ethyl 2-(4-bromo-2-fluorophenylamino)-1-methyl-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-3-carboxylate | 1088714-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-bromo-2-fluorophenylamino)-1-methyl-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(4-bromo-2-fluoroanilino)-1-methyl-7-oxo-5,6-dihydro-4H-indole-3-carboxylate
• CAS: 1088714-06-0
• 化学式: C₁₈H₁₈BrFN₂O₃
• 分子量: 409.255
• InChiKey: QNGMIXAOYGAXEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-bromo-2-fluorophenylamino)-1-methyl-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (R)-2-(4-bromo-2-fluorophenylamino)-N-(2,3-dihydroxypropoxy)-1-methyl-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/148034

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-((4-bromo-2-fluorophenyl)amino)-3-iminopropanoate hydrochloride 在 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 2-(4-bromo-2-fluorophenylamino)-1-methyl-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of orally available MEK inhibitors with potent in vivo antitumor efficacy

  摘要：

  The structure-based design, synthesis, and biological evaluation of two novel series of potent and selective MEK kinase inhibitors are described herein. The elaboration of a lead pyrrole derivative to a bicyclic dihydroindolone core provided compounds with high potency and good drug-like pharmaceutical properties. Further scaffold modification afforded a series of dihydroindolizinone inhibitors, including an orally available advanced preclinical MEK inhibitor with potent in vivo antitumor efficacy. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.02.026

文献信息

• MAPK/ERK KINASE INHIBITORS
  申请人：Adams Mark E.

  公开号：US20080312307A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  Compounds are provided for inhibition of MEK that comprise: wherein the variables are as defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture comprising such compounds; methods and intermediates useful for making the compounds; and methods of using said compounds.

  提供了一些用于抑制MEK的化合物，其中变量的定义如下。此外，还提供了包含这些化合物的药物组合物、工具箱和制造物品；用于制备这些化合物的方法和中间体；以及使用这些化合物的方法。