12,13-(2,3-O-isopropylidene-2,3-trans-dihydroxy-1,4-but-diyl)-6,7,12,13-tetrahydro-5-oxo-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 12,13-(2,3-O-isopropylidene-2,3-trans-dihydroxy-1,4-but-diyl)-6,7,12,13-tetrahydro-5-oxo-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole
• 英文别名: 12,13-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolo[4,5-b]butan-1,4-yl]-6,7,12,13-tetrahydro-5-oxo-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole；(10S,14S)-12,12-dimethyl-11,13-dioxa-8,16,26-triazaoctacyclo[14.12.2.02,7.08,29.010,14.017,22.023,30.024,28]triaconta-1(28),2,4,6,17,19,21,23,29-nonaen-25-one
• 化学式: C₂₇H₂₃N₃O₃
• 分子量: 437.498
• InChiKey: PFFYUGDTMJFGSC-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12,13-(2,3-O-isopropylidene-2,3-trans-dihydroxy-1,4-but-diyl)-6,7,12,13-tetrahydro-5-oxo-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以87%的产率得到12,13-(2,3-trans-(S,S)-dihydroxy-1,4-but-diyl)-6,7,12,13-tetrahydro-5-oxo-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解策略合成的星形孢菌素作为强力的JAK3抑制剂和过敏反应调节剂

  摘要：

  描述了基于JAK3的星形孢菌素化合物的合成和生物学评估。这些化合物完全从头构建，并且采用闭环复分解策略组装糖模拟部分。这些类似物显示出对分离的酶和T细胞有效的JAK3活性。一种类似物（32）在体外和体内试验中表现出独特的生物学作用，包括在过敏性疾病小鼠模型中抑制STAT5磷酸化，阻断肥大细胞反应以及降低基于JAK3的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.04.039
• 作为产物：
  描述：

  6,7,12,13-四氢-5H-吲哚并[2,3-a]吡咯并[3,4-c]咔唑-5-酮 、 (-)-1,4-二-O-甲苯磺酰基-2,3-O-异亚丙基-L-苏糖醇 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.94h， 以45%的产率得到12,13-(2,3-O-isopropylidene-2,3-trans-dihydroxy-1,4-but-diyl)-6,7,12,13-tetrahydro-5-oxo-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解策略合成的星形孢菌素作为强力的JAK3抑制剂和过敏反应调节剂

  摘要：

  描述了基于JAK3的星形孢菌素化合物的合成和生物学评估。这些化合物完全从头构建，并且采用闭环复分解策略组装糖模拟部分。这些类似物显示出对分离的酶和T细胞有效的JAK3活性。一种类似物（32）在体外和体内试验中表现出独特的生物学作用，包括在过敏性疾病小鼠模型中抑制STAT5磷酸化，阻断肥大细胞反应以及降低基于JAK3的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.04.039

文献信息

• Substituted indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole compounds useful in treating kinase disorders
  申请人：Wilson J. Lawrence

  公开号：US20070249590A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The present invention is directed to substituted indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole compounds of formula (I): and forms thereof and their synthesis and use as protein kinase inhibitors and interactions thereof.

  本发明涉及式(I)的取代吲哚[2,3-a]吡咯[3,4-c]咔唑化合物及其形式，以及它们的合成和用作蛋白激酶抑制剂及其相互作用的用途。
• Synthetic staurosporines via a ring closing metathesis strategy as potent JAK3 inhibitors and modulators of allergic responses
  作者：Lawrence J. Wilson、Ravi Malaviya、Cangming Yang、Rochelle Argentieri、Bingbing Wang、Xin Chen、William V. Murray、Druie Cavender

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.039

  日期：2009.6

  The synthesis and biological evaluation of JAK3 based staurosporine compounds is described. The compounds are constructed completely de novo, and a ring closing metathesis strategy is used to assemble the sugar mimetic portion. These analogs show potent JAK3 activity against isolated enzyme and in T-cells. One analog (32) showed unique biological effects during in vitro and in vivo tests including

  描述了基于JAK3的星形孢菌素化合物的合成和生物学评估。这些化合物完全从头构建，并且采用闭环复分解策略组装糖模拟部分。这些类似物显示出对分离的酶和T细胞有效的JAK3活性。一种类似物（32）在体外和体内试验中表现出独特的生物学作用，包括在过敏性疾病小鼠模型中抑制STAT5磷酸化，阻断肥大细胞反应以及降低基于JAK3的作用。