2-((4-(tert-butyl)phenyl)ethynyl)benzaldehyde | 221458-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-(tert-butyl)phenyl)ethynyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-[2-(4-Tert-butylphenyl)ethynyl]benzaldehyde
• CAS: 221458-82-8
• 化学式: C₁₉H₁₈O
• 分子量: 262.351
• InChiKey: VPPQEXJIFCBTFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-(tert-butyl)phenyl)ethynyl)benzaldehyde 在 silver hexafluoroantimonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(4-(tert-butyl)phenyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  银/铑中继催化可实现具有硫氧鎓盐的原位生成异喹啉的CH功能化：六氢二苯并[a，g]喹诺嗪骨架的构建

  摘要：

  利用银/铑中继催化策略，已经开发了分子内亲电环化和CHH活化，然后进行级联氢化和还原胺化的方法。酰基甲基化的异喹啉衍生物可以以23-88％的收率在较宽的底物范围内提供，并可以进一步转化为六氢二苯并[ a，g ]喹啉嗪的核心骨架，作为候选药物。此外，该反应以克为单位进行。基于一系列的控制和KIE实验，提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100141
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基硅基)乙炔基]苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-((4-(tert-butyl)phenyl)ethynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  乙烯基溴化物和分子氧的可见光促进α-角豆科药物生成：茚满和二氢茚并[1,2-c]色烯的合成

  摘要：

  邻炔基化的α-溴代肉桂酸酯可通过可见光与分子氧的光级联反应转化为茚满或二氢茚并[1,2-c]色酮。一步法具有关键的光化学步骤，即通过能量转移使乙烯基溴化物初始活化，从而使其与分子氧反应生成α-酮基衍生物，然后通过6-π电环化将芳烃部分进行α-氧化，并且随后通过同一光催化剂的电子转移过程进行的羟基化反应会生成二氢茚并[1,2-c]苯并二氢萘。

  DOI：

  10.1002/anie.201702953

文献信息

• Facile preparation of 3-aryl-4-iodoisoquinolines from N-(o-Arylethynyl)benzyl p-toluenesulfonamides with iodine and base
  作者：Hiroki Naruto、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131993

  日期：2021.3

  which is one of the obtained 3-aryl-4-iodoisoquinolines, was further transformed into isoquinoline derivatives smoothly. The present approach is a novel one-pot method for the preparation of 3-aryl-4-iodoisoquinolines from N-(o-arylethynyl)benzyl p-toluenesulfonamides under transition-metal-free conditions. © 2021 Elsevier Science. All rights reserved.

  在60℃下在NaHCO 3存在下用分子碘处理N-（邻-芳基乙炔基）苄基对甲苯磺酰胺，然后在室温下与t BuOK反应，以良好的收率得到3-芳基-4-碘异喹啉。将得到的3-芳基-4-碘异喹啉之一的4-碘-3-苯基异喹啉进一步平滑地转化为异喹啉衍生物。本方法是在无过渡金属的条件下由N-（邻-芳基乙炔基）苄基对甲苯磺酰胺制备3-芳基-4-碘异喹啉的一锅法。©2021爱思唯尔科学。版权所有。
• Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>b</i>]isoquinolines via Gold(I)-Catalyzed Cyclization/Enyne Cycloisomerization/1,2-Migration Cascade
  作者：Liangliang Song、Guilong Tian、Luc Van Meervelt、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02310

  日期：2020.8.21

  of the migrating group is comprehensively investigated. The study of the mechanism indicates that the pathway involving a gold carbenoid species is the main pathway and that the 1,2-migration of alkyl and aryl groups to the gold carbenoid occurs in an intramolecular fashion. This cascade reaction is also employed as the key step for the synthesis of a decumbenine B analogue.

