12-benzyl-5-cyano-11,12-dihydroindolo[2,3-a]carbazole | 934506-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 12-benzyl-5-cyano-11,12-dihydroindolo[2,3-a]carbazole
• 英文别名: 12-benzyl-11H-indolo[2,3-a]carbazole-5-carbonitrile
• CAS: 934506-81-7
• 化学式: C₂₆H₁₇N₃
• 分子量: 371.441
• InChiKey: PQXMSVVOZNSGTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  294-295 °C(Solv: benzene (71-43-2); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  622.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-benzyl-5-cyano-11,12-dihydroindolo[2,3-a]carbazole 在 palladium diacetate sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 copper diacetate 、 air 、 MS₄ Angstroem 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯甲醚 、 甲苯 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 46.0h， 生成 6,7,12,13-四氢-5H-吲哚并[2,3-a]吡咯并[3,4-c]咔唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  N保护的星形孢菌素的合成

  摘要：

  我们报道了一种合成N-保护的星形孢菌素的方法，该方法可用于合成吲哚[2，3- a ]吡咯并[3，4- c ]咔唑生物碱和相关化合物。在叔丁基锂存在下，禾本科甲硫氨酸（2）与3-（N-苄基）吲哚基乙腈（3）相互作用，然后经CF 3 COOH催化的分子内吲哚-吲哚偶联和DDQ脱氢，生成5-氰基吲哚[2，3- a ]咔唑6几乎是定量的。还原其氰基，然后进行N-苄基化生成N-苄基氨基甲基吲哚[2，3- a ]咔唑8b，使其经受Pd（OAc）2催化的直接芳族羰基化反应，得到N-保护的星形孢菌酮9b。用在苯甲醚中的AlCl 3处理除去N-苄基，定量得到星形孢菌素。

  DOI：

  10.1021/jo062184r
• 作为产物：
  描述：

  2-[3-(1-benzyl)indolyl]-3-(3-indolyl)propionitrile 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到12-benzyl-5-cyano-11,12-dihydroindolo[2,3-a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  N保护的星形孢菌素的合成

  摘要：

  我们报道了一种合成N-保护的星形孢菌素的方法，该方法可用于合成吲哚[2，3- a ]吡咯并[3，4- c ]咔唑生物碱和相关化合物。在叔丁基锂存在下，禾本科甲硫氨酸（2）与3-（N-苄基）吲哚基乙腈（3）相互作用，然后经CF 3 COOH催化的分子内吲哚-吲哚偶联和DDQ脱氢，生成5-氰基吲哚[2，3- a ]咔唑6几乎是定量的。还原其氰基，然后进行N-苄基化生成N-苄基氨基甲基吲哚[2，3- a ]咔唑8b，使其经受Pd（OAc）2催化的直接芳族羰基化反应，得到N-保护的星形孢菌酮9b。用在苯甲醚中的AlCl 3处理除去N-苄基，定量得到星形孢菌素。

  DOI：

  10.1021/jo062184r