9,10-dibromopyrene-4,5-dione | 1314124-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 9,10-dibromopyrene-4,5-dione
• CAS: 1314124-52-1
• 化学式: C₁₆H₆Br₂O₂
• 分子量: 390.03
• InChiKey: RCLBSDLMKSZCKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dibromopyrene-4,5-dione 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4,5-bis(4-(diphenylamino)phenyl)phenanthro[4,5-fgh]quinoxaline-10,11-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件

  摘要：

  在本申请提供了一种电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件，通过采用第一反应物和第二反应物反应生成第一中间产物，采用第一中间产物和第三反应物反应生成电致发光材料，并利用芘核具有大平面、刚性的P型延迟荧光特性，能够有效地将三重态激子通过三重态激子‑三重态激子融合来提高激子的利用率，进而实现了一种高效率、弱滚降、能发出深红光的电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件。

  公开号：

  CN110240574B
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水合三氯化钌 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 9,10-dibromopyrene-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  一种有机半导体材料、制备方法、场效应晶体 管器件及其制作方法

  摘要：

  一种有机半导体材料、制备方法、场效应晶体管器件及其制作方法，涉及光电材料领域，以芘作为基础骨架，采用相同的合成策略，设计、合成出一种新型半导体材料。新型半导体材料的固体形态在365nm紫外光下均发出颜色深浅不一的红光。通过热蒸镀及溶液法构筑场效应晶体管器件。所构筑的薄膜场效应器件表现出不同的电荷传输性能。

  公开号：

  CN109942585B

文献信息

• 一种芘酰亚胺衍生物及其合成方法和应用
  申请人：兰州大学

  公开号：CN108658993B

  公开（公告）日：2020-07-10

  一种芘酰亚胺衍生物及其合成方法和应用，其主要涉及半导体材料领域。上述芘酰亚胺衍生物的合成首先对芘的非活泼位点(4，5，9，10位)进行氧化，并通过溴原子取代、甲氧基化、氰基取代、水解、缩环等反应，引入具有吸电子能力的酰亚胺、吡嗪和卤素等基团，合成了一系列新颖的具有良好电子俘获能力的芘酰亚胺衍生物，从而使得芘酰亚胺衍生物应用在非易失性有机场效应晶体管存储器件中时，表现出了较佳的光电性能和存储性能；另外，上述的芘酰亚胺衍生物的合成方法还具有制备方法简便，步骤短，产率高等优点。因此，上述的芘酰亚胺衍生物及其合成方法和应用具备重要的推广应用价值。
• Asymmetric pyrene derivatives for organic field-effect transistors
  作者：Lukas Zöphel、Dirk Beckmann、Volker Enkelmann、Dennis Chercka、Ralph Rieger、Klaus Müllen

  DOI：10.1039/c1cc11827g

  日期：——

  For the synthesis of an ortho-dithienylpyrene, a K-region bromination of pyrene was developed which enabled the first reported, non-statistical asymmetric functionalization of pyrene at the 4, 5, 9 and 10 positions. Crystal structures, optical and electronic properties and FET characteristics have been investigated.

  针对邻二噻吩基芘的合成，研发了一种芘的K区域溴化方法，使得首次实现了在芘的4、5、9和10位置上的非统计性不对称官能化。研究了晶体结构、光学和电子特性以及场效应晶体管（FET）特性。
• Regioselective Synthesis of Unsymmetric Tetra- and Pentasubstituted Pyrenes with a Strategy for Primary <i>C</i>-Alkylation at the 2-Position
  作者：Ana M. Dmytrejchuk、Sydney N. Jackson、Rolande Meudom、John D. Gorden、Bradley L. Merner

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01491

  日期：2018.9.7

  The synthesis of 1,2,4,5- and 1,2,9,10-tetrasubstituted and 1,2,4,5,8-pentasubsutituted pyrenes has been achieved by initially functionalizing the K-region of pyrene. Bromination, acylation, and formylation reactions afford high to moderate levels of regioselectivity, which facilitate the controlled introduction of other functional groups about 4,5-dimethoxypyrene. Access to 4,5-dimethoxypyren-1-ol

  1,2,4,5-和1,2,9,10-四取代的和1,2,4,5,8-五取代的pyr的合成已通过首先官能化of的K-区来实现。溴化，酰化和甲酰化反应提供了高至中等水平的区域选择性，这有助于控制引入约4,5-二甲氧基py的其他官能团。获得4，5-二甲氧基吡啶-1-醇和9，10-二甲氧基吡啶-1-醇使得a的罕见的C-2伯烷基取代成为可能。
• 2,4,5,7,9,10-Hexaethynylpyrenes: Synthesis, Properties, and Self-Assembly
  作者：Shin-ichiro Kato、Haruka Kano、Ken-ichi Irisawa、Naoki Yoshikawa、Ryuichiro Yamamoto、Chitoshi Kitamura、Daiki Nara、Takeshi Yamanobe、Hiroki Uehara、Yosuke Nakamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03290

  日期：2018.12.7

  10-tetrabromopyrene-4,5-dione as the key intermediate. The effects of the position and number of the ethynyl groups on the physicochemical properties of the corresponding pyrenes were clarified by comparison with 4,5,9,10-tetraethynylpyrene and 2,7-diethynylpyrene derivatives. The prepared hexaethynylpyrenes that bear benzene moieties self-assemble via π–π stacking in solution and/or the condensed phase.

  以2,7,9,10-四溴py-4,5-二酮为主要中间体合成了一系列的2,4,5,7,9,10-己炔基吡啶。通过与4,5,9,10-四乙炔基py和2,7-二乙炔基derivatives衍生物的比较，明确了乙炔基的位置和数量对相应pyr的理化性质的影响。制备的带有苯部分的六乙炔基吡啶通过在溶液和/或缩合相中的π-π堆积而自组装。
• Allylation of Orthoquinones Towards Annulated Polycyclic Aromatic Systems
  作者：Mariusz Kędziorek、Liliana Dobrzańska

  DOI：10.3390/molecules23082043

  日期：——

  Promising results of an efficient and convenient strategy for the annulation of polycyclic aromatic compounds (PACs), employing orthoquinones as starting material and comprising allylation, pinacol rearrangement, ring-closing metathesis (RCM), and one-pot reduction followed by Wagner-Meerwein rearrangement, are presented. The strategy involves introducing triallylborane prepared in situ in the allylation

  多环芳族化合物 (PAC) 环化的高效便捷策略的有希望的结果，采用邻醌作为起始材料，包括烯丙基化、频哪醇重排、闭环复分解 (RCM) 和一锅还原，然后是 Wagner-Meerwein 重排, 呈现。该策略涉及在烯丙基化步骤中引入原位制备的三烯丙基硼烷。此外，还介绍了一种制备 9,10-二烯丙基菲的新方法。