N-phenyl-N-hydroxy-2,2-dimethylpropanamide | 111750-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-phenyl-N-hydroxy-2,2-dimethylpropanamide
• 英文别名: N-pivaloyl-N-phenylhydroxilamine；N-phenyl-pivalohydroxamic acid；N-hydroxy-N-phenylpivalamide；N-hydoxy-N-phenylpivalamide；N-pivaloyl phenylhydroxylamine；Propanamide, N-hydroxy-2,2-dimethyl-N-phenyl-；N-hydroxy-2,2-dimethyl-N-phenylpropanamide
• CAS: 111750-22-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: HJJOOMANUDKXLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-N-hydroxy-2,2-dimethylpropanamide 在 盐酸 、 potassium fluoride 、 硫酰氟 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-氟苯胺
  参考文献：
  名称：

  一种4-氟取代芳基胺类化合物及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种4‑氟取代芳基胺类化合物的合成方法，包括以下步骤：1)以酰基保护的苯基羟胺为底物，在极性溶剂中，以磺酰氟为氟源，在碱性条件下生成4‑氟取代苯胺类化合物；2)在稀酸性条件下或者Pd催化氢化进行脱保护基团，得到所述4‑氟取代芳基胺类化合物。本发明合成的4‑氟取代的苯胺类化合物，由于氟原子引入极大程度上增加其亲脂性，因此能广泛用于含氟药物、农药以及染料中间体的制备；同时，本发明采用的原料均为工业化产品，价廉易得，具有市售；通过本发明制得的4‑氟芳基苯胺收率高，能够以大于90％的收率得到纯度≥99％的产物；本发明操作简单，成本低廉的工艺十分适用于工业化，能够广泛推广使用。

  公开号：

  CN113416139B
• 作为产物：
  描述：

  硝基苯 在 rhodium on carbon 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 N-phenyl-N-hydroxy-2,2-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Redox‐Neutral Selenium‐Catalysed Isomerisation of para ‐Hydroxamic Acids into para ‐Aminophenols

  摘要：

  AbstractA selenium‐catalysed para‐hydroxylation of N‐aryl‐hydroxamic acids is reported. Mechanistically, the reaction comprises an N−O bond cleavage and consecutive selenium‐induced [2,3]‐rearrangement to deliver para‐hydroxyaniline derivatives. The mechanism is studied through both 18O‐crossover experiments as well as quantum chemical calculations. This redox‐neutral transformation provides an unconventional synthetic approach to para‐aminophenols.

  DOI：

  10.1002/anie.202100801

文献信息

• Structural and electrochemical characterization of a cerium(<scp>iv</scp>) hydroxamate complex: implications for the beneficiation of light rare earth ores
  作者：Heui Beom Lee、Justin A. Bogart、Patrick J. Carroll、Eric J. Schelter

  DOI：10.1039/c3cc46486e

  日期：——

  precursors leads to a homoleptic hydroxamate complex: Ce(IV)[(t)BuC(O)N(O)Ph]4. Electrochemical experiments indicate a significant stabilization of the Ce(IV) cation at Ep,c = -1.20 V versus SCE in the hydroxamate ligand framework. The spontaneous oxidation of Ce(III) in a hydroxamate ligand field is discussed in the context of beneficiation of the light rare earths from the fluorocarbonate mineral bastnasite

  N-苯基-新戊异羟肟酸与Ce（III）前体的反应生成均纯异羟肟酸酯络合物：Ce（IV）[（t）BuC（O）N（O）Ph] 4。电化学实验表明，在异羟肟酸酯配体骨架中，相对于SCE，Ce（IV）阳离子在Ep，c = -1.20 V时具有显着的稳定性。Ce（III）在异羟肟酸酯配体场中的自发氧化在轻质稀土从碳氟酸盐矿物基钛矿的选矿中进行了讨论。
• Regioselective installation of fluorosulfate (–OSO₂F) functionality into aromatic C(sp²)–H bonds for the construction of <i>para</i>-amino-arylfluorosulfates
  作者：Wan-Yin Fang、Gao-Feng Zha、Chuang Zhao、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/c9cc02659b

  日期：——

  fluorosulfate (–OSO2F) functionality into aromatic C(sp2)–H bonds by the reaction of N-arylhydroxylamine with sulfuryl fluoride (SO2F2). This method provides a mild process for the preparation of broadly applicable fluorosulfate moieties without the requirement of phenols or transition metals.

