N1-(4-甲氧基苯基)-2-巯基乙酰胺 | 34282-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N1-(4-甲氧基苯基)-2-巯基乙酰胺
• 英文名称: 2-mercapto-N-(4’-methoxyphenyl)acetamide
• 英文别名: 2-mercapto-N-(4-methoxyphenyl)acetamide；N-(p-methoxyphenyl)-2-mercaptoacetamide；mercapto-acetic acid p-anisidide；Mercapto-essigsaeure-p-anisidid；Thioglykolsaeure-p-anisidid；α-Mercapto-β-methoxyacetanilid；N-(4-methoxyphenyl)-2-sulfanylacetamide
• CAS: 34282-29-6
• 化学式: C₉H₁₁NO₂S
• mdl: MFCD00115437
• 分子量: 197.258
• InChiKey: NIVCBNLRTZSKJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C
• 沸点：
  393.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-(4-甲氧基苯基)-2-巯基乙酰胺 在 碘 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2’-dithiobis(N-(4-methoxyphenyl)acetamide)
  参考文献：
  名称：

  通过硫醇的氧化偶联制备的新型二硫代二乙醇酸衍生物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  抽象的 人硫氧还蛋白还原酶1（TrxR1）是一种含硒代半胱氨酸的酶，在调节细胞内许多氧化还原信号通路中起着至关重要的作用。尽管其功能在所有细胞中都很重要，但TrxR1表达水平在癌细胞中更高，可能是由于适应了更高水平的活性氧以及需要更广泛的DNA合成。这使得TrxR1成为癌症治疗开发的有吸引力的靶标。受二硫键化合物的结构启发，该结构已通过临床开发的各个阶段，我们设计了一系列二硫代二乙醇酸衍生物。这些是通过碘或苯并三唑基氯化物促进的氧化二硫键形成，由各自的硫醇合成子制备的。抑制人神经母细胞瘤细胞（SH-SY5Y）和大鼠肝细胞裂解液中存在的TrxR，表明了几种具有TrxR抑制潜能的化合物。还测试了其中一些化合物对两种人类癌细胞系和正常人类角质形成细胞的生长抑制作用。

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1575372
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N1-(4-甲氧基苯基)-2-巯基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过硫醇的氧化偶联制备的新型二硫代二乙醇酸衍生物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  抽象的 人硫氧还蛋白还原酶1（TrxR1）是一种含硒代半胱氨酸的酶，在调节细胞内许多氧化还原信号通路中起着至关重要的作用。尽管其功能在所有细胞中都很重要，但TrxR1表达水平在癌细胞中更高，可能是由于适应了更高水平的活性氧以及需要更广泛的DNA合成。这使得TrxR1成为癌症治疗开发的有吸引力的靶标。受二硫键化合物的结构启发，该结构已通过临床开发的各个阶段，我们设计了一系列二硫代二乙醇酸衍生物。这些是通过碘或苯并三唑基氯化物促进的氧化二硫键形成，由各自的硫醇合成子制备的。抑制人神经母细胞瘤细胞（SH-SY5Y）和大鼠肝细胞裂解液中存在的TrxR，表明了几种具有TrxR抑制潜能的化合物。还测试了其中一些化合物对两种人类癌细胞系和正常人类角质形成细胞的生长抑制作用。

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1575372

文献信息

• [EN] ION CHANNEL MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE CANAUX IONIQUES
  申请人：SCION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005087750A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The invention relates to compounds, compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compound compositions. The compounds, compositions, and methods described herein cab be used for the therapeutic modulation of ion channel function, and treatment of disease and disease symptoms, particularly those mediated by certain calcium channel subtype targets.

  这项发明涉及化合物、包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和化合物组合物的方法。这里描述的化合物、组合物和方法可用于治疗调节离子通道功能，以及治疗疾病和疾病症状，特别是那些由特定钙通道亚型靶点介导的疾病和疾病症状。
• Ion Channel Modulators
  申请人：Zelle Robert

  公开号：US20070281937A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  The invention relates to compounds, compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compound compositions. The compounds, compositions, and methods described herein can be used for the therapeutic modulation of ion channel function, and treatment of disease and disease symptoms, particularly those mediated by certain calcium channel subtype targets.

