1-benzyl-3,4-dehydro-3-ethylpiperidine | 60900-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3,4-dehydro-3-ethylpiperidine
• 英文别名: 1-benzyl-3-ethyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine；1-benzyl-3-ethyl-3,4-dehydropiperidine；1-benzyl-5-ethyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine；1-Benzyl-5-ethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine；1-benzyl-5-ethyl-3,6-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 60900-14-3
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: GNTZTLKKHQPLFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3,4-dehydro-3-ethylpiperidine 在 劳森试剂 、 sodium tetrahydroborate 、 六甲基二硅烷 、 五氯化磷 、 溴 、 碘 、 triethyloxonium fluoroborate 、 二氯乙基铝 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 牛血清白蛋白 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 56.42h， 生成 3',4'-Anhydrovinblastine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-catharanthine, (+)-anhydrovinblastine, and (-)-anhydrovincovaline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00236a023
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-benzyl-3,4-dehydro-3-ethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  2-Cyano-.DELTA.3-piperideines. 12. Stereochemistry of formation of N-benzyl-2-cyano-.DELTA.3-piperideines and facile isomerization on alumina to 2-cyano-.DELTA.4-piperideines. A potentially general route to the synthesis of 2,6-disubstituted piperidine alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00187a018

文献信息

• On the preparation of amine N-oxides by using dioxiranes
  作者：Marta Ferrer、Francisco Sánchez-Baeza、Angel Messeguer

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10048-5

  日期：1997.11

  aromatic amines, anilines and tertiary amines with dimethyldioxirane (DMD) was examined. Treatment of heterocyclic aromatic amines and anilines with a slight excess of DMD at 0 °C afforded the corresponding N-oxides in quantitative conversion yields. In addition, the oxidation was chemoselective in the presence of carbon-carbon double bonds. On the other hand, most of the tertiary amines assayed did

  检查了杂环芳族胺，苯胺和叔胺与二甲基二环氧乙烷（DMD）的反应。在0℃下用稍微过量的DMD处理杂环芳族胺和苯胺，以定量转化率得到相应的N-氧化物。另外，在碳-碳双键的存在下，氧化是化学选择性的。另一方面，尽管反应条件，特别是有关所需DMD的量，取决于每种底物，但大多数测定的叔胺的确也提供了相应的N-氧化物的定量产率。在选定的底物上进行的其他研究表明，某些源自叔胺的N-氧化物会使DMD失活。
• Intramolecular hydride transfer and cyclization of 5-oxo-Na-tosyl-14,21 -dehydrosecodine
  作者：Stanley Raucher、Ross F. Lawrence

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88613-0

  日期：1983.1

  5-Oxo-Na-tosyl-14,21-dehydrosecodine (8) was prepared by bromination of 6 followed by double dehydrobromination with ethyl aluminum dichloride in HMPA. When a dilute solution of 8 was heated, 10 was formed via intramolecular hydride transfer and cyclization.

  5-氧代基-N-一个甲苯磺酰基14,21-dehydrosecodine（8）通过的溴化制备6随后用二氯化乙基铝在HMPA双脱溴化氢。当加热8的稀溶液时，通过分子内氢化物转移和环化形成10。
• Use of dioxiranes for the chemoselective oxidation of tertiary amines bearing alkene moieties
  作者：Marta Ferrer、Francisco Sánchez-Baeza、Angel Messeguer、Anna Diez、Mario Rubiralta

  DOI：10.1039/c39950000293

  日期：——

  A neat and high yield chemoselective epoxidation of alkene moieties present in tertiary amines is accomplished by treatment of the corresponding amine–boron trifluoride adduct with dimethyldioxirane or methyl(trifluoromethyl)dioxirane.

  通过用二甲基二氧环烷或甲基（氟三氟甲基）二氧环烷处理相应的胺-氟化硼加合物，实现了对三级胺中烯烃部分的整齐且高产率的化学选择性环氧化反应。
• Synthesis of vinca alkaloids and related compounds XLVIII synthesis of (+)-catharanthine and (±)-allocatharanthine
  作者：Csaba Szántay、Hedvig Bölcskei、Eszter Gács-Baitz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81977-3

  日期：1990.1

  The first synthesis of natural (+)-catharanthine (ulbar>1) has been achieved in a few steps and in ∼20 % overall yield based on indole-3--acetic acid. The isomeric (±)-allocatharanthine was also prepared.

  天然（+）-金刚烷胺（ulbar> 1）的首次合成已完成了几个步骤，并且基于吲哚-3-乙酸的总产率约为20％。还制备了同分异构体（±）-金属胱氨酸。
• Synthesis of New Azocine Derivatives and Their Functionalization by Nucleophilic Addition to Their Iminium Salts
  作者：Angela Cristina Leal Badaró Trindade、Daniela Cristina dos Santos、Laurent Gil、Christian Marazano、Rossimiriam Pereira de Freitas Gil

  DOI：10.1002/ejoc.200400728

  日期：2005.3

  eight-membered nitrogen heterocycles 20a,b is described starting from the 3-alkyl-N-benzylpyridinium salts 14a,b. These azocine derivatives were converted into their respective iminium salts 11 by treatment with methanesulfonic acid. A study concerning the regioselectivity of nucleophilic additions to these salts is presented. Nucleophiles like hydride or Grignard reagents react selectively in the 2-position

  描述了从 3-烷基-N-苄基吡啶鎓盐 14a、b 开始生成八元氮杂环 20a、b 的路线。通过用甲磺酸处理，这些偶氮辛衍生物被转化为它们各自的亚胺盐11。介绍了对这些盐的亲核加成的区域选择性的研究。亲核试剂如氢化物或格氏试剂在 2 位选择性反应生成加合物，如 22 和 23，而叠氮化物和苯硫醇盐分别攻击 6 位生成 24 和 25。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)