3,4-di-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-mannitol | 94119-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-di-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-mannitol
• CAS: 94119-08-1
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₆
• 分子量: 477.557
• InChiKey: XIIXYEIQDUAXTN-FPCALVHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  88.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-mannitol 在 钯 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 以100%的产率得到1-脱氧甘露伊霉素
  参考文献：
  名称：

  氮杂糖的合成作为糖苷酶的有效抑制剂。

  摘要：

  通过C2-对称双环氧化物的氨基杂环化反应，由D-甘露醇合成了一系列对映体纯的氮杂糖（2,5-dideoxy-2、5-imino-D-甘露醇，1-deoxynojirimycin，1-deoxymannojirimycin和相关化合物）。在少数情况下随后进行环异构化。这些化合物已被评估为几种糖苷酶（α-和β-D-葡糖苷酶，α-D-甘露糖苷酶和α-L-岩藻糖苷酶）的抑制剂。抑制研究显着地表明，多羟基化的氮杂环庚烷是糖苷酶的抑制剂，Ki在微摩尔范围内。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00266-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 氨 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 3,4-di-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  由D-甘露糖和D-葡萄糖合成1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-甘露醇

  摘要：

  据报道（i）由D-甘露糖经5-叠氮基5-脱氧甘露糖的加氢反应，清楚地合成了1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-甘露糖醇（LU1，1-deoxy-mannojirimycin）的对映体特异性。 （ii）来自D-葡萄糖，其中关键步骤涉及来自D-葡萄糖的C-2的三氟甲磺酰基的亲核取代。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80058-1