NSC 13585 | 5431-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: NSC 13585
• 英文别名: N¹,N²-bis(4-nitrophenyl)ethane-1,2-diamine；N,N'-bis(4-nitrophenyl)ethane-1,2-diamine；N,N'-bis(4-nitrophenyl)ethylenediamine；N,N'-bis-(4-nitro-phenyl)-ethylenediamine；N,N'-Bis-(4-nitro-phenyl)-aethylendiamin
• CAS: 5431-36-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₄
• 分子量: 302.29
• InChiKey: HTOLGGNSOCNPBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2921590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NSC 13585 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以77%的产率得到N,N'-bis(4-aminophenyl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  RUBBER COMPOSITION, TIRE, BISPHENYLDIAMINE COMPOUND, AND ANTI-AGING AGENT

  摘要：

  提供的是一种具有比传统橡胶组合物更好的耐候性并且可以抑制橡胶制品表面变色的橡胶组合物。该橡胶组合物包含至少一种选自天然橡胶和二烯基合成橡胶的橡胶组分，并且与之混合，至少一种由式（I）表示的双苯胺化合物。在式（I）中，R1、R2、R5和R6分别独立地表示氢原子、碳数为1-10的烷基或苯基，但R1和R2不能同时表示氢原子，R5和R6也不能同时表示氢原子，R3和R4分别独立地表示碳数为1-8的烷基或芳基，A表示碳数为1-12的烷基，l、m和n分别表示0或1的整数。

  公开号：

  US20170137604A1
• 作为产物：
  描述：

  N¹,N²-di(p-nitrophenyl)formamidine 在 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 NSC 13585
  参考文献：
  名称：

  三步反应法无催化剂合成芳基二胺

  摘要：

  与芳基胺形成C–N键是有机化学中研究最广泛的反应之一。尽管如此，它仍然是极具挑战性的，通常需要昂贵的贵金属基催化剂。在这里，我们报告了一种构建C–N键的简便，无催化剂的方法。该方法通过原位形成闭环idi离子进行，从而可以制备一系列对称和/或不对称的芳基二胺，其收率高（82-98％）和纯度，并且具有各种不同的取代基。已证明该方法可成功制备具有对位和/或间位的芳基二胺-取代的羧基，硝基，溴，甲氧基或甲基。这种无催化剂的绿色合成途径仅需三个步骤，并且无需纯化即可进行。此外，这是一种新的可持续的，经济上可行的方法，可以实现原本具有挑战性的键形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00151

文献信息

• 1,4–Diarylpiperazines and analogs as anti-tubercular agents: Synthesis and biological evaluation
  作者：D. Forge、D. Cappoen、J. Laurent、D. Stanicki、A. Mayence、T.L. Huang、L. Verschaeve、K. Huygen、J.J. Vanden Eynde

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.12.035

  日期：2012.3

  bacillary persistence and human immunodeficiency virus (HIV) co-infection hamper current drug treatment to completely cure the infection, generating a constant demand for novel drug candidates to tackle these problems. A small library of novel heterocyclic compounds was screened in a rapid luminometric in vitro assay against the laboratory M.tb. strain H37Rv. A group of amidines was found to have the highest

  尽管现代化学疗法在抗击结核病方面取得了进展，但致病菌结核分枝杆菌（M.tb.）仍未根除。细菌对抗分枝杆菌药的耐药性，细菌持续性和人类免疫缺陷病毒（HIV）共同感染阻碍了目前的药物治疗以完全治愈感染，从而产生了不断寻求新的候选药物来解决这些问题的需求。 在针对实验室M.tb的快速光度体外测定中筛选了一个小的新型杂环化合物文库。H37Rv株。发现一组of具有最高的效力，并进一步评估了其对C3A肝细胞的急性毒性。接下来，评估了最有前途的化合物对多药耐药临床分离株的活性。还测试了idine的组杀死细胞内M.tb的能力。驻留在小鼠J774A.1巨噬细胞中。最后，我们报告了化合物的结构差异与其抗分枝杆菌活性之间的相关性。
• Synthesis, Antitubercular and Anticancer Activities of p-nitrophenylethylenediamine- Derived Schiff Bases
  作者：Raquel S. Amim、Claudia Pessoa、Maria C. S. Lourenco、Marcus V. N. de Souza、Josane A. Lessa

  DOI：10.2174/1573406412666161104123149

  日期：2017.5.5

  ethylenediamine, Schiff base as well as nitro group together could contribute to the formation of novel molecules with dual biological activities: antitubercular and anticancer. Methods: A series of Schiff bases (3-12) derived from p-nitrophenylethylenediamine (1) as well as N1,N2-bis(4-nitrophenyl)ethane-1,2-diamine (2) were synthetized and assayed for their action against Mycobacterium tuberculosis

