3-(2-chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(2-chlorophenyl)-1-p-tolylpropenone
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO
• 分子量: 256.732
• InChiKey: QXADQJCWOIEYOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one 在 iron(III) chloride 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-(2-chlorophenyl)-1-phenyl-3-p-tolyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  铁催化的1,3,5-三取代吡唑啉的好氧氧化芳构化

  摘要：

  已经报道了一种简单且高产率的方法，该方法通过铁（III）催化的吡唑啉的需氧氧化芳构化合成三取代的吡唑。该过程证明了多种功能基团的耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2013.09.002
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 对甲基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(2-chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-(Pyrimidin-2-yl) 苯磺酰胺衍生物的合成、表征和抗阿米巴活性

  摘要：

  由嘧啶-2-胺2a-2i合成了一系列新的N-（嘧啶-2-基）苯磺酰胺衍生物3a-3i和4a-4i，旨在探索它们对内阿米巴体外生长的影响溶组织。通过元素分析、FT-IR、1H-和13C-NMR以及ESI质谱数据阐明了化合物的化学结构。针对 HM1 ：溶组织内阿米巴的 IMSS 菌株评估了体外抗阿米巴活性。IC50 值采用双稀释法计算。将结果与标准药物“甲硝唑”的 IC50 值进行比较。使用 H9C2 心肌成肌细胞系通过细胞活力测定法测试所选化合物的细胞毒性活性，结果表明所有化合物在浓度为 100 μg/ml 时均显示出显着的 >80% 的活力。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201300009

文献信息

• Highly enantioselective Michael-aldol-dehydration reaction for the synthesis of chiral 3,5-diaryl-cyclohexenones catalyzed by primary amine
  作者：Li Tang、Yuan Luo、Jing-Wen Xue、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.004

  日期：2017.2

  A simple organocatalytic Michael-aldol-dehydration domino approach to chiral 3,5-diaryl-cyclohexenones from acetone and α,β-unsaturated ketones was developed for the first time using a simple chiral primary amine as a catalyst. Moderate to good yields (up to 85%) and excellent enantioselectivities (88–98% ee) were obtained.

  首次使用简单的手性伯胺作为催化剂，开发了一种简单的有机催化迈克尔-羟醛脱水多米诺方法，该方法用于从丙酮和α，β-不饱和酮中手性化3,5-二芳基-环己烯酮。获得了中等至良好的收率（高达85％）和出色的对映选择性（88-98％ee）。
• 一种查尔酮类衍生物的合成方法
  申请人：贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室（贵州医科大学天然产物化学重点实验室）

  公开号：CN111285759B

  公开（公告）日：2022-08-12

  本发明提供一种查尔酮类衍生物的合成方法：向容器中加入多聚磷酸PPA和溶剂1,4‑二氧六环，再依次加入98％浓硫酸、取代苯甲醛和取代苯乙酮，氮气保护下90℃加热搅拌反应2h；反应结束后分离纯化即得查尔酮类衍生物。本发明提供的合成方法催化剂价格低廉、反应条件温和、操作简便、产率高，为查尔酮类衍生物的合成提供了一种新的方法。
• Antimycobacterial and Anti-Inflammatory Activities of Substituted Chalcones Focusing on an Anti-Tuberculosis Dual Treatment Approach
  作者：Thatiana Ventura、Sanderson Calixto、Bárbara Abrahim-Vieira、Alessandra Souza、Marcos Mello、Carlos Rodrigues、Leandro Miranda、Rodrigo de Souza、Ivana Leal、Elena Lasunskaia、Michelle Muzitano

  DOI：10.3390/molecules20058072

  日期：——

  isolate as well. In silico analysis of ADMET properties showed that the evaluated chalcones displayed satisfactory pharmacokinetic parameters. In conclusion, the obtained data demonstrate that at least two of the studied chalcones, compounds 4 and 5, are promising antimycobacterial and anti-inflammatory agents, especially focusing on an anti-tuberculosis dual treatment approach.

