(3S)-3-氨基-1-氯-4-苯基-2-丁酮盐酸盐 | 34351-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3S)-3-氨基-1-氯-4-苯基-2-丁酮盐酸盐
• 英文名称: (3S)-3-amino-1-chloro-4-phenyl-2-butanone hydrochloride
• 英文别名: L-phenylalanyl chloromethyl ketone hydrochloride；H-Phe-CH2Cl*HCl；HCl*H-Phe-CH2Cl；(S)-3-amino-1-chloro-4-phenyl-2-butanone hydrochloride；(S)-4-chloro-3-oxo-1-phenylbutan-2-aminiumchloride；phenylalanine chloromethyl ketone hydrochloride；H-Phe-chloromethylketone hcl；(3S)-3-amino-1-chloro-4-phenylbutan-2-one;hydrochloride
• CAS: 34351-19-4
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO*ClH
• 分子量: 234.125
• InChiKey: DLNJXAGVYFIVJM-FVGYRXGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.35
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-氨基-1-氯-4-苯基-2-丁酮盐酸盐 在 palladium dihydroxide N-甲基吗啉 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Ac-Ser-Leu-Asn--Ile-Val-OMe
  参考文献：
  名称：

  p17 / p24底物切割位点的羟乙胺类似物是HIV蛋白酶的紧密结合抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00167a003
• 作为产物：
  描述：

  ethoxycarbonyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3S)-3-氨基-1-氯-4-苯基-2-丁酮盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Development of Active Center-Directed Plasmin and Plasma Kallikrein Inhibitors and Studies on the Structure-Inhibitory Activity Relationship.

  摘要：

  翻译结果： 分子trans-4-氨基甲基环己烷羰基苯丙氨酸4-羧甲基苯甲酰胺（8）是一种有效的选择性血浆激肽释放酶抑制剂，可以分为三个部分（P1，P1'和P2'），每个部分包含一个环。为了研究每个部分在表现强效选择性抑制活性中的作用以及结构与对纤溶酶、血浆激肽释放酶、尿激酶和凝血酶抑制活性之间的关系，每个部分被不同基团取代，生成多种类似物，并检测它们对上述酶的抑制活性。其中，trans-4-氨基甲基环己烷羰基-O-2-溴苄氧羰基酪氨酸4-乙酰苯甲酰胺（12）对纤溶酶和血浆激肽释放酶的IC50值分别为2.3×10-7 M和3.7×10-7 M，Ki值分别为1.2×10-7 M和1.3×10-7 M。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1079

文献信息

• Amino Acids and Peptides. XLVI. Introduction of Carboxyl Function into Pyrazinone by Using Newly Developed Procedure for Pyrazinone Ring Formation: Observation of Immediate Decarboxylation.
  作者：Hiroaki TAGUCHI、Toshio YOKOI、Yoshio OKADA

  DOI：10.1248/cpb.44.2037

  日期：——

  The carboxyl function was easily introduced into a pyrazinone ring by means of a newly developed procedure for pyrazinone ring formation from Asp- or Glu-containing dipeptidyl chloromethyl ketones : during the reaction, rapid decarboxylation from a carboxymethyl group at position 3 of 2(1H)-pyrazinone occurred due to the low electron density at position 3 of 2 (1H)-pyrazinone.

  通过一种新开发的从含有天冬氨酸或谷氨酸的二肽氯甲基酮形成吡嗪酮环的方法，可以很容易地将羧基功能引入吡嗪酮环：在反应过程中，由于2(1H)-吡嗪酮的第3位电子密度较低，从第3位的羧甲基快速脱羧发生在2(1H)-吡嗪酮上。
• Creation of an artificial metalloprotein with a Hoveyda–Grubbs catalyst moiety through the intrinsic inhibition mechanism of α-chymotrypsin
  作者：Takashi Matsuo、Chie Imai、Takefumi Yoshida、Takashi Saito、Takashi Hayashi、Shun Hirota

  DOI：10.1039/c2cc16898g

  日期：——

  An L-phenylalanyl chloromethylketone-based inhibitor equipped with a Hoveyda–Grubbs catalyst moiety was regioselectively incorporated into the cleft of α-chymotrypsin through the intrinsic inhibition mechanism of the protein to construct an artificial organometallic protein.

