7-ethyl-9-(N-pyrrolidinyl)methyl-10-hydroxy-camptothecin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: 7-ethyl-9-(N-pyrrolidinyl)methyl-10-hydroxy-camptothecin
• 英文别名: (19S)-10,19-diethyl-7,19-dihydroxy-8-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4(9),5,7,10,15(20)-heptaene-14,18-dione
• 化学式: C₂₇H₂₉N₃O₅
• 分子量: 475.544
• InChiKey: DBZSZCJIBWZAOV-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 聚合甲醛 、 7-乙基-10-羟基喜树碱 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以24%的产率得到7-ethyl-9-(N-pyrrolidinyl)methyl-10-hydroxy-camptothecin
  参考文献：
  名称：

  新一代喜树碱衍生物自发地使DNA烷基化†

  摘要：

  合成了7-乙基-10-羟基喜树碱的9-氨基甲基衍生物。使用1 H NMR，PFGSE NMR和MALDI-TOF实验检查与天然DNA八聚体的相互作用，这证明了共价结合。化合物在体外针对人癌细胞系进行了测试。所有化合物均具有与SN38相当的高活性。所得产物很好地溶于水。

  DOI：

  10.1039/c6nj01217e

文献信息

• New generation of camptothecin derivatives spontaneously alkylating DNA
  作者：Beata Naumczuk、Katarzyna Wiktorska、Katarzyna Lubelska、Robert Kawęcki、Wojciech Bocian、Elżbieta Bednarek、Jerzy Sitkowski、Zdzisław Chilmonczyk、Lech Kozerski

  DOI：10.1039/c6nj01217e

  日期：——

  9-Aminomethyl derivatives of 7-ethyl-10-hydroxycamptothecin were synthesized. Interaction with a natural DNA octamer was checked using 1H NMR, PFGSE NMR and MALDI-TOF experiments, which proved covalent binding. Compounds were tested against human cancer cell lines in vitro. All compounds show high activity comparable to SN38. The obtained products are well soluble in water.

  合成了7-乙基-10-羟基喜树碱的9-氨基甲基衍生物。使用1 H NMR，PFGSE NMR和MALDI-TOF实验检查与天然DNA八聚体的相互作用，这证明了共价结合。化合物在体外针对人癌细胞系进行了测试。所有化合物均具有与SN38相当的高活性。所得产物很好地溶于水。