1-benzyl-3-ethylpyridinium chloride | 87167-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-ethylpyridinium chloride
• 英文别名: N-benzyl-3-ethylpyridinium chloride；1-Benzyl-3-ethylpyridin-1-ium;chloride
• CAS: 87167-73-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N*Cl
• 分子量: 233.741
• InChiKey: MDFKOEHSHIQCIS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.41
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  3.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-ethylpyridinium chloride 在 sodium tetrahydroborate 、 六甲基二硅烷 、 五氯化磷 、 溴 、 碘 、 二氯乙基铝 、 牛血清白蛋白 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 63.67h， 生成 3',4'-Anhydrovinblastine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-catharanthine, (+)-anhydrovinblastine, and (-)-anhydrovincovaline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00236a023
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基吡啶 、 氯化苄 反应 72.0h， 以99%的产率得到1-benzyl-3-ethylpyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  分子内氢负离子转移和5-氧代-N的环化一个甲苯磺酰基14,21 -dehydrosecodine

  摘要：

  5-氧代基-N-一个甲苯磺酰基14,21-dehydrosecodine（8）通过的溴化制备6随后用二氯化乙基铝在HMPA双脱溴化氢。当加热8的稀溶液时，通过分子内氢化物转移和环化形成10。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88613-0

文献信息

• Synthesis of vinca alkaloids and related compounds XLVIII synthesis of (+)-catharanthine and (±)-allocatharanthine
  作者：Csaba Szántay、Hedvig Bölcskei、Eszter Gács-Baitz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81977-3

  日期：1990.1

  The first synthesis of natural (+)-catharanthine (ulbar>1) has been achieved in a few steps and in ∼20 % overall yield based on indole-3--acetic acid. The isomeric (±)-allocatharanthine was also prepared.

  天然（+）-金刚烷胺（ulbar> 1）的首次合成已完成了几个步骤，并且基于吲哚-3-乙酸的总产率约为20％。还制备了同分异构体（±）-金属胱氨酸。
• Preparation and diels-alder reaction of N-carbomethoxy-5-ethyl-1.2-dihydropyridine: An approach for the synthesis of catharanthine
  作者：Stanley Raucher、Ross F. Lawrence

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88060-0

  日期：1983.1

  N-carbomethoxy-5-ethyl, 1,2-dihydropyridine (1) may be prepared by the bromination of N-carbomethoxy-3-ethyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine (10), and subsequent double dehydrobromination with EtAlCl2/HMPA; this diene undergoes Diels-Alder reaction with dimethyl methylenemalonate (2) to give the isoquinuclidine (3), an intermediate in our planned approach to catharanthine.

  N-羰基甲氧基-5-乙基，1,2-二氢吡啶（1）可以通过将N-羰基甲氧基-3-乙基-1,2,5,6-四氢吡啶（10）溴化，然后再用EtAlCl进行两次脱氢溴化来制备2 / HMPA；该二烯与亚甲基丙二酸二甲酯（2）进行Diels-Alder反应，得​​到异喹核苷（3），这是我们计划中的Catharanthine方法的中间体。
• Indole alkaloid synthesis via Claisen rearrangement. Total synthesis of secodine
  作者：Stanley Raucher、James E. Macdonald、Ross F. Lawrence

  DOI：10.1021/ja00399a053

  日期：1981.5
• Sugasawa; Fujii, Pharmaceutical Bulletin, 1955, vol. 3, p. 47,52
  作者：Sugasawa、Fujii

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular hydride transfer and cyclization of 5-oxo-Na-tosyl-14,21 -dehydrosecodine
  作者：Stanley Raucher、Ross F. Lawrence

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88613-0

  日期：1983.1

  5-Oxo-Na-tosyl-14,21-dehydrosecodine (8) was prepared by bromination of 6 followed by double dehydrobromination with ethyl aluminum dichloride in HMPA. When a dilute solution of 8 was heated, 10 was formed via intramolecular hydride transfer and cyclization.

  5-氧代基-N-一个甲苯磺酰基14,21-dehydrosecodine（8）通过的溴化制备6随后用二氯化乙基铝在HMPA双脱溴化氢。当加热8的稀溶液时，通过分子内氢化物转移和环化形成10。