1-oxo-1-phenylpropan-2-yl cinnamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-oxo-1-phenylpropan-2-yl cinnamate
• 英文别名: (1-Oxo-1-phenylpropan-2-yl) 3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: GWEGIXCVFHZCFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 丁酮 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-oxo-1-phenylpropan-2-yl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and in vitro Anticancer Activity of Novel 8,4’-Oxyneolignan Analogues

  摘要：

  Neolignans are a class of natural products with a wide range of biological effects. These substances are of great synthetic and biological interest, especially in searching for novel anticancer agents. In this paper, we report the synthesis of a new subclass of 8,4'-oxyneolignan analogues (beta-ketoethers and beta-ketoesters) and their cell viability assay on twenty four different cancer cells, among leukemias and carcinomas. Three compounds inhibited the growth of most human cancer cells. 2-Oxo-2-phenylethyl(2E)-3-[4-(2-oxo-2-phenylethoxy) phenyl] prop-2-enoate showed an antiproliferative activity superior to doxorubicin for U-87, U-138 MG and H1299 cell types and (E)-2-oxo-2-phenylethyl 3-(3-methoxy-4-(2-oxo-2-phenylethoxy) phenyl) acrylate was found to be very selective, demonstrating a growth inhibition of 92.0% against KG-1 cells. Furthermore, 1-oxo-1-phenylpropan-2-yl cinnamate exhibited significant inhibition activity in a range of 52.2 to 91.2% against twelve kinds of leukemia cell lines, revealing excellent results and very comparable to the reference drug.

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20170075

文献信息

• 由酮的α-功能化反应直接合成含不饱和烯的 α-酰氧基酮衍生物的方法
  申请人：沅江华龙催化科技有限公司

  公开号：CN106220495B

  公开（公告）日：2018-10-26

  本发明公开了一种由酮的α‑功能化反应直接合成含不饱和烯的α‑酰氧基酮衍生物的方法，该方法是在空气环境下，肉桂酸衍生物、酮类化合物及有机过氧化物，在铜化合物/四烷基季铵盐催化体系中，通过一锅反应合成含不饱和烯的α‑酰氧基酮衍生物；该方法首次通过肉桂酸衍生物和酮类化合物直接合成含不饱和烯的α‑酰氧基酮衍生物，具有选择性高、产率高、反应条件温和、步骤简单等特点，有利于工业化生产。
• 一种含不饱和烯的α-酰氧基酮的合成方法
  申请人：沅江华龙催化科技有限公司

  公开号：CN106349059B

  公开（公告）日：2018-11-06

  本发明公开了一种含不饱和烯的α‑酰氧基酮的合成方法，该方法是在空气环境下，肉桂酸、苯丙酮及有机过氧化物，在亚铜盐/四烷基溴化铵催化体系中，通过一锅反应合成含不饱和烯的α‑酰氧基酮；该方法首次成功地通过α，β肉桂酸和苯丙酮直接合成含不饱和烯的α‑酰氧基酮，具有高选择性、高产率、反应条件温和、步骤简单等特点，有利于工业化生产。
• Copper(I)-Catalyzed α-Acryloyloxylation of Ketones with α,β-Unsaturated Carboxylic Acids To Form α-Acryloyloxy Ketones
  作者：Jing-Wen Xu、Peng-Yi Ji、Yu-Feng Liu、Wei-Ping Luo、Qiang Liu、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1002/ejoc.201601346

  日期：2017.1.18

  acryloyloxylation of ketones with α,β-unsaturated carboxylic acids was developed through using copper (I) as the catalyst. The most concise approach to form α-acryloyloxyketones through direct oxidative coupling at α-C(sp3)-H of ketones. This method had a high productivity for the products and a wide range of application for both ketones and unsaturated carboxylic acids. A copper (I) catalyzed reaction mechanism

  通过使用铜 (I) 作为催化剂开发了酮与 α,β-不饱和羧酸的有效 α-CH 丙烯酰氧基化。通过在酮的 α-C(sp3)-H 处直接氧化偶联形成 α-丙烯酰氧基酮的最简洁方法。该方法对产品的生产率高，对酮类和不饱和羧酸均有广泛的应用。通过对照实验提出了铜（I）催化的反应机理。
• 由α，β不饱和羧酸和酮类化合物直接合成含不 饱和烯的α-酰氧基酮衍生物的方法
  申请人：沅江华龙催化科技有限公司

  公开号：CN106242968B

  公开（公告）日：2018-11-06

  本发明公开了一种由α，β不饱和羧酸和酮类化合物直接合成含不饱和烯的α‑酰氧基酮衍生物的方法，该方法是在空气环境下，α，β不饱和羧酸、酮类化合物及有机过氧化物，在铜化合物/四烷基季铵盐催化体系中，通过一锅反应合成含不饱和烯的α‑酰氧基酮衍生物；该方法首次通过α，β不饱和羧酸和酮类化合物直接合成含不饱和烯的α‑酰氧基酮衍生物，具有高选择性、高产率、反应条件温和、步骤简单等特点，有利于工业化生产。
• 由α，β不饱和羧酸和苯丙酮类化合物直接合成 含不饱和烯的α-酰氧基酮衍生物的方法
  申请人：沅江华龙催化科技有限公司

  公开号：CN106220496B

  公开（公告）日：2018-10-26

  本发明公开了一种由α，β不饱和羧酸和苯丙酮类化合物直接合成含不饱和烯的α‑酰氧基酮衍生物的方法，该方法是在空气环境下，α，β不饱和羧酸、苯丙酮类化合物及有机过氧化物，在铜化合物/四烷基季铵盐催化体系中，通过一锅反应合成含不饱和烯的α‑酰氧基酮衍生物；该方法首次通过α，β不饱和羧酸和苯丙酮类化合物直接合成含不饱和烯的α‑酰氧基酮衍生物，具有高选择性、高产率合、反应条件温和、步骤简单的特点，有利于工业化生产。