4-(2,6-diphenylpyrimidin-4-yl)-N,N-dimethylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(2,6-diphenylpyrimidin-4-yl)-N,N-dimethylaniline
• 化学式: C₂₄H₂₁N₃
• 分子量: 351.451
• InChiKey: RUEGGRZXSLVLDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(p-nitrophenylazo)stilbene 在 manganese(IV) oxide 、 4-甲氧基苯硫酚 、 cerium(IV) tetrabutylammonium nitrate 、 三氟甲磺酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 4-(2,6-diphenylpyrimidin-4-yl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  单环芳香族 1,2,3,5-四嗪的合成、表征和环加成反应性

  摘要：

  在此，我们公开了第一个单环芳族 1,2,3,5-四嗪、4,6-二苯基-1,2,3,5-四嗪的合成和完整表征。对其环加成反应性、模式、区域选择性和范围的初步研究表明，它作为表现良好的逆电子需求 Diels-Alder 反应的 4π 组分参与，优先与富电子或紧张的亲二烯体反应，表现出与同分异构体 3,6-二苯基-1,2,4,5-四嗪显示单一环加成模式，仅通过 C4/N1 反应（未观察到 N2/N5 环加成），具有可预测的区域选择性（最亲二烯体）富电子原子连接到 C4)，并显示出与异构 1,2,4,5-四嗪互补的额外反应性。它不仅表现出显着的环加成反应性，令人惊讶的良好稳定性（例如，对色谱稳定，长期储存，即使作为反应助溶剂也存在 H2O）和广泛的环加成范围，但它也表现出与 1,2,4,5-四嗪的强大正交反应性将在生物偶联领域特别有用。后者与紧张的双烯体（四嗪连接）显示出非凡的环加成速率，而新的异构体

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07744

文献信息

• Sustainable Synthesis of Quinolines and Pyrimidines Catalyzed by Manganese PNP Pincer Complexes
  作者：Matthias Mastalir、Mathias Glatz、Ernst Pittenauer、Günter Allmaier、Karl Kirchner

  DOI：10.1021/jacs.6b10433

  日期：2016.12.7

  and pyrimidines using combinations of 2-aminobenzyl alcohols and alcohols as well as benzamidine and two different alcohols, respectively. These reactions proceed with high atom efficiency via a sequence of dehydrogenation and condensation steps that give rise to selective C-C and C-N bond formations, thereby releasing 2 equiv of hydrogen and water. A hydride Mn(I) PNP pincer complex recently developed

  本研究代表了第一个使用 2-氨基苄醇和醇以及苯甲脒和两种不同醇的组合来合成取代喹啉和嘧啶的环境友好、可持续和实用的例子。这些反应通过一系列脱氢和缩合步骤以高原子效率进行，产生选择性的 CC 和 CN 键形成，从而释放 2 当量的氢和水。我们实验室最近开发的氢化物 Mn(I) PNP 钳形复合物以非常有效的方式催化了这一过程。总共合成了 15 种不同的喹啉和 14 种不同的嘧啶，分离产率分别高达 91% 和 90%。
• Synthesis, Molecular Docking and α-Glucosidase Inhibitory Activity Study of 2,4,6-triaryl Pyrimidine Derivatives
  作者：Mohammed Hussen Bule、Roghaieh Esfandyari、Tadesse Bekele Tafesse、Mohsen Amini、Mohammad Ali Faramarzi、Mohammad Abdollahi

  DOI：10.2174/1570180817666200103130536

  日期：2020.10.12

  abdominal distension. Objectives: This study aimed to synthesize 2,4,6-triaryl pyrimidines derivatives, screen their α- glucosidase inhibitory activity, perform kinetic and molecular docking studies. Methods: A series of 2,4,6-triaryl pyrimidine derivatives were synthesized and their α-glucosidase inhibitory activity was screened in vitro. Pyrimidine derivatives 4a-m were synthesized via a twostep reaction

