senecioyl cyanide | 38576-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: senecioyl cyanide
• 英文别名: 4-methyl-2-oxo-3-pentenenitrile；4-Methyl-2-oxo-3-pentennitril；4-Methyl-2-oxopent-3-enenitrile；3-methylbut-2-enoyl cyanide
• CAS: 38576-60-2
• 化学式: C₆H₇NO
• 分子量: 109.128
• InChiKey: GBUKOZQUKPOCDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  64-66 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  senecioyl cyanide 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-hydroxy-4,4-dimethyl-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  cepham衍生物的简单合成

  摘要：

  β-mercaptocarbonyl化合物与4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮缩合，得到4- hydroxycepham衍生物和从这些，根据各种方法，Δ 3 -cephem衍生物和Δ 3 -cephem本身制备。

  DOI：

  10.1002/jlac.197419740311
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 senecioyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  光学活性艾伦酮的分子内 Diels-Alder 反应：制备取代的氧桥连八酮的手性转移

  摘要：

  描述了含有呋喃基单元 (IMDAF) 的丙二烯酮的分子内 Diels-Alder 反应以良好的产率生成氧杂环系统。烯烃亲二烯体 1ab 的环加合物 2ab 的产率很低，这可能是由于容易的逆狄尔斯-阿尔德反应。然而，类似的丙二烯亲二烯体 7 在用二甲基氯化铝处理后以 91% 的产率提供了所需的环加合物 8。当丙二烯在末端碳上带有烷基取代基时，在 IMDAF 中可以看到完全的非对映选择性，例如，14 的环化仅产生环加合物 15，产率为 80%，这可能是由于过渡态 II 中的位阻比 I 中的更大最后，我们报告了丙二烯的立体化学向氧杂三环系统的碳骨架的完全手性转移。因此，

  DOI：

  10.1021/ja052771e

文献信息

• Ethylenic acyl cyanides I.: conjugate addition of allyl and allenylsilanes to ethylenic acyl cyanides.
  作者：Abdelkebir Jellal、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74530-8

  日期：1980.1

  δ,ε-Ethylenic (or acetylenic) acyl cyanides, or δ,ε-ethylenic (or acetylenic) acids and their methyl esters, can be obtained by a conjugate addition of allyl (or allenyl) silanes to α,β-ethylenic acyl cyanides.

  δ，ε-乙烯（或炔属）酰基氰化物或δ，ε-乙烯（或炔属）酸及其甲酯可通过将烯丙基（或烯丙基）硅烷共轭加成至α，β-乙烯酰基氰化物而制得。
• Studies on enolate chemistry of 8-thiabicyclo[3.2.1]- octan-3-one: enantioselective deprotonation and synthesis of sulfur analogs of tropane alkaloids
  作者：Marek Majewski、Marc DeCaire、Pawel Nowak、Fan Wang

  DOI：10.1139/v01-157

  日期：2001.11.1

  Enantioselective deprotonation of 8-thiabicyclo[3.2.1]octan-3-one (1) with chiral lithium amides, followed by reactions with electrophiles affords sulfur analogs of tropane alkaloids of pyranotropa...

  8-thiabicyclo[3.2.1]octan-3-one (1) 与手性氨基锂的对映选择性去质子化，然后与亲电试剂反应，得到吡喃酮的托烷生物碱的硫类似物...
• Cyanures d'acyle ethyleniques V : Addition conjuguee des ethers d'enols trimethylsilyles.
  作者：par Douniazad El-Abed、Abdelkébir Jellal、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81477-5

  日期：1984.1

  Conjugate addition of silyl enol ethers to ethylenic acyl cyanides leads to δ-keto-acids or methyl esthers after hydrolysis or methanolis of reaction products.

  在水解或反应产物甲醇化后，将甲硅烷基烯醇醚共轭加成到烯丙基酰基氰上会生成δ-酮酸或甲基酯。
• DABCO-Mediated Synthesis and Biological Activity of Cyanohydrin Esters
  作者：H. M. R. Hoffmann、Z. M. Ismail、Reiner Hollweg、Abdul R. Zein

  DOI：10.1246/bcsj.63.1807

  日期：1990.6

  Cyanohydrin esters 1–31 have been prepared from α-ketonitriles and aldehydes using DABCO (1,4-diazabicyclo[2.2.2] octane) as nucleophilic acylation catalyst. The modified piperonal 8 was found to inhibit the formation of thromboxane synthetase.

  使用 DABCO（1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷）作为亲核酰化催化剂，由 α-酮腈和醛制备氰醇酯 1-31。发现修饰的胡椒醛 8 抑制血栓烷合成酶的形成。
• Ethylenic acyl cyanides II: Conjugate addition of alkynylsilanes to ethylenic acyl cyanides.
  作者：Abdelkebir Jellal、Jean-Pierre Zahra、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81665-2

  日期：1983.1

  3-Alkynylacyl cyanides or 3-alkynylacids and their esters can be obtained by a conjugate addition of alkynylsilanes to α,β-ethylenic acyl cyanides.

  3-炔基氰基氰化物或3-炔基酸及其酯可通过将炔基硅烷共轭加成到α，β-乙烯酰基氰化物上而获得。

表征谱图