用作农业杀菌剂。
• Gemmacin B: bringing diversity back into focus
  作者：Anna Robinson、Gemma L. Thomas、Richard J. Spandl、Martin Welch、David R. Spring

  DOI：10.1039/b809038f

  日期：——

  Through the synthesis of a focused library and SAR investigations, a more potent analogue of gemmacin (discovered in a previous diversity-oriented synthesis (DOS) campaign), gemmacin B, was discovered.

  通过合成目标库和结构活性关系研究，发现了更有效的吉马辛类似物——吉马辛B，这是在前期的定向多样性合成(DOS)计划中发现的。
• Design of Bcl-2 and Bcl-xL Inhibitors with Subnanomolar Binding Affinities Based upon a New Scaffold
  作者：Haibin Zhou、Jianfang Chen、Jennifer L. Meagher、Chao-Yie Yang、Angelo Aguilar、Liu Liu、Longchuan Bai、Xin Cong、Qian Cai、Xueliang Fang、Jeanne A. Stuckey、Shaomeng Wang

  DOI：10.1021/jm300178u

  日期：2012.5.24

  structure-based strategy, we have designed a new class of potent small-molecule inhibitors of the anti-apoptotic proteins Bcl-2 and Bcl-xL. An initial lead compound with a new scaffold was designed based upon the crystal structure of Bcl-xL and U.S. Food and Drug Administration (FDA) approved drugs and was found to have an affinity of 100 μM for both Bcl-2 and Bcl-xL. Linking this weak lead to another

  采用基于结构的策略，我们设计了一类新型的抗凋亡蛋白 Bcl-2 和 Bcl-xL 的强效小分子抑制剂。基于 Bcl-xL 的晶体结构和美国食品和药物管理局 (FDA) 批准的药物设计了具有新支架的初始先导化合物，发现其对 Bcl-2 和 Bcl-xL 的亲和力均为 100 μM。将这种弱先导连接到另一个源自 Abbott 的 ABT-737 的弱亲和力片段导致结合亲和力提高了 >10000 倍。进一步优化最终产生了对 Bcl-2 和 Bcl-xL 具有亚纳摩尔结合亲和力的化合物和强大的细胞活性。最好的化合物 ( 21 ) 与 Bcl-xL 和 Bcl-2 结合，具有K i< 1 nM，抑制 H146 和 H1417 小细胞肺癌细胞系的细胞生长，IC 50值为 60-90 nM，并在 30-100 nM 时诱导 H146 癌细胞系的强烈细胞死亡。
• Identification of <i>N</i>-Benzyl 3,5-Dinitrobenzamides Derived from PBTZ169 as Antitubercular Agents
  作者：Linhu Li、Kai Lv、Yupeng Yang、Jingquan Sun、Zeyu Tao、Apeng Wang、Bin Wang、Hongjian Wang、Yunhe Geng、Mingliang Liu、Huiyuan Guo、Yu Lu

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00177

  日期：2018.7.12

  A series of benzamide scaffolds were designed and synthesized by the thiazinone ring opening of PBTZ169, and N-benzyl 3,5-dinitrobenzamides were finally identified as anti-TB agents in this work. 3,5-Dinitrobenzamides D5, 6, 7, and 12 exhibit excellent in vitro activity against the drug susceptive Mycobacterium tuberculosis H37Rv strain (MIC: 0.0625 μg/mL) and two clinically isolated multidrug-resistant

  通过PBTZ169的噻嗪酮开环设计并合成了一系列苯甲酰胺支架，最终鉴定出N-苄基3,5-二硝基苯甲酰胺是抗结核药物。3,5- Dinitrobenzamides D5，6，7，和12表现出优异的体外对抗药物易感活性的结核分枝杆菌H37Rv的菌株（MIC：0.0625微克/毫升）和两个临床分离多药耐药性菌株（MIC <0.016-0.125微克/毫升）。化合物D6与PBTZ169相比，显示出可接受的安全性和更好的药代动力学特征，表明其有望成为未来抗结核药物发现的先导化合物。
• A pH-resistant Zn(ii) sensor derived from 4-aminonaphthalimide: design, synthesis and intracellular applications
  作者：Jiaobing Wang、Yi Xiao、Zhichao Zhang、Xuhong Qian、Yuanyuan Yang、Qin Xu

  DOI：10.1039/b500766f

  日期：——

  The development and intracellular applications of a water-soluble Zn(II) sensor (WZS) are described. 4-Aminonaphthalimide is used as the fluorophore of WZS for its high photostability, long excitation and emission wavelength, large Stokes' shift and inert response to pH. N,N-Bis(2-pyridylmethyl)ethylenediamine (BPEN), used as a receptor for Zn(II), is attached to the fluorophore through a rigid benzene framework on the imide moiety. Spectroscopic studies indicate that this fluorophore–receptor linking strategy could be used for the development of effective photoinduced electron transfer (PET) sensors. WZS is pH-insensitive and shows high selectivity for Zn(II) against other biologically relevant metal ions. Cellular applications revealed that WZS could be used for the imaging of intracellular Zn(II).

  本文描述了一种水溶性Zn(II)传感器（WZS）的开发及其在细胞内的应用。4-氨基萘酞菁被用作WZS的荧光团，因其高光稳定性、长激发和发射波长、大斯托克斯位移以及对pH的无反应性。N,N-双(2-吡啶甲基)乙二胺（BPEN）作为Zn(II)的受体，通过酞菁部分的刚性苯结构与其连接。光谱学研究表明，这种荧光团-受体连接策略可用于开发有效的光诱导电子转移（PET）传感器。WZS对pH不敏感，对Zn(II)显示出对其他生物相关金属离子的高选择性。细胞应用研究表明，WZS可用于细胞内Zn(II)的成像。