diethyl (5-(5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dioxin-2-ylidene)-[1,3]dithiolo[4,5-d][1,3]dithiol-2-yl)phosphonate | 1648716-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (5-(5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dioxin-2-ylidene)-[1,3]dithiolo[4,5-d][1,3]dithiol-2-yl)phosphonate
• CAS: 1648716-02-2
• 化学式: C₁₃H₁₅O₅PS₆
• 分子量: 474.629
• InChiKey: LSXWRJUQQRFWOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  占吨酮 、 diethyl (5-(5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dioxin-2-ylidene)-[1,3]dithiolo[4,5-d][1,3]dithiol-2-yl)phosphonate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以17%的产率得到2-(2-Xanthen-9-ylidene-[1,3]dithiolo[4,5-d][1,3]dithiol-5-ylidene)-5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dioxine
  参考文献：
  名称：

  A New Bis-fused π-Electron Donor Composed of Tetrathiafulvalene and 2-(Xanthen-9-ylidene)-1,3-dithiole

  摘要：

  我们合成了由 TTF 和 2-(xanthen-9-ylidene)-1,3-dithiole 组成的新型双融合 TTF 类似物 2 的衍生物。2 的循环伏安图由三对氧化还原波组成，其中第三个氧化还原波对应于一个双电子转移过程。双（甲硫基）-2 的 ReO4- 盐[(2b)ReO4(DCE)0.5] 的 X 射线结构分析表明，2b 分子形成了二聚化的一维堆栈。

  DOI：

  10.1246/cl.130822

文献信息

• Tris-Fused Tetrathiafulvalenes Extended with an Anthraquinoid Spacer as New Positive Electrode Materials for Rechargeable Batteries
  作者：Daisuke Ogi、Yusuke Fujita、Minami Kato、Tomokazu Yamauchi、Takashi Shirahata、Masaru Yao、Yohji Misaki

  DOI：10.1002/ejoc.201801877

  日期：2019.4.30

  Tris‐fused π‐electron donors composed of two tetrathiafulvalenes (TTFs) and one extended TTF with anthraquinoid spacer (3) were obtained. Coin‐type cells composed of the positive electrodes incorporating the unsubstituted and the bis(ethylenedioxy) derivative showed the discharge capacities of 192 and 160 mAh g–1, respectively, in which six electrons per molecule are involved.

  获得了由两个四硫富瓦烯（TTF）和一个带有蒽醌间隔基的扩展TTF组成的三融合π电子供体（3）。由结合了未取代和双（乙二氧基）衍生物的正极组成的纽扣型电池的放电容量分别为192和160 mAh g – 1，每个分子涉及六个电子。
• Synthesis, Structures, and Electrochemical Properties of New Extensively Conjugated TTF
  作者：Daisuke Ogi、Shuka Yoshimoto、Takashi Shirahata、Yohji Misaki

  DOI：10.1246/cl.141182

  日期：2015.4.5

  Extensively conjugated tetrathiafulvalene (TTF) derivatives substituted with a TTF-fused 1,4-dithiafulven-6-yl group 4 have been synthesized. Theoretical calculation and X-ray crystal structure analysis of 4a demonstrated that the conformation A, in which the two TTF units are linearly oriented, is slightly more stable than the conformation B, which adopted orthogonal arrangement of two TTF units in the neutral state. Cyclic voltammetry revealed the presence of the intramolecular 1,5-S···S interaction that brings about the stabilization of the conformation B in the tricationic state.

  研究人员合成了由 1,4-二硫杂富烯-6-基团 4 取代的 TTF 融合型广泛共轭四硫杂富烯（TTF）衍生物。4a 的理论计算和 X 射线晶体结构分析表明，两个 TTF 单元线性排列的构象 A 比两个 TTF 单元在中性状态下正交排列的构象 B 稍为稳定。循环伏安法揭示了分子内 1,5-S---S 相互作用的存在，这种作用使构象 B 在三方态中趋于稳定。