  背景：席夫碱由于其广泛的药理活性，例如抗结核和抗肿瘤，已在生物学领域进行了深入研究。在寻找新型抗结核药中，已经合成了几种含有乙胺丁醇药效基团的化合物，并针对引起结核病的分枝杆菌物种进行了评估。在这项工作中，我们调查乙二胺，席夫碱以及硝基是否一起可以促进具有双重生物活性的新分子的形成：抗结核和抗癌。 方法：合成了一系列由对硝基苯基乙二胺（1）和N1，N2-双（4-硝基苯基）乙烷-1,2-二胺（2）衍生的席夫碱（3-12），并对其作用进行了测定。抗结核分枝杆菌H37Rv株和人肿瘤细胞系SF-295（多形胶质母细胞瘤），HCT-116（结肠腺癌）和OVCAR-8（卵巢癌）。 结果：在显示出抗分枝杆菌作用的化合物中，有4种活性比抗结核药乙胺丁醇更强，乙胺丁醇是一种阳性对照。同样，化合物1、8、10和12能够在5μgmL-1的浓度下大大降低肿瘤细胞系的活力。 结论：根据研究，对硝基苯乙二胺（1）进行
• ジアミン
  申请人：ＪＮＣ株式会社

  公开号：JP2016164186A

  公开（公告）日：2016-09-08

  【課題】液晶配向剤に使用するポリアミック酸およびその誘導体の原料の一部に用いることにより、液晶配向性が高く、体積抵抗値が低く、ＶＨＲなどの電気特性が良好な液晶配向膜を形成する液晶配向剤を得ることができるジアミン化合物を提供する。 【解決手段】熱により脱離する基で保護された１級または２級アミノ基を分子内に有するジアミンをポリアミック酸およびその誘導体の原料として用いる。【選択図】 なし

  通过使用部分用于液晶配向剂的聚酰胺酸及其衍生物的原料，可以获得液晶配向剂，该液晶配向剂形成液晶配向膜，具有高液晶配向性、低体积电阻值和良好的电特性，如VHR。 【解决方案】提供一种含有受热后释放的基团保护的一级或二级氨基的二胺化合物，作为聚酰胺酸及其衍生物的原料。【选定图】无
• A composition of nonlinear optical materials and a method for preparing the same
  申请人：MATSUSHITA ELECTRIC INDUSTRIAL CO., LTD.

  公开号：EP0384364A2

  公开（公告）日：1990-08-29

  A composition of nonlinear optical materials is disclosed which comprises two or more organic compounds, at least one of which is a first organic compound with a π-electron conjugated system containing an electron-donative substituent group and an electron-­attractive substituent group.

  本发明公开了一种非线性光学材料组合物，该组合物由两种或两种以上的有机化合物组成，其中至少有一种是具有π-电子共轭体系的第一种有机化合物，该体系包含一个电子捐赠取代基和一个电子吸引取代基。
• RUBBER COMPOSITION, TIRE, BISPHENYL DIAMINE COMPOUND AND ANTI-AGING AGENT
  申请人：Otsuka Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP3147319A1

  公开（公告）日：2017-03-29

  Provided is a rubber composition that has better weather resistance than conventional rubber compositions and can inhibit rubber article surface discoloration. The rubber composition contains at least one rubber component selected from natural rubber and diene-based synthetic rubbers and, blended therewith, at least one bisphenyldiamine compound represented by formula (I). In formula (I), R1, R2, R5, and R6 each represent, independently of one another, a hydrogen atom, an alkyl group having a carbon number of 1-10, or a phenyl group, but R1 and R2 do not both simultaneously represent a hydrogen atom and R5 and R6 do not both simultaneously represent a hydrogen atom, R3 and R4 each represent, independently of one another, an alkyl group having a carbon number of 1-8 or an aralkyl group, A represents an alkylene group having a carbon number of 1-12, and l, m, and n each represent an integer of 0 or 1.

  本发明提供了一种橡胶组合物，它比传统橡胶组合物具有更好的耐候性，并能抑制橡胶制品表面变色。该橡胶组合物含有至少一种选自天然橡胶和二烯基合成橡胶的橡胶成分，以及至少一种由式（I）表示的双苯二胺化合物。在式 (I) 中，R1、R2、R5 和 R6 各自独立地代表氢原子、碳原子数为 1-10 的烷基或苯基，但 R1 和 R2 不能同时代表氢原子，R5 和 R6 不能同时代表氢原子，R3 和 R4 各自独立地代表碳原子数为 1-8 的烷基或芳烷基，A 代表碳原子数为 1-12 的亚烷基，l、m 和 n 各自代表 0 或 1 的整数。