N-(4-fluorophenyl)benzamidine | 21719-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)benzamidine
• 英文别名: N-(4-fluorophenyl)benzimidamide；N-(4-Fluorophenyl)benzenecarboximidamide；N'-(4-fluorophenyl)benzenecarboximidamide
• CAS: 21719-88-0
• 化学式: C₁₃H₁₁FN₂
• 分子量: 214.242
• InChiKey: OEXNGFAXWIBAAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C(Solv: toluene (108-88-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  300.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluorophenyl)benzamidine 以 二苯醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Gupta, K. A.; Saxena, Anil K.; Jain, Padam C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 3, p. 228 - 233

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 、 4-氟苯胺 在 C₃₇H₅₆N₅O₂Si₂Yb⁽²⁺⁾ 作用下， 反应 12.0h， 以98%的产率得到N-(4-fluorophenyl)benzamidine
  参考文献：
  名称：

  桥联双（ami酰胺基）镧系酰胺的合成，表征及其在将胺加成到单取代N-芳基酰胺的腈中的催化剂中的应用†

  摘要：

  桥联双（酰胺基）配体L，LLnNHAr 1（DME）（L = [Me 3 SiNC（Ph）N（CH 2）3 NC（Ph）NSiMe 3 ]，Ar 1 = 2， 6- i Pr 2 C 6 H 3，DME =二甲氧基乙烷，Ln为Y（1），PR（2），钕（3），钆（4），镱（5）），镱（μ 2 -NHPh）] 2（μ 2 -L）2（6）和[LYB] 2（μ 2 -NHAr 2）2（7）（AR 2 =（ø -OMe）C 6 H ^ 4），由LLnCl（THF）的反应，合成2用相应的酰胺酰胺以高收率得到产物，并通过X射线晶体结构分析对其结构进行表征。发现所有络合物都是用于将芳族胺催化加成到芳族腈中以得到单取代的N-芳基idine啶的预催化剂。镧系金属和酰胺基的催化活性受镧系金属和-NHAr 2 <的活性序列Y（1）

  DOI：

  10.1039/c2dt30400g

文献信息

• Direct Synthesis of 3-Acylindoles through Rhodium(III)-Catalyzed Annulation of<i>N</i>-Phenylamidines with α-Cl Ketones
  作者：Jianhui Zhou、Jian Li、Yazhou Li、Chenglin Wu、Guoxue He、Qiaolan Yang、Yu Zhou、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03383

  日期：2018.12.7

  versatile 3-acylindoles through Rh(III)-catalyzed C–H activation and annulation cascade of N-phenylamidines with α-Cl ketones was developed, in which α-Cl ketones serve as unusual one-carbon (sp3) synthons. This strategy features high regioselectivity, efficiency, wide substrate tolerance, and mild reaction conditions, which further underscore its synthetic utility in drug molecule synthesis.

  在本研究中，开发了一种新的合成策略，可通过Rh（III）催化的C–H活化和N-苯基am与α-Cl酮的环合级联反应直接生产通用的3-acylindoles ，其中α-Cl酮用作不寻常的一碳（sp 3）合成子。该策略具有较高的区域选择性，效率，宽的底物耐受性和温和的反应条件，这进一步强调了其在药物分子合成中的合成效用。
• 一种1,2-取代苯并咪唑类衍生物的制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN106946790B

  公开（公告）日：2019-08-06

  本发明公开了一种1，2‑取代苯并咪唑类衍生物的制备方法，包括将N‑苯基脒类衍生物、叠氮类衍生物、酸类化合物、催化剂、金属盐和有机溶剂混合均匀，在空气气氛中于78～82℃反应10～13h，得到上述1，2‑取代苯并咪唑类衍生物。本发明可合成其他方法不能合成的具有苯并咪唑类衍生物骨架的化合物；且所用原料易得，收率高，反应条件温和，底物范围广，催化剂用量小，反应专一性强，原子利用率高达90％以上，后处理简便且绿色。
• Trimethylaluminium-Mediated Reaction of Primary Carboxamides with Amines and Indoles: A Convenient Synthesis of Amidines and Indole-3-acylimines
  作者：A. Velavan、S. Sumathi、K. K. Balasubramanian

  DOI：10.1002/ejoc.201402386

  日期：2014.9

  A simple, convenient and general method, exhibiting good functional group tolerance, is described for the synthesis of N- and N,N-disubstituted amidines by the reaction of primary carboxamides with amines mediated by trimethylaluminium (AlMe3). Subsequent reaction of the indole systems with primary carboxamides in the presence of AlMe3 gives exclusively the C-3 substituted imine product.

  描述了一种简单、方便和通用的方法，具有良好的官能团耐受性，用于通过伯酰胺与三甲基铝 (AlMe3) 介导的胺反应合成 N-和 N,N-二取代脒。在AlMe 3 存在下吲哚体系与伯甲酰胺的后续反应仅产生C-3取代的亚胺产物。
• Synthesis of quinazolin-4(1<i>H</i>)-ones <i>via</i> amination and annulation of amidines and benzamides
  作者：Fangpeng Hu、Xinfeng Cui、Zihui Ban、Guoqiang Lu、Nan Luo、Guosheng Huang

  DOI：10.1039/c9ob00020h

  日期：——

  Quinazolinones have broad applications in the biological, pharmaceutical and material fields. Studies on the synthesis of these compounds are therefore widely conducted. Herein, a novel and highly efficient copper-mediated tandem C(sp2)–H amination and annulation of benzamides and amidines for the synthesis of quinazolin-4(1H)-ones is proposed. This synthetic route can be useful for the construction of quinazolin-4(1H)-one

  喹唑啉酮类在生物学，制药和材料领域具有广泛的应用。因此，对这些化合物的合成进行了广泛的研究。在此，提出了一种新颖且高效的铜介导的串联C（sp 2）-H胺化和苯甲酰胺和am的环化反应，以合成喹唑啉-4（1 H）-一。该合成路线可用于构建quinazolin-4（1 H）-one框架。
• Vanadium-Catalyzed Oxidative C(CO)–C(CO) Bond Cleavage for C–N Bond Formation: One-Pot Domino Transformation of 1,2-Diketones and Amidines into Imides and Amides
  作者：Chander Singh Digwal、Upasana Yadav、P. V. Sri Ramya、Sravani Sana、Baijayantimala Swain、Ahmed Kamal

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00950

  日期：2017.7.21

  identified that enables their transformation into imides and amides. The reaction proceeds by dual acylation of amidines via oxidative C(CO)–C(CO) bond cleavage of 1,2-diketones to afford N,N′-diaroyl-N-arylbenzamidine intermediates. In the reaction, these intermediates are easily hydrolyzed into imides and amides through vanadium catalysis. This method provides a practical, simple, and mild synthetic

  1,2-二酮与am的新型钒催化的一锅多米诺反应已被鉴定，该反应可使它们转化为酰亚胺和酰胺。反应通过1，2-二酮的C（CO）-C（CO）键的氧化裂解使dual进行双酰化，从而得到N，N'-二酰基-N-芳基苯甲m中间体。在反应中，这些中间体容易通过钒催化水解成酰亚胺和酰胺。该方法提供了一种实用，简单且温和的合成方法，可以高产率获得各种酰亚胺和酰胺。而且，具有长链烷基的酰亚胺和酰胺键的一步构建是该方案的吸引人的特征。