7-Ethyl-10-chlorocarbonyloxycamptothecin | 97682-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: 7-Ethyl-10-chlorocarbonyloxycamptothecin
• 英文别名: [(19S)-10,19-diethyl-19-hydroxy-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4(9),5,7,10,15(20)-heptaen-7-yl] carbonochloridate
• CAS: 97682-31-0
• 化学式: C₂₃H₁₉ClN₂O₆
• 分子量: 454.867
• InChiKey: DHSUAPZBNWLDEG-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(2-羟基乙氧基)乙基]哌嗪 、 7-Ethyl-10-chlorocarbonyloxycamptothecin 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以23%的产率得到4-[2-(2-Hydroxy-ethoxy)-ethyl]-piperazine-1-carboxylic acid (S)-4,11-diethyl-4-hydroxy-3,13-dioxo-3,4,12,13-tetrahydro-1H-2-oxa-6,12a-diaza-dibenzo[b,h]fluoren-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity of 20(S)-Camptothecin Derivatives: Carbamate-Linked, Water-Soluble Derivatives of 7-Ethyl-10-hydroxycamptothecin.

  摘要：

  Nevel 36衍生物（6个）通过单氨基甲酸酯连接，将7-乙基-10-羟基喜树碱（4）的酚羟基与二胺结合，经过合成并在体内评估了它们的抗肿瘤活性。这些衍生物作为盐酸盐在水中有较好的溶解度，且其E内酯环保持完整，并表现出显著的抗肿瘤活性。其中一种衍生物6-27对L1210白血病和其他小鼠肿瘤显示出极佳的活性。其三水合盐酸盐（CPT-11）的结构通过光谱学和结晶学方法得以确定。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1446
• 作为产物：
  描述：

  喜树碱 在 硫酸 、 双氧水 、 iron(II) sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 7-Ethyl-10-chlorocarbonyloxycamptothecin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity of 20(S)-Camptothecin Derivatives: Carbamate-Linked, Water-Soluble Derivatives of 7-Ethyl-10-hydroxycamptothecin.

  摘要：

  Nevel 36衍生物（6个）通过单氨基甲酸酯连接，将7-乙基-10-羟基喜树碱（4）的酚羟基与二胺结合，经过合成并在体内评估了它们的抗肿瘤活性。这些衍生物作为盐酸盐在水中有较好的溶解度，且其E内酯环保持完整，并表现出显著的抗肿瘤活性。其中一种衍生物6-27对L1210白血病和其他小鼠肿瘤显示出极佳的活性。其三水合盐酸盐（CPT-11）的结构通过光谱学和结晶学方法得以确定。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1446

文献信息

• METHODS FOR PREPARING IRINOTECAN
  申请人：WISSMANN FRIEDRICH

  公开号：US20070135471A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  Methods for manufacturing 7-ethyl-10-[4-(1-piperidino)-1-piperidino]-carbonyloxy-camptothecin are described comprising I. reacting a mixture of 1-chlorocarbonyl-4-piperidinopiperidine hydrochloride and 7-ethyl-10-hydroxycamptothecin in a polar aprotic solvent with a base in the presence of catalytic amounts of a N-containing cyclic organic compound having 3 to 20 carbon atoms and optionally in the presence of a water binding agent in an amount which effectively binds any water present in the above reactants and solvents; or II. reacting: (a) 7-Ethyl-10-hydroxycamptothecin in a polar aprotic solvent with phosgene, trichlormethyl-chloroformate, bis(trichloromethyl)carbonate or a alternative to phosgene and a base in the presence of catalytic amounts of a N-containing cyclic organic compound having 3 to 20 carbon atoms; and (b) subsequently with piperidinopiperidine and an amine base.

  描述了制造7-乙基-10-[4-(1-哌啶基)-1-哌啶基]-羰氧基喜树碱的方法，包括：I. 在极性无水溶剂中，通过在存在催化量的含氮环状有机化合物和水结合剂的情况下，用碱反应1-氯羰基-4-哌啶基-哌啶基盐酸盐和7-乙基-10-羟基喜树碱的混合物；或II. 反应：(a) 在极性无水溶剂中，用光气、三氯甲基氯甲酸酯、双(三氯甲基)碳酸酯或光气的替代物和碱，在存在催化量的含氮环状有机化合物的情况下，与7-乙基-10-羟基喜树碱反应；以及(b) 随后与哌啶基-哌啶基和胺基碱反应。
• Novel crystal forms of irinotecan hydrochloride
  申请人：Chen Shu-Ping

  公开号：US20070072890A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The present invention provides for novel crystalline forms of irinotecan hydrochloride and processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing the novel forms and methods for treating metastatic carcinoma of the colon or rectum using same.

  本发明提供了伊立替康盐酸盐的新型晶体形式及其制备方法，含有该新型晶体形式的制药组合物，以及使用它们治疗结肠或直肠转移性癌症的方法。
• Novel crystal form of irinotecan hydrochloride
  申请人：Scinopharm Singapore Pte, Ltd.

  公开号：EP2082741A1

  公开（公告）日：2009-07-29

  The present invention provides for novel crystalline form of irinotecan hydrochloride and processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing the novel form and methods for treating metastatic carcinoma of the colon or rectum using same.

  本发明提供了盐酸伊立替康的新型结晶形式及其制备工艺、含有该新型结晶形式的药物组合物以及使用该新型结晶形式治疗结肠或直肠转移性癌的方法。
• New camptothecin derivatives and process for preparing same
  申请人：KABUSHIKI KAISHA YAKULT HONSHA

  公开号：EP0137145B1

  公开（公告）日：1988-04-27
• MIYASAKA, SADA;SAVADA, SEHJGO;KOGATA, KEHNITIRO
  作者：MIYASAKA, SADA、SAVADA, SEHJGO、KOGATA, KEHNITIRO

  DOI：——

  日期：——