10-hydroxy-10-methylanthracen-9(10H)-one | 17104-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 10-hydroxy-10-methylanthracen-9(10H)-one
• 英文别名: 10-hydroxy-10-methyl-9-anthrone；9-hydroxy-9-methylanthrone；10-methyloxanthrone；10-hydroxy-10-methyl-anthrone；10-Hydroxy-10-methyl-anthron；9(10H)-Anthracenone, 10-hydroxy-10-methyl-；10-hydroxy-10-methylanthracen-9-one
• CAS: 17104-31-3
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: JLXWXEYFHAFIEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154 °C
• 沸点：
  406.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-hydroxy-10-methylanthracen-9(10H)-one 在 盐酸 、 sodium hydride 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Retro-Friedel-Crafts 型三蝶烯的酸性开环：一种新的并苯合成方法

  摘要：

  在酸性条件下，三蝶烯支架已在逆弗里德尔-克拉夫茨型反应中开环，得到相应的蒽酮产物。9-羟基三蝶烯和未取代的三蝶烯在强酸性条件下（例如与 TfOH）发生开环反应。对取代效应的研究表明，芳烃部分上的给电子基团允许反应在较弱的酸（如 TFA）存在下进行。此外，该反应已成功应用于并四苯的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.202104160
• 作为产物：
  描述：

  甲萘醌 在 potassium tert-butylate 、 溴 、 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 10-hydroxy-10-methylanthracen-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  A novel [1,2] alkyl shift in a blocked aromatic anion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00527a050

文献信息

• Bismuth-Substituted “Sandwich” Type Polyoxometalate Catalyst for Activation of Peroxide: Umpolung of the Peroxo Intermediate and Change of Chemoselectivity
  作者：Srinivasa Rao Amanchi、Alexander M. Khenkin、Yael Diskin-Posner、Ronny Neumann

  DOI：10.1021/acscatal.5b00066

  日期：2015.6.5

  formation of a nucleophilic peroxo intermediate. There are two lines of evidence that support the formation of a reactive nucleophilic peroxo intermediate: (1) More electrophilic sulfoxides are more reactive than more nucleophilic sulfides, and (2) nonfunctionalized aliphatic alkenes and dienes showed ene type reactivity rather than epoxidation pointing toward “dark” formation of singlet oxygen from the

  W VI，Mo VI，V V和Ti IV化合物用过氧化物对烯烃进行环氧化是公认的方法，并且公认的是，活性中间过氧化物对亲核底物是亲电子的。Polyoxotungstates，例如，那些在“三明治”结构，[WZn（TM-L）的2（ZnW 9 ö 34）2 ] q - ，其中TM =过渡金属和L = H 2 O，在过去已经发现是出色的环氧化催化剂。现已发现，用刘易斯基本的Bi III代替进入“三明治”多金属氧酸盐结构的末端位置，生成[Zn 2 Bi III 2（ZnW 9 O 34）2 ] 14–导致明显的过氧化物种类的形成和亲核过氧化物中间体的形成。有两条证据支持反应性亲核过氧中间体的形成：（1）更多的亲电子亚砜比更多的亲核硫化物更具反应性；（2）未官能化的脂肪族烯烃和二烯显示出烯型反应性，而不是环氧化，指向“亲核中间体过氧物种形成单线态氧的“暗”形。烯丙醇的反应比烯烃快得多，但对醇的C–H
• Continuous Endoperoxidation of Conjugated Dienes and Subsequent Rearrangements Leading to C–H Oxidized Synthons
  作者：Juliana M. de Souza、Timothy J. Brocksom、D.Tyler McQuade、Kleber T. de Oliveira

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01307

  日期：2018.8.3

  We have investigated the continuous flow photooxidation of several conjugated dienes and subsequent rearrangement using a practical and safe continuous-flow homemade engineered setup. End-to-end approaches involving endoperoxidation, Kornblum–DeLaMare rearrangement, and additional rearrangements are comprehensively detailed with optimization, scope, and scale-up to obtain useful hydroxyenones, furans

  我们已经研究了几种共轭二烯的连续流光氧化和随后使用实用且安全的连续流自制工程装置进行的重排。端到端的方法涉及内过氧化物氧化，Kornblum-DeLaMare重排以及其他重排，并通过优化，范围和扩大规模进行了详细说明，以获得有用的羟基烯酮，呋喃和1,4-二羰基结构单元。
• Quinone Alkylation Using Organocadmium Reagents:  A General Synthesis of Quinols
  作者：Aaron Aponick、Jason D. McKinley、Jeffrey C. Raber、Carl T. Wigal

  DOI：10.1021/jo972300d

  日期：1998.4.1

  Reactions of p-benzoquinone with organocadmium reagents yield quinols, the result of quinone carbonyl monoalkylation. The reactions proceed in good yield and are devoid of bisaddition and hydroquinone byproducts. Quinone alkylations using this method show general applicability to p-benzoquinone as well as extended quinone systems using primary alkyl, secondary alkyl, and aryl reagents.

  对苯醌与有机镉试剂的反应生成喹诺醇，这是醌羰基单烷基化的结果。反应进行得很好，没有双加成和对苯二酚副产物。使用该方法的醌烷基化显示出对对苯醌以及使用伯烷基，仲烷基和芳基试剂的扩展醌体系的普遍适用性。
• Monooxygen transfer potential of the transannular ozonide of 9-tert-butyl-10-methylanthracene
  作者：Yoshikatsu Ito、Akira Matsuura、Teruo Matsuura

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80194-5

  日期：——

  The efficiency of oxygen transfer from the transannular ozonide 1 to several organic substrates was investigated. The efficiency was estimated to be as high as 90% in the case of Ph3P as the substrate.

  研究了氧气从环过氧化臭氧化物1转移到几种有机基质的效率。在以Ph 3 P为基材的情况下，效率估计高达90％。
• REACTION OF 9-<i>t</i>-BUTYL-10-METHYL-9,10-ENDOTRIOXY-9,10-DIHYDROANTHRACENE WITH TRANSITION METAL COMPOUNDS
  作者：Akira Matsuura、Akira Nishinaga、Yoshikatsu Ito、Teruo Matsuura

  DOI：10.1246/cl.1985.993

  日期：1985.7.5

  9-t-butyl-10-methyl-9,10-endotrioxy-9,10-dihydroanthracene underwent reductive decomposition readily with transition metal compounds having one-electron reducibility to result unexpectedly in the specific cleavage of the shorter O–O bond close to the t-butyl group in the trioxide finally giving rise to 10-methyloxanthrone and t-butyl alcohol. A plausible mechanism is discussed.

  9-t-丁基-10-甲基-9,10-endotrioxy-9,10-dihydroanthracene 容易与具有单电子还原性的过渡金属化合物发生还原分解，意外地导致较短的 O-O 键的特异性断裂接近三氧化物中的叔丁基最终生成10-甲基氧杂蒽酮和叔丁醇。讨论了一个合理的机制。