软木肟酸 | 38937-66-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 羟胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 软木肟酸
• 中文别名: 次异羟肟酸
• 英文名称: suberoyl bis-hydroxamic acid
• 英文别名: SBHA；suberohydroxamic acid；suberodihydroxamic acid；N,N'-dihydroxyoctanediamide；N1,N8-dihydroxyoctanediamide
• CAS: 38937-66-5
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₄
• mdl: MFCD00192455
• 分子量: 204.226
• InChiKey: IDQPVOFTURLJPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155 °C(lit.)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于水中

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | -20°C |

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Suberohydroxamic acid
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Suberoyl bis-hydroxamic acid
SBHA
N,N'-Dihydroxyoctanediamide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
非危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Suberoyl bis-hydroxamic acid
别名
SBHA
N,N'-Dihydroxyoctanediamide
: C8H16N2O4
分子式
: 204.22 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 153 - 155 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

Suberoylbis-hydroxamic酸（软木肟酸）是一种第二代异羟肟酸类组蛋白去乙酰化酶抑制剂，能够选择性地抑制HDAC1和HDAC3的活性。在低剂量、小浓度下，它可以诱导肿瘤细胞分化并特异性地抑制肿瘤生长，而对正常细胞无明显不良影响。研究表明，在乳腺癌细胞中，软木肟酸呈时间和剂量依赖性地抑制增殖，并使细胞停滞于G0～G1期。

此外，软木肟酸还可能激活Notcb信号通路。通过Western实验检测活性蛋白NICD的表达水平，可以评估软木肟酸对Notcb信号通路的作用。

化学性质方面，软木肟酸是竞争性HDAC抑制剂，其IC50值分别为：HDAC1为0.25 μM，HDAC3为0.3 μM。

靶点

• HDAC1（细胞自由测定）：0.25 μM
• HDAC3（细胞自由测定）：0.3 μM

体外研究

软木肟酸与TRAIL联合使用可显著提高凋亡率。具体表现为：

• 10、20或50 μM的软木肟酸与TRAIL联用，可以在24小时内使细胞死亡率增加至45%~50%。
• 单独使用的软木肟酸在20-50 μM浓度下作用10-20小时对Bcl-xL、Mcl-1的表达影响较小，仅能轻微诱导Bax蛋白表达。
• 30 μM的软木肟酸在6小时内会使MEL细胞中组蛋白H4的乙酰化水平增加。

体内研究

通过腹腔注射200 mg/kg剂量的软木肟酸（每两天一次，共12天），可以显著提高活化的Notcb（NICD）表达并降低ASCL1的表达。这导致了甲状腺髓样癌（MTC）肿瘤生长明显抑制，平均抑制率为55%。

以下是体内实验的具体参数：

• 动物模型：裸鼠移植人MTC细胞
• 剂量：200 mg/kg
• 给药方式：腹腔注射；每两天一次；持续12天
• 结果：软木肟酸治疗组平均抑制肿瘤生长55%

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Pt(4,4’-di-tert-butyl-2,2’-bipyridine)(N₃)₂] 、 软木肟酸 在 双氧水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 169.0h， 以72%的产率得到cis,trans-[Pt(N₃)2(Sub)₂(tBu₂bpy)]
  参考文献：
  名称：

  靶向基因组DNA和组蛋白脱乙酰基酶的光活化铂（IV）配合物

  摘要：

  我们报道了光活化铂（IV）复合物与suberoyl-双-异羟肟酸共轭对肿瘤细胞的毒性作用。在光活化后，结合物发挥两个功能：在癌细胞中既作为铂（II）抗癌药又作为组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂起作用。这种方法依赖于Pt IV前药的使用，该前药通过两种独立的生物学作用机制以协同方式起作用，可以选择性地将其光激活为肿瘤内和周围的细胞毒性物质，从而提高了对癌细胞的选择性。这些结果表明，该策略是设计对光动力抗癌化学疗法具有更高功效的新型铂试剂的宝贵途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201506533
• 作为产物：
  描述：

  辛二酸 在 盐酸羟胺 作用下， 反应 0.83h， 生成 软木肟酸
  参考文献：
  名称：

  一种环境可持续的机械化学合成异羟肟酸衍生物的途径

  摘要：

  提出了通过高能机械化学活化将羧酸简单，经济地转化为异羟肟酸衍生物的方法。该球磨方法论已应用于多种羧酸，大大改善了与此类分子相关的纯化问题，而这些问题仍然是经典方法学的主要瓶颈之一。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600350

文献信息

• A base-mediated self-propagative Lossen rearrangement of hydroxamic acids for the efficient and facile synthesis of aromatic and aliphatic primary amines
  作者：Naoya Ohtsuka、Moriaki Okuno、Yujiro Hoshino、Kiyoshi Honda

  DOI：10.1039/c6ob01178k

  日期：——

  aromatic and aliphatic hydroxamic acids were converted to the corresponding primary amines via base-mediated rearrangement. This rearrangement could proceed with less than 1 equiv. of K2CO3 in polar solvents under thermal conditions with no external reagents. This rearrangement has several features including no external activating agents needed for promoting the rearrangement, less than one equivalent of

  通过碱介导的重排将多种芳族和脂族异羟肟酸转化为相应的伯胺。这种重新排列可以少于1个当量进行。无需外部试剂的热条件下，在极性溶剂中分离K 2 CO 3。该重排具有几个特征，包括不需要用于促进重排的外部活化剂，少于一当量的碱足以进行该反应，以及其中仅产生二氧化碳作为副产物的清洁反应。提出了通过异氰酸酯中间体的自增长机理，并通过实验支持了基本的反应步骤，即链增长反应。
• Chromium(V) Complexes of Hydroxamic Acids:  Formation, Structures, and Reactivities
  作者：Swetlana Gez、Robert Luxenhofer、Aviva Levina、Rachel Codd、Peter A. Lay

