(R)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-methylpentanal | 23414-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: (R)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-methylpentanal
• 英文别名: (R)-5-[1,3]dioxolan-2-yl-4-methyl-pentanal；(4R)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-methylpentanal
• CAS: 23414-70-2；1446-54-4
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: CXRJHNILSHEUHS-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-methylpentanal 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 silver trifluoroacetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 39.17h， 生成 尹奎色亭
  参考文献：
  名称：

  仿生合成马鞭草抑制素和（+）-融合酶A

  摘要：

  （+）-Fusarisetin A属于一组具有潜在抗癌活性的酰基四酸天然产物。Equisetin是一种与生物遗传相关的酰基四酸，它包含（+）-fusarisetin A的基本骨架。我们提出了Equisetin和（+）-fusarisetin A共有一种生物合成途径，该途径从天然存在的（S）-丝氨酸和不饱和脂肪开始酸。为支持该假设，我们证明了涉及分子内Diels-Alder反应的环化序列，随后是聚烯酰氨基酸的Dieckmann环化，产生了equsetin。Mn III / O 2促进的马鞭草蛋白酶的好氧氧化 或通过可见光化学产生的活性氧（ROS）产生的过氧化富铁链霉菌素，可以很容易地还原为（+）-富沙糖链菌素A。

  DOI：

  10.1002/chem.201302163
• 作为产物：
  描述：

  (+)-2-<(2R)-(2,6-Dimethyl)-5-heptenyl>-1,3-dioxolan 在 sodium periodate 、 rhodium(III) chloride hydrate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以3.04 g的产率得到(R)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  对于cernuane型和喹嗪啶型的全合成的发散方法石松生物碱

  摘要：

  描述了天南星型和喹oli嗪型Lycopodium生物碱的不同总合成。两种生物碱的通用中间体5实际上是通过有机催化α-胺化反应从（+）香茅醛中组装而成的，然后构建了用于非对映选择性烯丙基化的恶唑烷酮。关键化合物5被转化为cermizine C（3），然后通过区域选择性Polonovsky-Potier反应又被转化为senepodine G（4）。代表性的鹿角烷型生物碱（-）-鹿氨酸（1）以及（+）-cermizine D（2）的总合成也由5完成 通过利用不对称转移氨基烯丙基化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.067

文献信息

• First Asymmetric Total Syntheses of Cernuane-Type Lycopodium Alkaloids, Cernuine, and Cermizine D
  作者：Yasuhiro Nishikawa、Mariko Kitajima、Hiromitsu Takayama

  DOI：10.1021/ol800574v

  日期：2008.5.1

  The first total syntheses of two cernuane-type Lycopodium alkaloids, (-)-cernuine and (+)-cermizine D, were accomplished starting from (+)-citronellal. The syntheses involved organocatalytic alpha-amination to afford oxazolidinone, which is used for diastereoselective allylation, and asymmetric transfer aminoallylation followed by stereoselective construction of an aminal moiety as key steps.

  从（+）-香茅醛开始完成两种鹿尾草型石蒜碱生物碱（-）-鹿氨酸和（+）-cermizine D的第一个总合成。合成过程涉及有机催化的α-氨基化反应，以提供恶唑烷酮（用于非对映选择性烯丙基化）和不对称转移氨基烯丙基化，然后立体选择性地构建氨基部分，这是关键步骤。
• Asymmetric Synthesis and Biosynthetic Implications of (+)-Fusarisetin A
  作者：Jun Yin、Cheng Wang、Lili Kong、Shujun Cai、Shuanhu Gao

  DOI：10.1002/anie.201202455

  日期：2012.7.27

  Starting from equisetin, the asymmetric synthesis of (+)‐fusarisetin A has been accomplished in a one‐pot transformation including a biomimetic oxidation and an intramolecular Diels–Alder/Roskamp reaction. Peroxyfusarisetin is proposed as a plausible biosynthetic intermediate based on studies of the oxidation of equisetin.

  从马鞭草素开始，不对称合成（+）-呋塞瑞汀A已通过一锅转化完成，包括仿生氧化和分子内Diels-Alder / Roskamp反应。基于对马鞭草素的氧化研究，过氧化富铁链霉菌素被认为是一种可行的生物合成中间体。
• Cavill,G.W.K.; Whitfield,F.B., Australian Journal of Chemistry, 1964, vol. 17, p. 1245 - 1259
  作者：Cavill,G.W.K.、Whitfield,F.B.

  DOI：——

  日期：——
• An efficient total synthesis of (−)-mintlactone and (+)-isomintlactone
  作者：Kozo Shishido、Osamu Irie、Masayuki Shibuya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61320-5

  日期：1992.8

  Total synthesis of (-)-mintlactone and (+)-isomintlactone has been achieved diastereoselectively via a fused butenolide construction strategy based on an intramolecular [3+2] cycloaddition reaction of nitrile oxide.
• Convergent synthesis of fully functionalized decalin skeleton of (+)-fusarisetin A
  作者：Karre Nagaraju、Prathama S. Mainkar、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.109

  日期：2015.1

  Fully functionalized decalin skeleton of (+)-fusarisetin A is stereoselectively synthesized from (+)-citronellal and methyl (S)-(+)-3-hydroxybutyrate. The bicyclic framework has been constructed using intramolecular Diels-Alder reaction. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.