  开发了金（I）催化的N-炔基2-乙酰胺的级联转化，用于快速有效地合成吲哚并立定支架。通过顺序的亲核环化/烯炔环异构化/ 1,2-迁移过程，各种吡咯并[1,2- b]异喹啉在温和条件下以区域特异性和会聚的方式获得。在此过程中可以耐受各种烷基和芳基迁移基团。全面研究了迁移组的电子效应。对机理的研究表明，涉及金类胡萝卜素的途径是主要途径，并且烷基和芳基的1，2-迁移以分子内方式发生。该级联反应也被用作合成癸二烯B类似物的关键步骤。
• Ag-Catalyzed difluorohydration of β-alkynyl ketones for diastereoselective synthesis of 1,5-dicarbonyl compounds
  作者：Yi-Long Zhu、Ai-Fang Wang、Jian-Yu Du、Bo-Rong Leng、Shu-Jiang Tu、De-Cai Wang、Ping Wei、Wen-Juan Hao、Bo Jiang

  DOI：10.1039/c7cc02088k

  日期：——

  A new catalytic difluorohydration of β-alkynyl ketones using NFSI as the fluorinating reagent has been established, diastereoselectively furnishing a range of structurally diverse difluoride 1,5-dicarbonyl products through C(sp3)-H fluorination. Notably, the sterically encumbered t-butyl functionality located at α-position of carbonyl group of substrates 1 behaved the excellent diastereoselectivity

  已经建立了使用NFSI作为氟化试剂的β-炔基酮的新催化二氟水化反应，它通过C（sp3）-H氟化非对映选择性地提供了一系列结构多样的二氟化物1,5-二羰基产物。值得注意的是，位于底物1的羰基的α-位置处的空间受限的叔丁基官能团表现出优异的非对映选择性（高达> 99：1 dr）。该反应使包括两个C（sp 3）-F形成在内的多个键形成事件为二氟1,5-二羰基化合物提供了一种有效且实用的方法，其中一些已成功转化为二氟异喹啉
• Merging [2+2] Cycloaddition with Radical 1,4-Addition: Metal-Free Access to Functionalized Cyclobuta[<i>a</i> ]naphthalen-4-ols
  作者：Feng Liu、Jia-Yin Wang、Peng Zhou、Guigen Li、Wen-Juan Hao、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1002/anie.201707615

  日期：2017.12.4

  Just a DAB: A new metal-free [2+2] cycloaddition/S-centered radical induced 1,4-addition sequence of benzene-linked allene-ynes has been established by treatment with aryldiazonium tetrafluoroborates and DABCO-bis(sulfur dioxide) under convenient reaction conditions, thus providing practical access to functionalized cyclobuta[a]naphthalen-4-ols of chemical and biomedical importance. DABCO=1,4-diazabicyclo[2

  只是一个DAB：通过四氟硼酸芳基重氮盐和DABCO-bis（二氧化硫）处理，建立了一种新的无金属[2 + 2]环加成/ S中心自由基诱导的苯连接的丙二烯炔的1,4-加成序列。方便的反应条件下，从而提供官能cyclobuta实际访问[一个]萘-4-醇的化学和生物医学重要性。DABCO ＝ 1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷。
• Synthesis of organoselenyl isoquinolinium imides <i>via</i> iron(<scp>iii</scp>) chloride-mediated tandem cyclization/selenation of <i>N</i>′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazides and diselenides
  作者：Hai-Feng Yao、Dian-Liang Wang、Fang-Hui Li、Bing Wu、Zhong-Jian Cai、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/d0ob01517b

  日期：——

  This report describes the synthesis of organoselenyl isoquinolinium imides through a tandem cyclization between N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazides and diselenides. The reaction was carried out at room temperature under an ambient atmosphere using cheap iron(III) chloride as the metallic source. The strategy shows good tolerance to a broad range of N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazides and diselenides

  本报告描述了通过N '-(2-炔基亚苄基) 酰肼和二硒化物之间的串联环化合成有机硒基异喹啉酰亚胺。该反应在室温和环境气氛下使用廉价的氯化铁 ( III ) 作为金属源进行。该策略对广泛的N '-(2-炔基亚苄基) 酰肼和二硒化合物具有良好的耐受性，并在一步中形成 C-N 和 C-Se 键。所得产物通过银催化的[3+2]环加成反应很容易进一步转化为具有生物活性的H-吡唑并[5,1- a ]异喹啉骨架。