4-(4-dimethylaminobenzylideneamino)-1,2-dihydro-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one | 61098-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-dimethylaminobenzylideneamino)-1,2-dihydro-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one
• 英文别名: 4-[(4-dimethylaminobenzylidene)amino]-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydropyrazol-3-one；4-(4-(dimethylamino)benzylideneamino)-1,2-dihydro-2,3-dimethyl-1-phenylpyrazol-5-one；4-(4-dimethylaminobenzylideneamino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one；4-(4-(dimethylamino)benzylidene)amino-1,5-dimethyl-1-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one；4N-(4'-N,N-dimethylaminobenzylidene)-aminoantipyrine；4-[N-(4-dimethylaminobenzylidene)amino]antipyrine；4-[N-(p-dimethylaminobenzalidene)amino]antipyrine；4-({(E)-[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene}amino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one；4-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylideneamino]-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 61098-08-6
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄O
• mdl: MFCD00030508
• 分子量: 334.421
• InChiKey: MIOPZSFSXPQPAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-216 °C
• 沸点：
  473.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-dimethylaminobenzylideneamino)-1,2-dihydro-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one 在 sodium acetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型席夫碱及其金属配合物的合成、光谱、表征和抗菌研究

  摘要：

  DOI：

  10.21608/ejchem.2022.148152.6433
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基安替比林 、 对二甲氨基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到4-(4-dimethylaminobenzylideneamino)-1,2-dihydro-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-Bacterial Activities of Some Novel Schiff Bases Derived from Aminophenazone

  摘要：

  本研究合成了一系列 1,5-二甲基-2-苯基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮希夫碱，并对其进行了表征和抗菌活性筛选。通过光谱（FT-IR、1H-NMR、13C-NMR、MS）和元素分析确定了合成化合物的结构。对化合物的抗菌活性（MIC 值）进行了评估。抗菌筛选结果表明，在筛选出的 6 种化合物中，有 4 种化合物显示出中等至良好的抗菌活性。在所测试的化合物中，对四种细菌菌株（即大肠杆菌、链球菌、痢疾杆菌）抗菌效果最好的化合物是 "嗜酸乳杆菌"。大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、伤寒沙门氏菌和化脓性链球菌的最有效化合物是[(2-氯亚苄基)氨基]-1,5-二甲基-2-苯基-1,2-二氢吡唑-3-酮（4）和[(1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基-2,3-二氢-1H-吡唑-4-基亚胺基)甲基]苯腈（5），其 MIC 值为 6.25微克/毫升。

  DOI：

  10.3390/molecules15106850

文献信息

• Activated Fly Ash Catalyzing the Synthesis of Novel Potent 4-Thiazolidinones of 4-Amino Antipyrine Anils Using CEM Discover Microwave Methodology and Their Virtual Screening
  作者：Manoj Dilip Shanti、Kaveri Shanti、Jyotsana Meshram

  DOI：10.1080/10426507.2013.769977

  日期：2013.10.1

  waste, has been used as an efficient and cost-effective activating catalyst for the synthesis of new potent thiazolidinones (4a–n), starting from imine (3a–n) and thioacetic acid. The reactions were performed under CEM Discover microwave irradiation in solvent-free conditions. This reaction is scalable to a multigram scale and the methodology has resulted in an efficient synthesis. Herein, a benign

  摘要 飞灰是一种工业废物，已被用作一种高效且具有成本效益的活化催化剂，用于以亚胺 (3a-n) 和硫代乙酸为原料合成新型强效噻唑烷酮 (4a-n)。反应在无溶剂条件下在 CEM Discover 微波辐射下进行。该反应可扩展到数克规模，并且该方法产生了有效的合成。在此，已经证明了一种用于合成噻唑烷酮的良性、环境友好、高效和极快的方法。基于元素分析、红外 (IR)、质谱和 1 H NMR 光谱数据表征所产生的噻唑烷酮分子。对合成的部分进行了虚拟筛选并讨论了它们可能的生物活性。图形概要
• Characterization of Antimicrobial, Antioxidant, and Leishmanicidal Activities of Schiff Base Derivatives of 4-Aminoantipyrine
  作者：Teran、Guevara、Mora、Dobronski、Barreiro-Costa、Beske、Pérez-Barrera、Araya-Maturana、Rojas-Silva、Poveda、Heredia-Moya

  DOI：10.3390/molecules24152696

  日期：——

  work, we have synthesized 12 Schiff base derivatives of 4-aminoantipyrine. In vitro antimicrobial, antioxidant, and cytotoxicity properties are analyzed, as well as in silico predictive adsorption, distribution, metabolism, and excretion (ADME) and bioactivity scores. Results identify two potential Schiff bases: one effective against E. faecalis and the other with antioxidant activity. Both have reasonable