  背景：α-葡萄糖苷酶抑制剂阻碍碳水化合物的消化，在糖尿病的治疗中起着重要的作用。市场上可获得的α-葡萄糖苷酶抑制剂是阿卡波糖，米格列醇和伏格列波糖。但是，由于腹泻，腹胀和腹胀等相关副作用，阿卡波糖的使用正在减少。 目的：该研究旨在合成2,4,6-三芳基嘧啶衍生物，筛选其α-葡萄糖苷酶抑制活性，进行动力学和分子对接研究。 方法：合成了2,4,6-三芳基嘧啶衍生物系列，并对其体外α-葡萄糖苷酶抑制活性进行了筛选。嘧啶衍生物4a-m是通过两步反应合成的，产率为49-93％。通过不同的光谱技术（IR，NMR和MS）确认了合成化合物的结构。还评估了合成的化合物4a-m的体外α-葡萄糖苷酶抑制活性对酿酒酵母α-葡萄糖苷酶的抑制作用。 结果与讨论：多数合成的化合物具有α-葡萄糖苷酶抑制活性。特别是化合物4b和4g是活性最高的化合物，IC50值分别为125.2±7.2和139.8±8.1μM。对活性最高的
• Rhenium-Catalyzed Dehydrogenative Coupling of Alcohols and Amines to Afford Nitrogen-Containing Aromatics and More
  作者：Matthias Mastalir、Mathias Glatz、Ernst Pittenauer、Günter Allmaier、Karl Kirchner

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00034

  日期：2019.2.15

  An efficient synthesis of quinolines, pyrimidines, quinoxalines, pyrroles, and aminomethylated aromatic compounds catalyzed by a well-defined Re(I) PNP pincer complex is described. All reactions proceed with liberation of dihydrogen and elimination of water. Under optimized reaction conditions a wide range of organic functional groups are tolerated. This study demonstrates that rhenium catalysts are

  描述了由明确定义的Re（I）PNP钳形配合物催化的喹啉，嘧啶，喹喔啉，吡咯和氨基甲基化芳族化合物的有效合成。所有反应均以释放二氢和除去水进行。在优化的反应条件下，可以耐受各种有机官能团。这项研究表明，与类似的Mn（I）配合物相比，rh催化剂在脱氢过程中的表现非常好，催化剂的负载量更低，反应时间更短。
• Pyrimidine-Core Extended π-Systems:  General Synthesis and Interesting Fluorescent Properties
  作者：Kenichiro Itami、Daisuke Yamazaki、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja044923w

  日期：2004.12.1

  We have developed a simple but powerful synthetic strategy that permits the assembly of pi-systems onto a pyrimidine core in a programmable and diversity-oriented format. The nucleophilic addition of ArLi to 2-methylthiopyrimidine, followed by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) oxidation, resulted in the production of 4-aryl-2-methylthiopyrimidines. The iterative reaction sequence then

  我们开发了一种简单但功能强大的合成策略，允许以可编程和面向多样性的格式将 pi 系统组装到嘧啶核上。ArLi 与 2-甲基硫代嘧啶的亲核加成，然后是 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 氧化，产生 4-芳基-2-甲基硫代嘧啶。然后重复反应序列得到4,6-二芳基-2-甲基硫代嘧啶。在NiCl 2 (dppe)的催化作用下，所得加合物进一步与ArMgBr反应，得​​到2,4,6-三芳基嘧啶。通过遵循这种合成方案，有趣的嘧啶核 pi 系统以可编程方式快速构建。成功发现了许多有趣的荧光材料和特性（例如，
• Synthesis, Characterization, and Cycloaddition Reactivity of a Monocyclic Aromatic 1,2,3,5-Tetrazine
  作者：Zhi-Chen Wu、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/jacs.9b07744

  日期：2019.10.16

  co-solvent), and broad cycloaddition scope, but it also exhibits a powerful orthogonal reactivity with the 1,2,4,5-tetrazines that will be especially useful in the field of bioconjugation. Whereas the latter displays extraordinary cycloaddition rates with strained dienophiles (tetrazine ligation), the new and isomeric 1,2,3,5-tetrazine displays similarly remarkable cycloaddition rates and efficiencies

  在此，我们公开了第一个单环芳族 1,2,3,5-四嗪、4,6-二苯基-1,2,3,5-四嗪的合成和完整表征。对其环加成反应性、模式、区域选择性和范围的初步研究表明，它作为表现良好的逆电子需求 Diels-Alder 反应的 4π 组分参与，优先与富电子或紧张的亲二烯体反应，表现出与同分异构体 3,6-二苯基-1,2,4,5-四嗪显示单一环加成模式，仅通过 C4/N1 反应（未观察到 N2/N5 环加成），具有可预测的区域选择性（最亲二烯体）富电子原子连接到 C4)，并显示出与异构 1,2,4,5-四嗪互补的额外反应性。它不仅表现出显着的环加成反应性，令人惊讶的良好稳定性（例如，对色谱稳定，长期储存，即使作为反应助溶剂也存在 H2O）和广泛的环加成范围，但它也表现出与 1,2,4,5-四嗪的强大正交反应性将在生物偶联领域特别有用。后者与紧张的双烯体（四嗪连接）显示出非凡的环加成速率，而新的异构体