(RS)-3-叠氮基-2-羟基丙醛 | 114395-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (RS)-3-叠氮基-2-羟基丙醛
• 英文名称: 3-azido-2-hydroxypropanal
• 英文别名: (RS)-3-azido-2-hydroxypropanal；D,L-3-azido-2-hydroxypropanal
• CAS: 114395-07-2
• 化学式: C₃H₅N₃O₂
• mdl: MFCD24390850
• 分子量: 115.092
• InChiKey: HXOCWVXINKSYAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-3-叠氮基-2-羟基丙醛 生成 2,5-bis(azidomethyl)-3,6-dihydroxy-1,4-dioxane
  参考文献：
  名称：

  STRAUB, ALEXANDER;EFFENBERGER, FRANZ;FISCHER, PETER, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N2, C. 3926-3932

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (D,L)-3-azido-2-hydroxypropanal diethyl acetal 在 Dowex 50W-X₈ 、 水 作用下， 反应 8.0h， 生成 (RS)-3-叠氮基-2-羟基丙醛
  参考文献：
  名称：

  七元亚氨基环醇的酶促/化学合成及生物学评价

  摘要：

  已经通过化学酶促或化学合成获得了几种多羟基全氢氮杂。(±)-3-叠氮基-2-羟基丙醛和磷酸二羟丙酮 (DHAP) 在 DHAP 依赖性醛缩酶存在下缩合，然后用酸性磷酸酶和异构酶处理得到 6-叠氮基-6-脱氧吡喃糖，其在还原胺化后得到标题化合物。亚氨基环醇也可以通过吡喃醛糖的化学操作获得，保护为苄基糖苷或二异丙叉基醚。因此，d-半乳糖产生内消旋 3,4,5,6-四羟基全氢氮杂，d-甘露糖产生具有 C2 对称轴的衍生物，N-乙酰氨基葡萄糖产生 6-乙酰氨基亚氨基环醇。通过化学方法进行内消旋氮杂糖的不对称化，得到 3-甲氧基-4,5,6-三羟基氮杂环庚烷。对这些氮杂糖的甲氧基衍生物的酶促合成尝试未成功，但导致了 1-脱氧-2-O-甲基甘露尻霉素的两种对映异构体。其中一些...

  DOI：

  10.1021/ja960975c

文献信息

• Borate as a Phosphate Ester Mimic in Aldolase-Catalyzed Reactions: Practical Synthesis ofL-Fructose andL-Iminocyclitols
  作者：Masakazu Sugiyama、Zhangyong Hong、Lisa J. Whalen、William A. Greenberg、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1002/adsc.200600356

  日期：2006.12

  Dihydroxyacetone phosphate (DHAP)-dependent aldolases have been widely used for the organic synthesis of unnatural sugars or derivatives. The practicality of using DHAP-dependent aldolases is limited by their strict substrate specificity and the high cost and instability of DHAP. Here we report that the DHAP-dependent aldolase L-rhamnulose 1-phosphate aldolase (RhaD) accepts dihydroxyacetone (DHA)

  磷酸二羟基丙酮（DHAP）依赖性醛缩酶已广泛用于非天然糖或衍生物的有机合成。使用依赖DHAP的醛缩酶的实用性受到其严格的底物特异性以及DHAP的高成本和不稳定性的限制。在这里我们报告依赖DHAP的醛缩酶L-鼠李糖1-磷酸醛缩酶（RhaD）在硼酸盐缓冲液的存在下接受二羟基丙酮（DHA）作为供体底物，大概是通过原位可逆的形成DHA硼酸酯。该反应似乎是不可逆的，热力学上将产物捕获为硼酸盐配合物。我们已经将该发现用于开发非热量甜味剂L-果糖的实用一步合成。在RhaD存在下，由消旋甘油醛和DHA合成L-果糖，硼酸盐的克收率为92％。我们还分两步合成了一系列L-亚氨基环糖醇，它们是潜在的糖苷酶抑制剂。
• Substrate Specificity and Stereoselectivity of Two <i>Sulfolobus</i> 2-Keto-3-deoxygluconate Aldolases towards Azido-Substituted Aldehydes
  作者：Marloes Schurink、Suzanne Wolterink-van Loo、John van der Oost、Theo Sonke、Maurice C. R. Franssen