  的结构对位-氨基arylfluorosulfates通过安装氟代硫酸盐（-OSO的实现2 F）功能集成到芳族C（SP 2通过反应）-H键Ñ -arylhydroxylamine与硫酰氟（SO 2 ˚F 2）。该方法为制备广泛适用的氟代硫酸盐部分提供了温和的方法，而无需酚或过渡金属。
• Synthesis of Asymmetric<i>N</i>-Arylaziridine Derivatives Using a New Chiral Phase-Transfer Catalyst
  作者：Eagambaram Murugan、Ayyanar Siva

  DOI：10.1055/s-2005-869976

  日期：——

  Substituted N-arylaziridine derivatives were synthesized in an enantioselective manner from N-acyl-N-arylhydroxylamine and electron deficient olefins using chiral phase-transfer catalysts (CPTCs) derived from cinchona alkaloids. The structures of the CPTCs were ascertained through various spectral techniques such as FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, and mass spectroscopy, as well as elemental analyses. The efficiency and chiral behavior of a range of CPTCs were studied with respect to both yield and ee. The chemical yields were in the range of 24-92% and ee was 29-95%. It was observed that the S-enantiomers were more predominant than the R-enantiomers with cinchonidine as catalyst; whereas the R-enantio­mers were more predominant in the case of cinchonine based CPTC. We propose here a suitable mechanism for the formation of chiral aziridines as well as optimized procedures for a range of N-arylaziridine derivatives.

  利用从金鸡纳生物碱中提取的手性相转移催化剂（CPTCs），以对映体选择性方式从 N-酰基-N-芳基羟胺和缺电子烯烃合成了取代的 N-芳基氮丙啶衍生物。通过各种光谱技术（如傅立叶变换红外光谱、1H NMR、13C NMR 和质谱）以及元素分析，确定了 CPTC 的结构。研究了一系列 CPTC 在产率和ee方面的效率和手性。化学收率在 24-92% 之间，ee 为 29-95%。据观察，在以辛可尼丁为催化剂的情况下，S-对映体比 R-对映体更占优势；而在以辛可尼丁为催化剂的 CPTC 情况下，R-对映体更占优势。我们在此提出了形成手性氮丙啶的合适机制以及一系列 N-芳基氮丙啶衍生物的优化程序。
• A new enantioselective synthesis of N-arylaziridines by phase-transfer catalysis
  作者：João Aires-de-Sousa、Ana M Lobo、Sundaresan Prabhakar

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00490-x

  日期：1996.4

  Chiral N-arylaziridines are obtained from N-acyl-N-arylhydroxylamines using quaternary salts of Cinchona alkaloids as phase-transfer catalysts.

  使用金鸡纳生物碱的季盐作为相转移催化剂，从N-酰基-N-芳基羟胺获得手性N-芳基氮丙啶。
• N-hydroxy-N-pivaloylanilines: a new aziridinating agent
  作者：M. Manuela Pereira、Pedro P. O. Santos、Lucinda V. Reis、Ana M. Lobo、Sundaresan Prabhakar

  DOI：10.1039/c39930000038

  日期：——

  An efficient synthesis of 2-functionalised N-arylaziridines from hydroxamic acids and electron deficient olefins is described.

  描述了由异羟肟酸和缺电子烯烃有效合成2-官能化N-芳基氮丙啶的方法。