(+)-6-methyl-2(R)-<2-((2,5-dioxacyclopentyl)methyl)-2(S)-methyl-3(S)-((phenylsulfonyl)methyl)-1(R)-cyclopentyl>heptanoic acid | 96843-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-6-methyl-2(R)-<2-((2,5-dioxacyclopentyl)methyl)-2(S)-methyl-3(S)-((phenylsulfonyl)methyl)-1(R)-cyclopentyl>heptanoic acid
• 英文别名: (+)-6-methyl-2(R)-{2-[(2,5-dioxacyclopentyl)methyl]-2(S)-methyl-3(S)-[(phenylsulfonyl)methyl]-1(R)-cyclopentyl}heptanoic acid
• CAS: 96843-40-2
• 化学式: C₂₅H₃₈O₆S
• 分子量: 466.639
• InChiKey: OXYJUYQDNHUAIS-XSARVHFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  625.2±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-6-methyl-2(R)-<2-((2,5-dioxacyclopentyl)methyl)-2(S)-methyl-3(S)-((phenylsulfonyl)methyl)-1(R)-cyclopentyl>heptanoic acid 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium amalgam 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 [(1S,3Z)-3-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexyl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  A novel approach to the stereocontrolled synthesis of steroid side chains including the CD-ring system: the first total synthesis of (+)-8.alpha.-(phenylsulfonyl)-des-AB-cholestane and its efficient conversion into Grundmann's ketone and vitamin D3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00376a049
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,7aR)-5,5-(ethylenedioxy)-1-<(phenylthio)methylene>-4-(4-methylpentyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-7a-methylindan 在 palladium on activated charcoal 、 2-氯苯亚甲基丙二腈 、 对甲苯磺酸 盐酸 、 lithium hydroxide 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 29.5h， 生成 (+)-6-methyl-2(R)-<2-((2,5-dioxacyclopentyl)methyl)-2(S)-methyl-3(S)-((phenylsulfonyl)methyl)-1(R)-cyclopentyl>heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A GENERAL METHOD FOR THE STEREOSELECTIVE CONSTRUCTION OF DES-AB-CHOLESTANES. A FIRST TOTAL SYNTHESIS OF (+)-8α-PHENYLSULFONYL-DES-AB-CHOLESTANE

  摘要：

  (+)-8α-苯磺酰基-脱-AB-胆甾烷是维生素 D3 的潜在中间体，由具有所需手性的 (−)-茚满酮衍生物在甾体骨架的 C13、C14、C17 和 C20 位置立体选择性合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.259