  结核病 (TB) 仍然是一个严重的公共卫生问题，由于对多种药物 (MDR) 具有抗药性的结核分枝杆菌 (Mtb) 菌株的出现而加剧。MDR-TB 病例中常见的 TB 治疗延迟会导致易感的高反应性个体发生危及生命的有害炎症，这鼓励了新的抗 Mtb 药物的发现和基于抗炎干预的辅助治疗的使用。在这项研究中，一系列四十种合成查耳酮在体外评估了它们的抗炎和抗分枝杆菌特性，并在计算机上评估了药代动力学参数。七种化合物分别通过特异性抑制 iNOS 和 COX-2 表达，强烈抑制 LPS 刺激的巨噬细胞产生 NO 和 PGE2，其中化合物 4 和 5 在这方面表现突出。七种最活跃的化合物中有四种能够抑制 TNF-α 和 IL-1β 的产生。测试对培养的巨噬细胞无毒的查耳酮的抗分枝杆菌活性。八种化合物能够抑制细菌培养物和感染巨噬细胞中牛分枝杆菌 BCG 和 Mtb H37Rv 菌株的生长。其中四种，包括化合物
• Synthesis of Chalcones with Anticancer Activities
  作者：Suvitha Syam、Siddig Ibrahim Abdelwahab、Mohammed Ali Al-Mamary、Syam Mohan

  DOI：10.3390/molecules17066179

  日期：——

  Several chalcones were synthesized and their in vitro cytotoxicity against various human cell lines, including human breast adenocarcinoma cell line MCF-7, human lung adenocarcinoma cell line A549, human prostate cancer cell line PC3, human adenocarcinoma cell line HT-29 (colorectal cancer) and human normal liver cell line WRL-68 was evaluated. Most of the compounds being active cytotoxic agents, four of them with minimal IC50 values were chosen and studied in detail with MCF-7 cells. The compounds 1, 5, 23, and 25 were capable in eliciting apoptosis in MCF-7 cells as shown by multiparameter cytotoxicity assay and caspase-3/7, -8, and -9 activities (p < 0.05). The ROS level showed 1.3-fold increase (p < 0.05) at the low concentrations used and thus it was concluded that the compounds increased the ROS level eventually leading to apoptosis in MCF-7 cells through intrinsic as well as extrinsic pathways.

  合成了几种查尔酮，并评价了它们对多种人类细胞系的体外细胞毒性，包括人乳腺腺癌细胞系MCF-7、人肺腺癌细胞系A549、人前列腺癌细胞系PC3、人腺癌细胞系HT-29（结直肠癌）以及人正常肝细胞系WRL-68。大多数化合物作为有效的细胞毒剂，其中四种具有最小IC50值的化合物被选中并详细研究了对MCF-7细胞的影响。化合物1、5、23和25能够引发MCF-7细胞的凋亡， multiparameter细胞毒性测定和caspase-3/7、-8、-9活性表明了这一点（p < 0.05）。在使用的低浓度下，活性氧（ROS）水平显示出1.3倍的增加（p < 0.05），因此得出结论，这些化合物提高了ROS水平，最终通过内源性和外源性途径导致MCF-7细胞凋亡。
• An eco-friendly synthesis of 2-pyrazoline derivatives catalysed by $$\hbox {CeCl}_{3} \cdot 7\hbox {H}_{2}\hbox {O}$$ CeCl 3 · 7 H 2 O
  作者：Prabhat Bhat、Gomathi Shridhar、Savita Ladage、Lakshmy Ravishankar

  DOI：10.1007/s12039-017-1327-x

  日期：2017.9

  1,3,5-triaryl-2-pyrazolines is described. The solvent ethyl lactate, obtained from renewable sources, is biodegradable. The catalyst \(\hbox CeCl}_3} \cdot 7\hbox H}_2}\hbox O}\) is a water-tolerant Lewis acid with low toxicity. Easy and clean work up, recyclable solvent and catalyst are merits of the protocol. The reaction works well for all systems giving good yields of the desired products.

  摘要以七水合氯化铈为催化剂，通过查尔酮与苯肼的缩合反应合成了1,3,5-三芳基-2-吡唑啉衍生物。所有这些反应均在作为绿色溶剂的乳酸乙酯（70％）中进行。简便，高效的后处理，溶剂和催化剂的可循环利用性是该协议的主要优点。 图形概要：概要描述了一种用于合成1,3,5-三芳基-2-吡唑啉的简便方案。从可再生来源获得的溶剂乳酸乙酯是可生物降解的。催化剂\（\ hbox CeCl} _ 3} \ cdot 7 \ hbox H} _ 2} \ hbox O} \）是具有低毒性的耐水路易斯酸。易于清洁，可循环使用的溶剂和催化剂是该协议的优点。该反应在所有系统上均能很好地发挥作用，从而获得所需产物的良好收率。