  这项发明涉及化合物、包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和化合物组合物的方法。本文描述的化合物、组合物和方法可用于治疗调节离子通道功能，以及治疗疾病和疾病症状，特别是那些由特定钙通道亚型靶点介导的疾病。
• Synthesis and cytotoxicity of thieno[2,3-b]pyridine and furo[2,3-b]pyridine derivatives
  作者：Joy M. Hung、Homayon J. Arabshahi、Euphemia Leung、Jóhannes Reynisson、David Barker

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.09.001

  日期：2014.10

  Forty seven thieno[2,3-b]pyridines-2-carboxamides, furo[2,3-b]pyridines-2-carboxamides and tetrahydrothieno[2,3-b]quinolones-2-carboxamides derivatives were synthesized and tested for their antiproliferative activity against the NCI-60 cell lines. The 5-keto-tetrahydrothieno[2,3-b]quinolones-2-carboxamides (series 17) were found to have the greatest activity, with the compound containing a 3-methoxyphenylcarboxamide

  合成了47种噻吩并[2,3 - b ]吡啶-2-羧酰胺，呋喃并[2,3 - b ]吡啶-2-甲酰胺和四氢噻吩并[2,3 - b ]喹诺酮-2-羧酰胺衍生物，并对其进行了测试。对NCI-60细胞系的抗增殖活性。发现5-酮-四氢噻吩并[2,3- b ]喹诺酮-2-羧酰胺（系列17）活性最高，其中含有3-甲氧基苯基羧酰胺（化合物17d）的化合物活性最高，GI 50对一系列细胞系，特别是黑素瘤细胞系MDA-MD-435（GI 50– 23 nM）和乳腺癌细胞系MDA-MB-468（GI 50 – 46 nM）。针对磷酸肌醇特异性磷脂酶C的系列17的分子模型揭示，氨基酸His356，Glu341，Arg549和Lys438的侧链参与与配体的氢键结合，并且亲脂性口袋被苯基羧酰胺部分占据。
• <i>N</i>-Aryl mercaptoacetamides as potential multi-target inhibitors of metallo-β-lactamases (MBLs) and the virulence factor LasB from <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Samir Yahiaoui、Katrin Voos、Jörg Haupenthal、Thomas A. Wichelhaus、Denia Frank、Lilia Weizel、Marco Rotter、Steffen Brunst、Jan S. Kramer、Ewgenij Proschak、Christian Ducho、Anna K. H. Hirsch

  DOI：10.1039/d1md00187f

  日期：——

  Simultaneous inhibition of metallo-β-lactamases (MBLs) and virulence factors such as LasB from Pseudomonas aeruginosa offers a new approach to combat antibiotic-resistant pathogens.

  同时抑制金属β-内酰胺酶（MBLs）和像拉斯B这样的毒力因子，如来自铜绿假单胞菌的，提供了一种对抗抗生素耐药病原体的新方法。
• A facile method for the synthesis of pyridazino[4,5-b][1,4]thiazine-diones via Smiles rearrangement
  作者：Yongmei Zhao、Yongcheng Bai、Qihui Zhang、Zhi Chen、Qiaoling Dai、Chen Ma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.026

  日期：2013.6

  An efficient one-pot tandem method for the synthesis of pyridazino[4,5-b][1,4]thiazine-diones via Smiles rearrangement was developed. A number of ideal products were obtained with high yields without any byproducts. More specifically, this transition metal-free process is an environmentally friendly, economical, and efficient method for preparation of mixture-based heterocyclic libraries.

  开发了一种有效的一锅串联方法，通过Smiles重排合成哒嗪并[4,5- b ] [1,4]噻嗪二酮。以高收率获得了许多理想的产物，而没有任何副产物。更具体地，这种无过渡金属的方法是用于制备基于混合物的杂环文库的环境友好，经济且有效的方法。