  DOI：10.1002/cctc.201300785

  日期：2014.4

  their natural reaction. However, if a set of azido‐functionalized aldehydes were applied as alternative acceptors in the reaction with pyruvate, the stereoselectivity was strongly increased to give enantiomeric or diastereomeric excess values up to 97 %. The Sulfolobus acidocaldarius KDGA displayed a higher stereoselectivity than Sulfolobus solfataricus KDGA for all tested reactions. The azido‐containing

  从Sulfolobus菌种中分离得到的2-酮-3-脱氧葡萄糖醛酸酯酶（KDGA）将丙酮酸和甘油醛可逆地转化为2-酮-3-脱氧葡萄糖酸酯和半乳糖酸酯。由于其高的热稳定性和对非磷酸化底物的活性，KDGA酶具有作为生物催化剂的潜力，可用于生产精细化工和制药应用的结构单元。到目前为止，野生型酶仅对其自然反应显示出适度的立体控制。但是，如果将一组叠氮基官能化的醛用作丙酮酸酯反应中的替代受体，则立体选择性会大大提高，对映体或非对映体的过量值最高可达97％。嗜酸硫磺球菌（Sulfolobus acidocaldarius）在所有测试的反应中，KDGA显示出比Sulfolobus solfataricus KDGA更高的立体选择性。含叠氮基的产物是氮杂环合成中有用的手性中间体。
• Use of a recombinant bacterial fructose-1,6-diphosphate aldolase in aldol reactions: preparative syntheses of 1-deoxynojirimycin, 1-deoxymannojirimycin, 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol, and fagomine
  作者：Claus H. Von der Osten、Anthony J. Sinskey、Carlos F. Barbas、Richard L. Pederson、Yi Fong Wang、Chi Huey Wong

  DOI：10.1021/ja00193a025

  日期：1989.5

  60 days while that of the rabbit enzyme is 2 days (Figure 1 ) . To illustrate the use of the microbial enzyme in preparative-scale synthesis, the polyhydroxylated alkaloids 1J-dideoxy1,5-iminoD-glUCitOl (1 -deoxynojirimycin, 5), 1,5-dideoxy-l,5-imino-~'Massachusetts Institute of Technology. *Texas A&M University. 0002-7863/89/1511-3924$01.50/0 mannitol (1 -deoxymannojirimycin, 6 ) , 1,4-dideoxy1,4-imino-Darabinitol

  酶促醛醇缩合和催化分子内还原胺化的组合已用于多羟基生物碱的高产不对称合成，包括 1-脱氧野尻霉素、1-脱氧甘露野尻霉素、1,4-二脱氧 1,4-亚氨基-~-阿拉伯糖醇和 fagomine。在大肠杆菌中过表达的含有 Znzt 的大肠杆菌果糖 1,6-二磷酸醛缩酶用于合成。该酶在含有 0.3 mM ZnCl 的水溶液中具有出色的稳定性，半衰期为 60 天，而兔肌肉中的酶为 2 天。反应在没有官能团保护的温和条件下进行。磷酸二羟基丙酮或二羟基丙酮与无机砷酸盐的混合物均可用作羟醛反应中的供体。醛醇受体 (R) 和 (S)-3-叠氮基-2-羟基丙醛是通过脂肪酶催化拆分外消旋缩醛前体制备的。最近的研究证明了醛缩酶催化的合成效用 在自然界中发现的超过 15 种醛缩酶中，最常使用的是来自兔肌肉的无金属席夫碱形成果糖 1,6-二磷酸 (FDP) 醛缩酶。对磷酸二羟基丙酮 (Ia) 具有高度特异性，但接受多种醛作为第二底物。供体
• [EN] MACROCYCLIC BRANCHED 3-FLUORO-BUT-3-ENAMIDES AS INHIBITORS OF MCL-1<br/>[FR] 3-FLUORO-BUT-3-ÉNAMIDES RAMIFIÉS MACROCYCLIQUES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE MCL-1
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2022129331A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  The present invention relates to pharmaceutical agents of formula (I) useful for therapy and/or prophylaxis in a subject, pharmaceutical composition comprising such compounds, and their use as MCL-1 inhibitors, useful for treating diseases such as cancer.

  本发明涉及公式（I）的药物制剂，用于治疗和/或预防受体内疾病，包括这些化合物的药物组合物，以及它们作为MCL-1抑制剂的用途，用于治疗癌症等疾病。
• Enzymic Synthesis of L-Fucose and Analogs
  作者：Chi-Huey Wong、Ramon Alajarin、Francisco Moris-Varas、Olga Blanco、Eduardo Garcia-Junceda

  DOI：10.1021/jo00127a052

  日期：1995.11