(1R,2R,3R,Z)-5-(2-((1R,7aR,E)-1-((R)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl)-7a-methyloctahydro-4H-inden-4-ylidene)ethylidene)-2-(3-hydroxypropoxy)-4-methylenecyclohexane-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3R,Z)-5-(2-((1R,7aR,E)-1-((R)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl)-7a-methyloctahydro-4H-inden-4-ylidene)ethylidene)-2-(3-hydroxypropoxy)-4-methylenecyclohexane-1,3-diol
• 英文别名: 1α,25-dihydroxy-2β-(3-hydroxypropoxy)vitamin D₃；ED-71; Edirol；(1R,2R,3R,5E)-5-[(2Z)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(2R)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-2-(3-hydroxypropoxy)-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol
• 化学式: C₃₀H₅₀O₅
• 分子量: 490.724
• InChiKey: FZEXGDDBXLBRTD-CXDXTUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  90.15
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甘露醇 在 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 乙酰溴 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 三光气 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 红铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 192.01h， 生成 (1R,2R,3R,Z)-5-(2-((1R,7aR,E)-1-((R)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl)-7a-methyloctahydro-4H-inden-4-ylidene)ethylidene)-2-(3-hydroxypropoxy)-4-methylenecyclohexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  1α，25-二羟基-2β-（3-羟基丙氧基）维生素D 3（ED-71）的全合成

  摘要：

  已经开发了用于合成ED-71的收敛方法。从所报道的易于制备D-甘露醇的环氧化物5开始，ED-71以11个线性步骤合成，总收率为17％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131081

文献信息

• Total synthesis of 1α,25-dihydroxy-2β-(3-hydroxypropoxy)vitamin D3 (ED-71)
  作者：Wutong Deng、Qingyin Pu、Yimou Gong、Li Zhou、Jian Sun、Chao Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131081

  日期：2020.4

  A convergent method for the synthesis of ED-71 has been developed. Starting from the reported epoxide 5 which could be easily prepared for D-mannitol, ED-71 was synthesized in 11 linear steps with 17% overall yield.

  已经开发了用于合成ED-71的收敛方法。从所报道的易于制备D-甘露醇的环氧化物5开始，ED-71以11个线性步骤合成，总收率为17％。