  一种基于L-苯丙氨酰氯甲基酮的抑制剂，携带有Hoveyda-Grubbs催化剂结构部分，通过蛋白质固有的抑制机制选择性地融合到α-胰凝乳蛋白酶的裂隙中，构建了一种人工金属有机蛋白质。
• Process for producing alpha-aminoketones
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20020035288A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  A process for producing &agr;-aminohalomethyl ketones or N-protected &agr;-aminohalomethyl ketones from specified 3-oxazolidin-5-one derivatives via 5-halomethyl-5-hydroxy-3-oxazolidine derivatives. By this process, &agr;-aminohalomethyl ketones and compounds relating to them can be obtained efficiently and economically in industrial scale.

  从指定的3-噁唑烷-5-酮衍生物通过5-卤甲基-5-羟基-3-噁唑烷衍生物制备α-氨基卤甲基酮或N-保护的α-氨基卤甲基酮的过程。通过这个过程，可以在工业规模上高效经济地获得α-氨基卤甲基酮及相关化合物。
• Amino Acids and Peptides. LII. Design and Synthesis of Opioid Mimetics Containing a Pyrazinone Ring and Examination of Their Opioid Receptor Binding Activity.
  作者：Yoshio OKADA、Masaki TSUKATANI、Hiroaki TAGUCHI、Toshio YOKOI、Sharon D. BRYANT、Lawrence H. LAZARUS

  DOI：10.1248/cpb.46.1374

  日期：——

  An amino group was introduced to the 3 or 6 position of a pyrazinone ring by cyclization of dipeptidyl chloromethyl ketones. Boc-Tyr-OH was coupled with the amino funciton, followed by removal of the Boc group to give pyrazinone ring-containing tyrosine derivatives. Of the various tyrosine derivatives prepared, 5-methyl-6-β-phenethyl-3-tyrosylaminobutyl-2(1H)-pyrazinone exhibited strong binding to the μ-opioid receptor with a Ki value of 55.8 nM and to the δ-opioid receptor with a Ki value of 2165 nM and with a Kiμ/Kiδ value of 0.026.

  通过二肽基氯甲基酮的环化反应，将氨基引入吡嗪酮环的3位或6位。将Boc-酪氨酸与氨基进行偶联，随后去除Boc保护基，得到含吡嗪酮环的酪氨酸衍生物。在制备的各种酪氨酸衍生物中，5-甲基-6-β-苯乙基-3-酪氨酰氨基丁基-2(1H)-吡嗪酮表现出对μ-阿片受体的强结合作用，其Ki值为55.8 nM，对δ-阿片受体的Ki值为2165 nM，且Kiμ/Kiδ值为0.026。
• Production method of pyrimidine derivative, intermediate therefor
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1529778A1

  公开（公告）日：2005-05-11

  The present invention relates to a production method of compound (XV), which includes hydrolysis of compound (I) to give compound (II), then reaction with reagent (III) to give compound (IV), then reaction with compound (V) to give compound (VI), then condensation with compound (XII) to give compound (XI), and preferably deprotection by an enzyme reaction. This method is an advantageous production method of a pyrimidine derivative and a synthetic intermediate useful as an enzyme inhibitor. wherein P is an alkyl group and the like, M is sodium and the like, R1 and R2 are each an alkyl group and the like, R3 is an alkyl group optionally having substituent(s) and the like, X is a halogen atom and the like, R5 is an alkyl group optionally having substituent(s) and the like, R6 is a hydrogen atom and the like, R7 is an aralkyl group optionally having substituent(s) and the like, and Y is a heteroaryl group optionally having substituents and the like.

  本发明涉及一种化合物（XV）的生产方法，包括将化合物（I）水解得到化合物（II），然后与试剂（III）反应得到化合物（IV），然后与化合物（V）反应得到化合物（VI），然后与化合物（XII）缩合得到化合物（XI），最好通过酶反应脱保护。该方法是一种有利的嘧啶衍生物和合成中间体的生产方法，可用作酶抑制剂。其中P是烷基等，M是钠等，R1和R2分别是烷基等，R3是可选地具有取代基的烷基等，X是卤素原子等，R5是可选地具有取代基的烷基等，R6是氢原子等，R7是可选地具有取代基的芳基烷基等，Y是可选地具有取代基的杂环芳基等。