10-methoxy-10-methyl-9-anthrone | 53190-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 10-methoxy-10-methyl-9-anthrone
• 英文别名: 10-methoxy-10-methylanthrone；10-Methoxy-10-methyl-9-anthron；10-Methoxy-10-methylanthron；9(10H)-Anthracenone, 10-methoxy-10-methyl-；10-methoxy-10-methylanthracen-9-one
• CAS: 53190-24-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: ZFRARRBZFZOOQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C
• 沸点：
  365.5±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲萘醌 在 potassium tert-butylate 、 溴 、 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 10-methoxy-10-methyl-9-anthrone
  参考文献：
  名称：

  A novel [1,2] alkyl shift in a blocked aromatic anion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00527a050

文献信息

• Reactions of copper(II) halides with aromatic compounds—XI
  作者：J.M. Mancilla、D.C. Nonhebel、J.A. Russell

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80155-4

  日期：1975.1

  9-Alkyl and 9-arylanthracenes react with copper(II) bromide in methanol to give 10-alkyl (or aryl)-10-methoxyanthrones as the major product. 9-Methylanthracene additionally affords 10-methoxy-10-methoxymethylanthrone. The formation of all these products can be interpreted in terms of an initial electron-transfer oxidation of the aromatic moiety to the radical cation.

  9-烷基和9-芳基蒽与甲醇中的溴化铜（II）反应生成主要产物10-烷基（或芳基）-10-甲氧基蒽。9-甲基蒽另外提供10-甲氧基-10-甲氧基甲基蒽。所有这些产物的形成可以根据芳族部分向自由基阳离子的初始电子转移氧化来解释。
• REACTION OF 9-<i>t</i>-BUTYL-10-METHYL-9,10-ENDOTRIOXY-9,10-DIHYDROANTHRACENE WITH TRANSITION METAL COMPOUNDS
  作者：Akira Matsuura、Akira Nishinaga、Yoshikatsu Ito、Teruo Matsuura

  DOI：10.1246/cl.1985.993

  日期：1985.7.5

  9-t-butyl-10-methyl-9,10-endotrioxy-9,10-dihydroanthracene underwent reductive decomposition readily with transition metal compounds having one-electron reducibility to result unexpectedly in the specific cleavage of the shorter O–O bond close to the t-butyl group in the trioxide finally giving rise to 10-methyloxanthrone and t-butyl alcohol. A plausible mechanism is discussed.

  9-t-丁基-10-甲基-9,10-endotrioxy-9,10-dihydroanthracene 容易与具有单电子还原性的过渡金属化合物发生还原分解，意外地导致较短的 O-O 键的特异性断裂接近三氧化物中的叔丁基最终生成10-甲基氧杂蒽酮和叔丁醇。讨论了一个合理的机制。
• Mancilla, Jerson M.; Nonhebel, Derek C.; Scullion, Ian, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 3, p. 1601 - 1619
  作者：Mancilla, Jerson M.、Nonhebel, Derek C.、Scullion, Ian

  DOI：——

  日期：——
• Formation and rearrangements of blocked aromatic molecules substituted with O- groups
  作者：Ajit K. Bhattacharya、Bernard Miller

  DOI：10.1021/jo00162a024

  日期：1983.7
• Transannular ozonides of 9-alkoxyanthracenes
  作者：Jean Rigaudy、Gerard Chelu、Nguyen Kim Cuong

  DOI：10.1021/jo00223a012

  日期：1985.11