(R,s)-boc-2-氨基-十四酸 | 129850-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (R,s)-boc-2-氨基-十四酸
• 中文别名: 叔丁氧羰基-2-氨基十四烷酸；BOC-2-氨基十四烷酸
• 英文名称: 2-(tert-butoxycarbonylamino)-D,L-tetradecanoic acid
• 英文别名: 2-tert-butoxycarbonylaminotetradecanoic acid；N-Boc-2-aminotetradecanoic acid；2-(N-Boc)aminotetradecanoic acid；(R,S)-Boc-2-amino-tetradecanoic acid；2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]tetradecanoic acid
• CAS: 129850-62-0
• 化学式: C₁₉H₃₇NO₄
• 分子量: 343.507
• InChiKey: CZZRHFGUPKTZOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924199090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,s)-boc-2-氨基-十四酸 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 59.33h， 生成 2-(tert-butoxycarbonylamino)tetradecanamine
  参考文献：
  名称：

  Kokotos, George; Constantinou-Kokotou, Violetta; Fernandez, Esther del Olmo, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 9, p. 961 - 964

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴代十二烷 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 sodium 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 (R,s)-boc-2-氨基-十四酸
  参考文献：
  名称：

  亲脂性肽核上的聚阳离子树状聚合物的合成，用于寡核苷酸的络合和运输。

  摘要：

  完成了新型聚阳离子亲脂性肽核的合成，并且这些试剂在与寡核苷酸复合后成功地用ODN1转染了人视网膜色素上皮细胞。与转染剂cytofectin GSV相比，hVEGF蛋白（人血管内皮生长因子）产量的降低间接地测量了转染水平。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00511-5

文献信息

• Semisynthetic derivatives of quassin
  作者：Caroline C. Lang'at、Robert A. Watt、Istvan Toth、J.David Phillipson

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00367-6

  日期：1998.6

  The natural product quassin has been modified in order to produce compounds with potential antimalarial action. The modifications include demethylation, reduction of the keto function, esterification with simple organic acids and- to enhance the uptake through the biological barriers and increase the stability of the compounds - with lipoamino acids.

  已对天然产物quassin进行了修饰，以生产具有潜在抗疟疾作用的化合物。修饰包括脱甲基，降低酮的功能，用简单的有机酸进行酯化，以及-通过脂氨基酸增强通过生物屏障的摄取并提高化合物的稳定性。
• Synthetic bicyclic analogues of quassinoids
  作者：Caroline C. Lang'at、Robert A. Watt、Istvan Toth、J.David Phillipson

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00368-8

  日期：1998.6

  A series of simple bicyclic analogues of quassinoids have been prepared including compounds with ring A typical of bruceolides and dehydrobruceolides. The synthesis of bicyclic compound 5 and tricyclic analogue 6 was accomplished by acid catalysed Robinson Annelation reaction. Hydroxyketone 9a and its 2-substituted analogues were also prepared to study the structure activity relationship.

  已经制备了一系列简单的类quassinoids双环类似物，包括具有典型的苯丁酸内酯和脱氢溴化内酯的环A的化合物。双环化合物5和三环类似物6的合成是通过酸催化的鲁宾逊退火反应完成的。还制备了羟基酮9a及其2-取代的类似物以研究结构活性关系。
• Lipidic Peptides. Ill: Lipidic Amino Acid and Oligomer Conjugates of Morphine
  作者：R.A. Hughes、I. Toth、P. Ward、S.J. Ireland、W.A. Gibbons

  DOI：10.1002/jps.2600801202

  日期：1991.12

  A series of lipidic morphine esters 1b-1f with enhanced membrane-like character were synthesized by coupling the lipidic amino acids 2a-2e to the phenolic hydroxyl group of the opioid analgesic morphine (1a). The antinocioceptive activity of the esters 1b-1f was determined in vivo following both iv and oral dosing. After iv administration, four of the conjugates, 1b, 1c, 1d, and 1f, exhibited antinocioceptive

  通过将脂质氨基酸2a-2e与阿片类镇痛吗啡（1a）的酚羟基偶联，合成了一系列具有增强的膜样特性的脂质吗啡酯1b-1f。在静脉内和口服给药后，在体内确定了酯1b-1f的抗伤害感受活性。静脉内给药后，四种缀合物1b，1c，1d和1f在小鼠腹部收缩试验中显示出抗伤害感受活性，其效力与母体化合物1a相似。结合物1b在口服给药后表现出活性。
• Synthesis of a library of polycationic lipid core dendrimers and their evaluation in the delivery of an oligonucleotide with hVEGF inhibition
  作者：Harendra S. Parekh、Robert J. Marano、Elizabeth P. Rakoczy、Joanne Blanchfield、Istvan Toth

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.03.029

  日期：2006.7.15

  This article follows on from our previous work in the area of non-viral gene delivery using polycationic dendrimers (PCDs). Herein we report on the synthesis and efficacy of a new library of lipid core PCDs in the delivery of the anti-angiogenic oligonucleotide (ODN-1) to retinal pigment epithelial cells. ELISA was used to monitor hVEGF levels in cells transfected with dendriplexes, Cytofectin GSV

  本文是基于我们先前在使用聚阳离子树状聚合物（PCD）进行非病毒基因递送方面的研究而得出的。在本文中，我们报道了脂质核心PCDs新文库在抗血管生成寡核苷酸（ODN-1）传递至视网膜色素上皮细胞中的合成和功效。ELISA用于监测用树突状复合体，细胞转染蛋白GSV和对照（未转染）转染的细胞中的hVEGF水平。在48小时时，hVEGF滴度回到细胞转染GSV的未转染对照的水平，但是，许多树突状复合体继续表现出hVEGF滴度的显着降低。
• Liposaccharide-based nanoparticulate drug delivery system
  作者：Adel S. Abdelrahim、Pavla Simerska、Istvan Toth

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.064

  日期：2012.6

  series of anionic liposaccharide derivatives were synthesized in order to develop a system, which would have the capacity to act as an absorption enhancer and to improve oral bioavailability of drugs. The addition of a liposaccharide to a drug enhances drug stability against enzymatic degradation, while the lipophilicity can be controlled by variation of the lipid side chain. All liposaccharide derivatives

  为了开发系统，合成了一系列阴离子脂糖衍生物，该系统具有充当吸收促进剂和改善药物的口服生物利用度的能力。向药物中添加脂糖可增强药物抵抗酶促降解的稳定性，而亲脂性可通过脂质侧链的变化来控制。所有脂糖衍生物均已纯化，并通过核磁共振和高分辨率质谱进行了全面表征。通过等温滴定微量热法，透射电子显微镜和动态光散射法测定了合成脂糖的热力学曲线，临界聚集浓度和大小。这些脂糖形成尺寸小于100nm的纳米颗粒。