ethyl 7-(thiophen-2-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: ethyl 7-(thiophen-2-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 7-thiophen-2-ylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₂S
• mdl: MFCD04969871
• 分子量: 273.315
• InChiKey: FRBPUXOPVLWENE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-乙氧羰基吡唑 、 (2E)-3-(dimethylamino)-1-thien-2-ylprop-2-en-1-one 在 溶剂黄146 作用下， 以60%的产率得到ethyl 7-(thiophen-2-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一系列与扎来普隆相关的吡唑并[1,5- a ]嘧啶的合成

  摘要：

  3-（二甲基氨基）/ 3,3-双（甲硫基）-1-（取代的）丙-2-烯-1-酮与4-取代的5-氨基-1 H-吡唑之间的反应提供了新的吡唑[1]在结构上与扎来普隆有关的，5- α ]嘧啶。在双环结构的3、5和7位上引入的化学修饰揭示了治疗睡眠障碍的新有希望的候选者。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440212

文献信息

• Vinylation of α-Aminoazoles with Triethylamine: A General Strategy to Construct Azolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines with a Nonsubstituted Ethylidene Fragment
  作者：Qinghe Gao、Zhenhua Sun、Qinfei Xia、Ruonan Li、Wenlong Wang、Siwei Ma、Yixin Chai、Manman Wu、Wei Hu、Péter Ábrányi-Balogh、György M. Keserű、Xinya Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00571

  日期：2021.4.2

  A new general synthesis of pharmaceutically important azolo[1,5-a]pyrimidines starting from widely available 3(5)-aminoazoles, aldehydes, and triethylamine is developed. The key is to enable the vinylation reaction that allows the in situ generation of elusive acyclic enamines and the subsequent annulation reaction to occur. This direct and practical strategy is capable of constructing a range of 5

  从广泛可用的3（5）-氨基唑，醛和三乙胺开始，开发了一种重要的药学上重要的偶氮[1,5- a ]嘧啶的新的一般合成方法。关键是要实现乙烯基化反应，该反应可以原位产生难以捉摸的无环烯胺，并随后发生环化反应。这种直接而实用的策略能够构建一系列5,6-未取代的吡唑并[1,5- a ]嘧啶和[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶。更重要的是，该方案为制备临床使用的扎来普隆提供了一种简明的合成途径。
• 一种吡唑并嘧啶类化合物的合成方法
  申请人：新乡医学院

  公开号：CN112939986B

  公开（公告）日：2023-06-13

  本发明公开了一种吡唑并嘧啶类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：将醛类化合物、3‑氨基吡唑类化合物和三级脂肪胺类化合物溶于溶剂中，再加入碘试剂和氧化剂，然后于110‑130℃反应制得目标产物吡唑并嘧啶类化合物。本发明合成过程简单高效，通过无过渡金属催化的一锅串联反应一步直接制得吡唑并嘧啶类化合物，合成过程操作方便，原料简单，反应条件温和，底物适用范围广，同时以三乙胺为原料极大地降低了生产成本。
• Synthesis of a new series of pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines structurally related to zaleplon
  作者：Pier Giovanni Baraldi、Francesca Fruttarolo、Mojgan Aghazadeh Tabrizi、Romeo Romagnoli、Delia Preti、Ennio Ongini、Hussein El-Kashef、María Dora Carrión、Pier Andrea Borea

  DOI：10.1002/jhet.5570440212

  日期：2007.3

  The reaction between 3-(dimethylamino)/3,3-bis(methylthio)-1-(substituted)prop-2-en-1-ones and 4-substituted-5-amino-1H-pyrazoles afforded new pyrazole[1,5-a]pyrimidines structurally related to Zaleplon. The chemical modifications introduced at the 3-, 5-, and 7-positions of the bicyclic structure revealed new promising candidates for the treatment of sleep disorders.

  3-（二甲基氨基）/ 3,3-双（甲硫基）-1-（取代的）丙-2-烯-1-酮与4-取代的5-氨基-1 H-吡唑之间的反应提供了新的吡唑[1]在结构上与扎来普隆有关的，5- α ]嘧啶。在双环结构的3、5和7位上引入的化学修饰揭示了治疗睡眠障碍的新有希望的候选者。