  DOI：10.1021/ic048317d

  日期：2005.4.1

  A new family of relatively stable Cr(V) complexes, [Cr(V)O(L)(2)](-) (LH(2) = RC(O)NHOH, R = Me, Ph, 2-HO-Ph, or HONHC(O)(CH(2))(6)), has been obtained by the reactions of hydroxamic acids with Cr(VI) in polar aprotic solvents. Similar reactions in aqueous solutions led to the formation of transient Cr(V) species. All complexes have been characterized by electron paramagnetic resonance spectroscopy

  相对稳定的Cr（V）络合物的新家族[[Cr（V）O（L）（2）]（-）（LH（2）= RC（O）NHOH，R = Me，Ph，2-HO- Ph或HONHC（O）（CH（2））（6））是通过异羟肟酸与Cr（VI）在极性非质子传递溶剂中的反应获得的。水溶液中的类似反应导致形成瞬态Cr（V）物质。所有配合物已通过电子顺磁共振光谱和电喷雾质谱法表征。分离出纯净形式的苯并异羟肟酸（1，R = Ph）的Cr（V）络合物（作为K（+）盐），并通过X射线吸收光谱法和分析技术进行了表征。1（固体，10 K）的X射线吸收精细结构光谱数据的多散射分析表明，扭曲的三角双锥体结构具有反方向的Ph基团和Cr-配体键长为1.58 A（Cr-O）， 1。88 A（Cr-O（C））和1.98 A（Cr-O（N））。在环境条件下，1在质子惰性溶剂中可稳定几天，但在水溶液中可在数分钟内分解（在pH约为7时最大稳定性），这主要导
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：Johansen Lisa M.

  公开号：US20100009970A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention features compositions, methods, and kits useful in the treatment of viral diseases. In certain embodiments, the viral disease is caused by a single stranded RNA virus, a flaviviridae virus, or a hepatic virus. In particular embodiments, the viral disease is viral hepatitis (e.g., hepatitis A, hepatitis B, hepatitis C, hepatitis D, hepatitis E) and the agent or combination of agents includes sertraline, a sertraline analog, UK-416244, or a UK-416244 analog. Also featured are screening methods for identification of novel compounds that may be used to treat a viral disease.

  本发明涉及用于治疗病毒性疾病的组合物、方法和试剂盒。在某些实施方式中，病毒性疾病是由单链RNA病毒、黄病毒科病毒或肝病毒引起的。在特定实施方式中，病毒性疾病是病毒性肝炎（例如甲型肝炎、乙型肝炎、丙型肝炎、丁型肝炎、戊型肝炎），药剂或药剂组合包括舍曲林、舍曲林类似物、UK-416244或UK-416244类似物。还包括用于鉴定可用于治疗病毒性疾病的新化合物的筛选方法。
• Oxaliplatin and [Pt(<i>R</i>,<i>R</i>-DACH)(panobinostat_-2H)] show nanomolar cytotoxicity towards diffuse intrinsic pontine glioma (DIPG)
  作者：Marie H. C. Boulet、Laura K. Marsh、Alison Howarth、Alice Woolman、Nicola J. Farrer

  DOI：10.1039/c9dt04862f

  日期：——

  and 0.135 μM in SU-DIPG-XXI), complex 2 showed even greater cytotoxicities, with IC50 values of 0.021 μM (SU-DIPG-IV), 0.067 μM (BIOMEDE 194) and 0.009 μM (SU-DIPG-XXI). Complex 2 also demonstrated superior aqueous solubility in comparison to panobinostat. Complex 2 released free intact panobinostat under HPLC conditions, as determined by ESI-MS. Incubation of solutions of oxaliplatin (H2O) and panobinostat

  我们报告了两个新的包括组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂的铂（ii）复合物的合成：[PtII（R，R-DACH）（Sub-H）]（1），[PtII（R，R-DACH）（ panobinostat-2H）]（2），其中SubH =辛二酰基-双-异羟肟酸；DACH =（1R，2R）-（-）-1,2-二氨基环己烷和panobinostat =（E）-N-羟基-3- [4-[[2-（2-甲基-1H-吲哚-3-基）乙氨基]甲基]苯基]丙-2-烯酰胺。配合物1和2通过1H，13C，195Pt NMR光谱和ESI-MS进行表征。虽然奥沙利铂在两种源自患者的低通量儿科神经胶质瘤DIPG细胞系中表现出相当大的细胞毒性（SU-DIPG-IV中的IC50值为0.333μM，SU-DIPG-XXI中的IC50值为0.135μM），但是复合物2却显示出更大的细胞毒性， IC50值为0.021μM（SU-DIPG-IV），0
• 1,5-DIHYDRO-2H-PYRROL-2-ONE COMPOUNDS AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Frequency Therapeutics, Inc.

  公开号：US20180214458A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The present invention relates to 1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one compounds and methods of using them to induce self-renewal of stem/progenitor supporting cells, including inducing the stem/progenitor cells to proliferate while maintaining, in the daughter cells, the capacity to differentiate into tissue cells.

  本发明涉及1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮化合物及其使用方法，用于诱导干/祖细胞支持细胞的自我更新，包括诱导干/祖细胞增殖同时保持子细胞中分化为组织细胞的能力。