  我们的主要兴趣是化合物的表征，以支持开发目前上市药物的替代品，这些药物由于耐药性的发展而失去有效性。席夫碱是一种有前景的具有生物学意义的化合物，具有广泛的药物特性，包括抗炎、解热和抗菌活性等。在这项工作中，我们合成了12种4-氨基安替比林的希夫碱衍生物。分析了体外抗菌、抗氧化和细胞毒性特性，以及计算机预测吸附、分布、代谢和排泄 (ADME) 以及生物活性评分。结果确定了两种潜在的希夫碱：一种有效对抗粪肠球菌，另一种具有抗氧化活性。两者都具有合理的 ADME 评分，并为未来开发更有效的化合物提供了支架。初步研究通常仅限于实验室体外方法，在这些初步研究之后，在药物进入临床之前还需要进行大量研究。然而，这些实验室方法是强制性的，并且构成了区分潜在候选药物和应丢弃的化学化合物的第一道过滤器。
• Structural characterization and thermal behaviour of some azomethine compounds derived from pyridoxal and 4-aminoantipyrine
  作者：Réka-Ştefana Mezey、Traian Zaharescu、Marius Eduard Lungulescu、Virgil Marinescu、Sergiu Shova、Tudor Roşu

  DOI：10.1007/s10973-016-5680-7

  日期：2016.12

  The thermal behaviour of all the compounds was studied by non-isothermal chemiluminescence in static air atmosphere at different heating rates. The pattern of the oxidation process is described. Moreover, thermo-gravimetric and differential scanning calorimetry experiments were conducted in order to assess the thermal oxidation stability. The onset oxidation temperatures show a high thermal stability

  八偶氮甲碱型化合物（ 1 - 8 ）从吡哆醛衍生的（3-羟基-5-（羟甲基）-2-甲基吡啶-4-甲醛）和4-氨基安替比，分别制备，并且从结构上和热透视彻底表征。基于IR，1 H和13 C NMR光谱法和电喷雾电离质谱法研究了化合物的结构。偶氮甲碱衍生物的形成通过亚胺键典型信号的出现得以证实。化合物 6 和 8 具有高结晶度的特征，并且其结构通过单晶X射线衍射解析。通过非等温化学发光在静态空气气氛中以不同的加热速率研究了所有化合物的热行为。描述了氧化过程的模式。此外，进行了热重和差示扫描量热实验，以评估热氧化稳定性。起始氧化温度对所有测试的甲亚胺化合物显示出高的热稳定性。根据熔融焓值对结晶度进行比较评估，并结合分子结构进行讨论。化合物 6 – 8 具有较高的热稳定性和结晶度。
• Thorium(IV) nitrate complexes with some schiff bases of 4-aminoantipyrine and certain carbonyl compounds
  作者：Babu Kuncheria、P. Indrasenan

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)80459-3

  日期：——

  Ten new complexes of thorium(IV) nitrate with some schiff bases derived from 4-aminoantipyrine and certain carbonyl compounds such as benzaldehyde, 2-nitrobenzaldehyde, 3-nitrobenzaldehyde, 4-methylbenzaldehyde, 4-N,N-dimethylaminobenzaldehyde, 2-hydroxybenzaldehyde, 2-hydroxyacetophenone, acetylacetone, benzoylacetone and 2-hydroxy-1-naphthaldehyde have been synthesized and characterized by elemental

  硝酸th（IV）与4-氨基安替比林和某些羰基化合物（例如苯甲醛，2-硝基苯甲醛，3-硝基苯甲醛，4-甲基苯甲醛，4-N，N-二甲基氨基苯甲醛，2-羟基苯甲醛，已经合成了2-羟基苯乙酮，乙酰丙酮，苯甲酰基丙酮和2-羟基-1-萘醛，并通过元素分析，分子量测定以及光谱和电导研究对其进行了表征。
• Uranyl nitrate complexes of some Schiff bases of 4-aminoantipyrine and certain carbonyl compounds
  作者：G. Sobhana Devi、P. Indrasenan

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)84388-1

  日期：1987.10

  Abstract A series of nine complexes of uranyl nitrate with some Schiff bases derived from 4-aminoantipyrine and certain carbonyl compounds, such as benzaldehyde, 2-nitrobenzaldehyde, 3-nitrobenzaldehyde, 4- methylbenzaldehyde, 4- N , N -dimethylaminobenzaldehyde, 2-hydroxybenzaldehyde, 2-hydroxy-1-naphthaldehyde, acetylacetone and benzoylacetone have been synthesized. These complexes have been characterized

  摘要硝酸铀酰与4-氨基安替比林和某些羰基化合物（例如苯甲醛，2-硝基苯甲醛，3-硝基苯甲醛，4-甲基苯甲醛，4-N，N-二甲基氨基苯甲醛，2-羟基苯甲醛）衍生的席夫碱形成的九种络合物合成了2-羟基-1-萘醛，乙酰丙酮和苯甲酰基丙酮。这些配合物已通过元素分析，分子量测定以及红外光谱，电导和磁学研究进行了表征。从这些研究中，它们可以公式化为[UO 2 L 2（NO 3）2]，其中前五个配体（按上面给出的顺序）和硝酸根离子进行二齿配位，而后四个配体（要么具有酚羟基或侧链羰基作为额外的位点）充当三齿配体，硝酸根离子是单齿配位的。因此，所建议的配合物通式表明，除了已经与U（VI）物种键合的两个氧原子以外，铀酰离子的配位数为8。