9,10-dimethylanthracene 9,10-endoperoxide | 14923-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-dimethylanthracene 9,10-endoperoxide
• 英文别名: 9,10-dimethyl-9,10-dihydro-9,10-epidioxyanthracene；9,10-epidioxy-9,10-dimethyl-9,10-dihydroanthracene；9,10-dimethyl-9,10-diydro-9,10-epidioxyanthracene；9,10-Dimethylanthracene-9,10-endoperoxide；9,10-dimethyl-9,10-epidioxyanthracene；9,10-epidioxy-9,10-dimethylanthracene；9,10-Dihydro-9,10-dimethyl-9,10-epidioxyanthracene；1,8-dimethyl-15,16-dioxatetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene
• CAS: 14923-28-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: PSLFJTHFYQXBSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218.5-220 °C
• 沸点：
  319.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dimethylanthracene 9,10-endoperoxide 以 乙腈 为溶剂， 生成 9,10-dimethyl-9,10-dihydroxy-anthracene
  参考文献：
  名称：

  O-Neophyl-type 1,2-phenyl rearrangement initiated by electron transfer: development of kinetic probes of dissociative electron transfer

  摘要：

  在电子传递诱导的 9,10-二苯基-9,10-表二氧蒽的离解还原中，发现了第一个在二元自由基阴离子中发生 O-neophyl 型重排的例子。

  DOI：

  10.1039/a807795i
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二甲基蒽 在 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 9,10-dimethylanthracene 9,10-endoperoxide
  参考文献：
  名称：

  在无添加剂和外部光催化剂的条件下和温和条件下2-异硫氰基萘和胺的可见光引发的级联反应

  摘要：

  在无添加剂，无外部光催化剂的条件下和环境条件下，开发了一种简单而有效的由可见光引发的2-异硫氰基萘和胺与环境双氧作为唯一氧化剂的级联反应。38区域选择性地构建了N-取代的萘并[ 2,1- d ]噻唑-2-胺实例。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001002

文献信息

• 1,2-Dibutoxyethane-Promoted Oxidative Cleavage of Olefins into Carboxylic Acids Using O₂ Under Clean Conditions
  作者：Jinhua Ou、Hong Tan、Saiyu He、Wei Wang、Bonian Hu、Gang Yu、Kaijian Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01701

  日期：2021.11.5

  the oxidative cleavage of olefins to carboxylic acids using a 1,2-dibutoxyethane/O2 system under clean conditions. This novel oxidation system also has excellent functional-group tolerance and is applicable for large-scale synthesis. The target products were prepared in good to excellent yields by a one-pot sequential transformation without an external initiator, catalyst, and additive.

  在此，我们报告了第一个在清洁条件下使用 1,2-二丁氧基乙烷/O 2系统将烯烃氧化裂解为羧酸的有效且绿色方法的例子。这种新型氧化系统还具有优异的官能团耐受性，适用于大规模合成。通过一锅式顺序转化，无需外部引发剂、催化剂和添加剂，以良好至极好的收率制备了目标产物。
• Generation of Singlet Oxygen from Ozone Catalysed by Phosphinoferrocenes
  作者：Walther G. Jary、Thorsten Ganglberger、Peter P�chlauer、Heinz Falk

  DOI：10.1007/s00706-004-0251-1

  日期：2005.4

  A novel chemical source of singlet oxygen based on the conversion of ozone by 1,1′-bis(triphenylphosphino)ferrocene as catalyst was developed into a feasible method for a preperative scale. This is, to our best knowledge, the first application of substituted ferrocenes as oxidation catalysts.

  基于1,1'-双（三苯基膦基）二茂铁作为催化剂将臭氧转化为催化剂的单线态氧的新型化学来源已发展成为可规模化的可行方法。据我们所知，这是取代二茂铁作为氧化催化剂的首次应用。
• Visible-light-induced decarboxylative acylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with α-oxo carboxylic acids under metal-, strong oxidant- and external photocatalyst-free conditions
  作者：Long-Yong Xie、You-Shu Bai、Xiang-Qin Xu、Xia Peng、Hai-Shan Tang、Ying Huang、Ying-Wu Lin、Zhong Cao、Wei-Min He

  DOI：10.1039/c9gc03899j

  日期：——

  A mild and eco-friendly visible-light-induced decarboxylative acylation of quinoxalin-2(1H)-ones and α-oxo carboxylic acids with ambient air as the sole oxidant at room temperature was established. The reaction proceeded efficiently without any metal catalysts, strong oxidants or external-photosensitizers, ultimately reducing the generation of waste.

  建立了在室温下以环境空气为唯一氧化剂的轻度和生态友好型可见光诱导的喹喔啉-2（1 H）-ones和α-氧代羧酸的脱羧酰化反应。该反应无需任何金属催化剂，强氧化剂或外部光敏剂即可有效地进行，最终减少了废物的产生。
• Glass wool supported ruthenium complexes: versatile, recyclable heterogeneous photoredox catalysts
  作者：Rodolfo I. Teixeira、Nanci C. de Lucas、Simon J. Garden、Anabel E. Lanterna、Juan C. Scaiano

  DOI：10.1039/c9cy02479d

  日期：——

  photooxidative reactions. In particular, the oxidative hydroxylation of arylboronic acids and the singlet oxygen-mediated photooxidation of 9,10-dimethylanthracene (DMA) and 2-ethylfuran are achieved with excellent yields (>95%) within 6 h of irradiation using blue LEDs (λ ∼ 450 nm). Further, the materials can be reused at least 6 times without any significant loss of activity, thus revealing their high stability

  本研究描述了基于锚固在玻璃表面（玻璃棉）上的钌配合物的非均相光氧化还原催化剂的开发。这些易于处理，廉价且可重复使用的类纤维材料可在异相中进行Ru基光氧化还原催化。在这里，我们报告了这些新材料的合成和表征，并评估了它们参与有氧光氧化反应的显着光催化活性。特别地，芳基硼酸氧化羟基化和的9,10dimethylanthracene（DMA）和2-乙基呋喃的单线态氧介导的光氧化与使用蓝色LED照射的6小时内优异的产率（> 95％）（实现λ〜450 nm）。此外，该材料可以重复使用至少6次，而不会造成任何明显的活性损失，从而显示出其高稳定性和可回收性。该策略利用了基于Ru的光催化的广泛知识，同时增加了非均相催化的回收和再利用优势。另外，这些材料是流光化学的有希望的替代品。这种允许Ru络合物附着在玻璃棉上的方法可以扩展为用于其他过渡金属络合物作为光氧化还原催化剂。
• A Rhodium Peroxido Complex in Mono-, Di-, and Peroxygenation Reactions
  作者：Gregor Meier、Thomas Braun

  DOI：10.1002/anie.201007315

  日期：2011.3.28

  The rhodium peroxido complex 1, which can be prepared from 2 and dioxygen, participates in mono‐oxygenation of a phosphine and dioxygenation of tetrakis(dimethylamino)ethylene to give, respectively, phosphine oxide and a urea derivative, while peroxygenation of 9,10‐dimethylanthracene to yield the anthracene endoperoxide takes place in the presence of dioxygen and substoichiometric amounts of 1 (see

  一种通用的过氧化物配合物：铑过氧化物配合物1可以由2和双氧制备，参与膦的单氧合和四（二甲基氨基）乙烯的双氧合，分别得到氧化膦和脲衍生物，而过氧合9,10-二甲基蒽生成蒽内过氧化物的反应是在存在双氧和化学计量比为1的情况下进行的（请参阅方案）。